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1、本本科科生生 综综合合实实验验题目：安息香的辅酶合成以其转化安息香的辅酶合成与转化1摘摘 要要安息香（化学名称二苯羟乙酮）在有机合成反应中常被用作中间体。它既可以被氧化 成 -二酮，又可在一定条件下被还原成二醇、烯或酮等。作为双官能团的化合物可发生 很多反应。早期，安息香的合成通常是在氰化物作用下，由两分子苯甲醛发生分子间缩合 反应。但是氰化物剧毒，使用不安全。后改用 VB1解决了这个问题，反应条件温和，无毒 且高效。 安息香用途广泛，可用于配制止咳药和感冒药，还可制成局部用药。等级较好的提取 后还可用于生产香皂、香波、护肤霜、洗涤剂等。关键词：关键词：安息香；辅酶合成；转化；安息香的辅酶合成
2、与转化2第第 1 章章 实验原理实验原理1.11.1 实验一实验一以前是苯甲醛在 NaCN 作用下，于乙醇中加热回流，两分子苯甲醛之间发生缩合反应，生成二苯乙醇酮。CHO2CNCCHOOH现在是采用维生素 B1盐酸盐代替氰化物辅酶催化安息香缩合反应。此法优点为无毒，反应条件温和，产率较高。CHO2CCHOOHVB160-751.21.2 实验二实验二安息香可以被温和的氧化剂醋酸铜氧化生成 -二酮，铜盐本身被还原成亚铜态。反 应中产生的亚铜盐可不断被硝酸铵重新氧化生成铜盐，硝酸本身被还原为亚硝酸胺，后者 在反应条件下分解为氮气和水。1.31.3 实验三实验三二苯乙二酮与氢氧化钾溶液回流，生成二苯
3、乙醇酸盐，称为二苯乙醇酸重排。反应过 程如下： 形成稳定的羧酸盐是反应的推动力。一旦生成羧酸盐，经酸化后即产生二苯乙醇酸。安息香的辅酶合成与转化3第第 2 2 章章 主要仪器和试剂主要仪器和试剂2.12.1 主要试剂主要试剂2.12.11 1 实验一实验一试剂试剂苯甲醛维生素 B195乙醇10NaOH 溶液溶液用量用量10ml1.8g适量适量适量适量摩尔量摩尔量0.1mol2.1.22.1.2 实验二实验二试剂试剂安息香安息香硝酸铵硝酸铵冰醋酸冰醋酸95乙醇2CuAc2溶液溶液用量用量4.3g2g适量适量适量适量适量适量摩尔量摩尔量0.02mol0.025mol2.1.32.1.3 实验三实验
4、三试剂试剂二苯乙二酮二苯乙二酮KOH95乙醇浓浓 HCl 溶液溶液5HCl用量用量2.5g2.5g适量适量适量适量适量适量摩尔量摩尔量0012mol0.037mol2.22.2 主要仪器主要仪器加热回流装置：（我们在实验时通常使用的是圆底烧瓶；加热可用恒温槽，也可用酒精灯， 视情况而定）123456789 11023456789 11安息香的辅酶合成与转化4第第 3 章章 操作步骤操作步骤3.13.1 实验一实验一（1）合成： 在 100 ml 圆底烧瓶中，加入 1.8gVB1，5ml 水和 15ml95%乙醇。将烧瓶置于冰浴中冷却。 同时取 5ml 10NaOH 溶液于小烧杯中也置于冰浴中冷
5、却。 在冰浴中，将 10NaOH 溶液在 10min 内滴加到圆底烧瓶中，使溶液的 PH 值为 910， 此时溶液为黄色。 室温下，在烧瓶中加入 10ml 苯甲醛并加入几粒沸石。将回流装置搭好。 加热回流并保持温度在 6075之间反应 1.5h。 （2）分离与提纯 反应物冷却至室温后，析出浅黄色结晶。 待结晶完全后，抽滤，并用 50ml 水分两次洗涤结晶。 粗产品用 95乙醇重结晶。 重结晶以后的产品经烘干后得到白色针状晶体。称重并计算产率。 （3）产品测定 测产品的熔点。 测产品的红外光谱。3.23.2 实验二实验二（1）合成： 在 100 ml 圆底烧瓶中加入 4.3g 安息香、12.5m
6、l 冰醋酸、2g 粉状硝酸铵和 2.5ml2%CuSO4 溶液。并加入几粒沸石。 按条件安装反应装置。 缓慢加热并间歇振荡反应装置。当反应物溶解，开始放出氮气后，继续回流 1.5h。 （2）分离与提纯 将反应物冷却至 5060，搅拌下倾倒到 20ml 冰水中，析出黄色结晶。 待充分冷却后，抽滤并用冷水洗涤后干燥粗产品。 粗产品用 75乙醇水溶液进行重结晶。 重结晶后烘干产品。称重并计算产率。 （3）产品测定 测产品的熔点。 测产品的红外光谱。3.33.3 实验三实验三（1）合成： 在 50ml 圆底烧瓶中溶解 2.5gKOH 于 5ml 水中，再加入 7.5ml95%乙醇，混合均匀后加入 2.
