有机基本概念的梳理和综合

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1、有机基本概念的梳理和综合有机基本概念的梳理和综合1根据官能团去理解有机物的分类方法:2主要掌握简单的烷烃、烷基的命名方法,简单的烯、炔的命名方法,苯及其衍生物 的命名,简单的醇、醛、酸、酯的命名等等。理解基、官能团、同系物等概念。 还要注意归纳课本出现过的一些反应产物的名称。如,纤维素跟硝酸反应生成的“三 硝酸纤维素酯” 、甘油跟硝酸反应的产物叫“三硝酸甘油酯” (俗名也叫“硝化甘油” ) 、苯 跟浓反应产物叫苯磺酸、葡萄糖银镜反应生成产物叫葡萄糖酸等等。复习中也要重视某些 有机物的俗名,能够根据俗名判断有机物的结构。 3有机反应主要类型归纳下属反应涉及官能团或 有机物类型其它注意问题取代 反

2、应酯水解、卤代、硝化、磺 化、醇成醚、氨基酸成肽、 皂化、多糖水解、肽和蛋 白质水解等等烷、苯、醇、 羧酸、酯和油 脂、卤代烃、 氨基酸、糖类、 蛋白质等等卤代反应中卤素单质的消耗量; 酯皂化时消耗 NaOH 的量(酚跟酸形 成的酯水解时要特别注意) 。加成 反应氢化、油脂硬化C=C、CC、C= O、苯环酸和酯中的碳氧双键一般不加成; C=C 和 CC 能跟水、卤化氢、氢气、 卤素单质等多种试剂反应,但 C=O 一 般只跟氢气、氰化氢等反应。消去 反应醇分子内脱水 卤代烃脱卤化氢醇、卤代烃等、等不能发生消去反 应。氧化 反应有机物燃烧、烯和炔催化 氧化、醛的银镜反应、醛 氧化成酸等绝大多数有机

3、 物都可发生氧 化反应醇氧化规律; 醇和烯都能被氧化成醛; 银镜反应、新制氢氧化铜反应中消耗 试剂的量; 苯的同系物被 KMnO4氧化规律。还原 反应加氢反应、硝基化合物被 还原成胺类烯、炔、芳香 烃、醛、酮、复杂有机物加氢反应中消耗 H2的量。硝基化合物等加聚 反应乙烯型加聚、丁二烯型加 聚、不同单烯烃间共聚、 单烯烃跟二烯烃共聚烯烃、二烯烃 (有些试题中 也会涉及到炔 烃等)由单体判断加聚反应产物; 由加聚反应产物判断单体结构。缩聚 反应酚醛缩合、二元酸跟二元 醇的缩聚、氨基酸成肽等酚、醛、多元 酸和多元醇、 氨基酸等加聚反应跟缩聚反应的比较; 化学方程式的书写。 典型题析典型题析 w.w

4、.w.k.s.5.u.c.o.m 例 1 (2003 年上海市高考化学试题)下列物质一定不是天然高分子的是( ) A橡胶B蛋白质C尼龙D纤维素 解析答案选 C。 本题主要考查有机物的分类。有机物的分类是研究有机物必需具备的最基础的知识, 每年的高考中都会有涉及有机物分类的试题。 题中的四种物质都是高分子化合物,要注意橡胶有天然橡胶和人工合成橡胶两类。 例 2(2002 年上海高考综合试题)橡胶属于重要的工业原料。它是一种有机高分子 化合物,具有良好的弹性,但强度较差。一为了增加某些橡胶制品的强度,加工时往往需 进行硫化处理。即将橡胶原料与硫磺在一定条件下反应;橡胶制品硫化程度越高,强度越 大,

5、弹性越差。下列橡胶制品中,加工时硫化程度较高的是( ) A橡皮筋 B汽车外胎 C普通气球 D医用乳胶手套 解析答案选 B。本题主要考查用有机化学基础知识解决实际问题的能力。橡皮筋、 汽车外胎、普通气球、乳胶手套等都是生活中常见的物品,橡胶的合成、橡胶的硫化是化 学基础知识。试题中给予一定的提示,可以测试考生接受提示信息、运用信息的敏捷性。 “橡胶本身的弹性很好,但强度较差” , “硫化程度越高,强度越大,但弹性越差” ,这 些都是试题中给出的重要信息。再从生活经验可知,乳胶手套的弹性最好,汽车外胎需要 有很高的强度,所以硫化程度较高的应是汽车外胎。 例 3(2004 年广东、广西等省高考大综合

6、试题)下列 5 个有机化合物中,能够发生 酯化、加成和氧化 3 种反应的是( ) CH2CHCOOH CH2CHCOOCH3 CH2CHCH2OHCH3CH2CH2OH CH3CH2CHOA B C D 解析答案选 C。 本题主要考查常见官能团的性质。碳碳双键、醇羟基、醛基、羧基等都是中学化学中 常见的官能团,了解这些官能团的结构和特性等是有机化学学习 的起码要求。所以高考试题经常会考到这类试题。w.w.w.k.s.5.u.c.o.m 醇羟基跟羧基能发生酯化反应,碳碳双键、醛基等能发生加成反应,碳碳双键、醇羟基、醛基等能被氧化。等三种有机物都符合题设条件。 例 42003 年 3 月,中科院蒋

7、锡夔院士和中科院上海有机化学所计国桢研究员因在有 机分子簇集和自由基化学研究领域取得重大成果,而荣获国家自然科学一等奖。据悉,他 们在研究过程中曾涉及到如下一种有机物。请根据所示化合物的结构简式回答问题:(1)该化合物中,官能团的名称是_,官能团的电子式是_。 该化合物是由_个氨基酸分子脱水形成的。写出该化合物水解生成的氨基酸的结构简 式(任写一种)_,并写出此 氨基酸与氢氧化钠溶液反应的化学方程式 _。 (2)上海有机化学研究所在我国氟化学理论研究和氟产品以及核化学工业等方面作出 过重大贡献,如 F46就是用的四氟乙烯与全氟丙烯共聚得到的,若两种单体物质的量之比 1:1,试写出这种高聚物的结