7、5g 二苯乙二酮。并加入几粒沸石。 按条件安装反应装置。 待烧瓶中固体溶解，溶液呈深紫色后，加热回流反应约 15min。安息香的辅酶合成与转化5（2）分离提纯与酸化 将反应物转移到小烧杯中，在冰水浴中放置 1h，至析出二苯乙醇酸钾晶体。 将析出的晶体抽滤，并用少量乙醇洗涤。 将晶体溶于 70ml 水中，用滴管加入 2 滴弄 HCl，再加入少量活性炭并搅拌数分钟，抽滤 得到含二苯乙醇酸钾的滤液。 滤液用 5HCl 溶液酸化至刚果红试纸变蓝（约需 25ml） ，二苯乙醇酸晶体析出。 结晶完成后，抽滤，并用冷水洗涤数次后干燥。 粗产品可用水重结晶，并加入少量活性炭脱色。重结晶后烘干产品，称重并计算产
8、率。 （3）产品测定 测产品的熔点。 测产品的红外光谱。安息香的辅酶合成与转化6第第 4 章章 结果分析结果分析4.14.1 实验一实验一产品产量产率熔点安息香7.4g34.861351384.2 实验二实验二产品产量产率熔点二苯乙二酮6.97g96.3292964.3 实验三实验三产品产量产率熔点二苯乙醇酸2.47g32.35149152说明说明： 1.考虑到实验产率不会很高，为了后续实验能有更多的原料，在实验一中，我们共 做了两组平行实验，后将产物安息香合并做后续实验。故在实验二中，安息香 的原料质量采用的是 7.4g，不是原来要求的 4.3g，所以相应的其他反应物也增 加了用量，具体如下
9、：安息香 7.4g，硝酸铵 3.44g，21.5ml 冰醋酸，4.3ml 2 的 CuSO4溶液。实验三中也做了相同改善，具体如下：二苯乙二酮 6.97g，KOH 6.97g，水 13.94ml，20.91ml 95%的乙醇。 2.上述报告中，实验一指由苯甲醛合成安息香，实验二指由安息香合成二苯乙二酮， 实验三指由二苯乙二酮合成二苯乙醇酸。安息香的辅酶合成与转化7第第 5 章章 参考文献参考文献1刘湘，刘士荣编. 有机化学实验，北京：化学工业出版社，2010.第第 6 章章 实验总结实验总结在大学里过了两年了，各种大大小小的实验也做了不计其数，但是这次的综合实验真 的让我受益匪浅。以往的实验，
10、各种试剂，各种前期准备工作都是由老师们帮忙做好的。 这次的基础化学实验，从实验原理到装置的选择，再到配置部分试剂，都是要自己动手动 脑的，想要有漂亮的晶体，高效的转化率，就要每一步都胆大心细。 第一天是合成安息香。我清楚地记得，当我们的晶体抽滤出来去烘干的时候，好多同 学都羡慕地说：“你们晶体量真多啊！”听了这话，我和搭档心里美滋滋的。站了一天， 腰酸腿疼的付出总算没有白费，哈！第二天是合成二苯乙二酮和二苯乙醇酸。大致的步骤 都和前一天的差不多。我们组的二苯乙二酮晶体相当漂亮，大部分都是很长的针，而且产 量大。可是当我们用它来做二苯乙醇酸的制备时，碰到了麻烦。按理说，加入二苯乙二酮 后不多久，
11、溶液应该就可以呈现深紫色。可是我们在那儿摇晃了半天，眼看着比我们后做 的组都开始加热回流了，心里急的呀，生怕是哪里做错了，得不到正确的东西。后来我和 搭档一起商量了一下，觉得应该是晶体量大，并且排列比较致密才使得溶解缓慢的。所以 我们拿出了酒精灯，将圆底烧瓶在火焰上微热了一下，果然，大部分晶体很快就溶解了， 并且溶液呈现出了深紫色。解决了这个问题后，我们继续往下做实验，不过，新状况很快 又出现了原料加入量很大，但是结晶却很少。我和搭档回想着之前的步骤，想想好像 没有哪里做错的，于是求助了老师。龚老师很热情地帮助我们处理着溶液，果然，很多晶 体损耗在水中没能结晶出来。看到老师娴熟的操作，我们不禁感叹：老师做实验好灵活啊！ 那肯定是因为老师对每个反应，每个步骤都了然于心。而我们呢，只能按着书本，一步一 步地做下去，胆大心细这几个字还是离我们很远的，需要的锻炼还很多。经过老师的处理， 我们的结晶量又恢复了它该有的水平。我们都觉得很欣慰！ 虽然实验只有短短几天，但我学到了很多，实验教会我们自信、细心、胆大等做科研 该有的态度。除此以外，我还相当有成就感，看着自己做出的晶体晶形好、产量高，心里 的自豪感油然而生。最后，谢谢学校为我们安排了这样有意义的实验周，更谢谢龚老师的 热情帮助和悉心指导！