8、构简式_。已知三氟苯乙烯(三个氟均连在苯环上)的分子式为 C8H5F3,则它的异构体除还有另外五种是_。解析(1)羧基,。4。H2NCH2COOH,H2NCH2COOH+NaOHH2NCH2COONa+H2O。 (或 另外三种氨基酸及对应的反应式)(2)或。评注起点高,落点还是在中学有机化学基础知识。这道可能较好地测试对有机物结 构简式的观察能力、化学方程式和同分异构体的书写能力。w.w.w.k.s.5.u.c.o.m有机物的组成、分类和命名有机物的组成、分类和命名一、认识有机化合物 有机化合物:通常称含 C 元素的化合物为有机化合物,简称有机物,但 等除外。 有机化学:研究有机物的组成、结构

9、、性质、制备方法与应用的科学 二、有机化合物基本概念 1.烃: 称为碳氢化合物 。 烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变成的有机物。 注意:烃完全燃烧的产物为二氧化碳和水,但完全燃烧的产物为二氧化碳和水的有机物不都是烃。烃的衍生物不一定都是由烃取代或加成得到的。2.基: 。 注意:基不带电荷。基中必有未成对电子存在。基不稳定,不能单独存在。 比较:Cl,Cl,Cl2,Cl OH,OHNO2,NO2,NO2必须掌握的烃基包括:甲基(CH3)、亚甲基(CH2)、次甲基、乙基(C2H5)、正 丙基(CH2CH2CH3)、异丙基(CH(CH3)2)、乙烯基(CH=CH2)、苯基(

10、)等 3.官能团: 原子或原子团。 注意:官能团决定有机物的性质,要掌握有机物的性质,必须先弄清有机物分子中有 哪几种官能团,各种官能团有哪些化学性质。反之,有机物性质可以反映其可能存在 的官能团。必须掌握的官能团包括:碳碳双键(C=C)、碳碳叁键(CC)、卤基(X)、羟基(OH)、醛基(CHO)、羧基(COOH)、酯键 (COO)、氨基(NH2)、酰氨基( CONH2)、肽键(CONH)、硝基(NO2)、磺酸基(SO3H)等。 三、有机化合物的分类 1.烃 分 类 分子组成通式 饱和链烃 (烷烃) 链烃 烯烃 不饱和链烃 二烯烃 脂肪烃 炔烃 烃 环烃 环烷烃 芳香烃 苯和苯的同系物 其它芳

11、烃2. 烃的衍生物 分类 饱和一元衍生物通式 卤代烃 CnH2n+1X(n1) 烃 醇 CnH2n+2O(n1) 的 酚 CnH2n-6O(n6) 衍 醛 CnH2nO (n1) 生 羧酸 CnH2nO2(n1) 物 酯 CnH2nO2(n2)3.营养物质单糖 葡萄糖(C6H12O6) 糖类 二糖 蔗糖、麦芽糖(C12H22O11)多糖 淀粉、纤维素(C6H10O5)n 油脂氨基酸、肽、蛋白质4.有机高分子化合物塑料 有机高分子化合物 合成纤维 合成橡胶等 四、有机物的命名1.系统命名法无官能团有官能团类 别烷烃烯、炔、卤代烃、烃的含氧衍生物主链条件碳链最长 同碳数支链最多含官能团的最长碳链编

12、号原则(小)取代基最近官能团最近、兼顾取代基尽量近名称写法支位一支名母名;支名同, 要合并;支名异,简在前支位支名官位母名符号使用数字与数字间用“, ” 数字与中文间用“一” ,文字间不用任何符 号2.正、异、新命名法 3.间、对、均命名法 4.、 命名法 【例例 1】 下列有机物实际存在且命名正确的是( ) .2,2二甲基丁烷 .2甲基5乙基1已烷 .3甲基2丁烯 .3,3二甲基2戊烯 解析: 正确 CCCC错误己烷属于烷烃,无官能团,不需标“1”己烷主链上有 6 个 C,5 位 C 上不可能出现乙基,若有,则主链应有7 个 C错误主链正确的编号应是 CCCC应命名为 2甲基2丁烯错误 CC

13、CCC3 号 C 已超过个四个价键 小结 1.处理该类问题的一般方法是先按照所给名称写出对应结构简式或碳架,然后根据系 统命名法的原则加以判别 2.常见的错误有:主链选择不当编号顺序不对C 价键数不符 名称书写有误 3.烷烃中,作为支链CH3不能出现有首位和末位 C 上作为支链C2H5不能出现在正数或倒数第 2 位 C 上|C| C| C4 3 2 1|C| C1 2 3 4 5作为支链C3H7不能出现在正数 3 位 C 上或以前如: CCCCC CCCCC异丙基也未能作支链 正丙基未作支链 名称:2甲基3乙基戊烷 名称:3乙基己烷由此可推得出: 分子中含有甲基作支链的最小烷烃是 CH3CHCH3分子中含有乙基作支链的最小烷烃是 CH3CH2CHCH2CH3思考:烯烃的 2 号 C 上能否出现C2H5?若能最小的烯烃具有什么特征?提示: CCCC CCCC含有支链乙基 乙基未作支链 w.w.w.k.s.5.u.c.o.m推断有机物分子结构的几个知识点归纳一、苯环上一元取代产物有一、苯环

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