《中科大有机化学2000》由会员分享，可在线阅读，更多相关《中科大有机化学2000（3页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、2000 年硕士学位研究生入学考试试题一、完成反应，请注明立体化学问题（31 分）1、COCl?NH3NaOBr2、ORO+C2H5MgXH3O+?3、NH2OHRCOOFeCl3?4、(C6H5)3P-CH(CH2)3COC6H55、CH3COCH2COC2H5+(CH3)2Cd1.乙醚2.H+?6、CH2OHHOHHOHCH2OHHOHCH2OHOHHOCH2OHHOH?CHPh Pb(OAc)4?7、ClHClH?8、OAc+CH2=CHCHO?9、(H3C)3CCH3CH3OLiAlH4 t-BuOH?10、NH2HO+CH2=CO?11、OH?CHCl3/NaOHAg2OCHN212
2、、R-乳酸乙酯CH3SO2Cl?PhCOO-13、NH2CH3过量CH3IH2O2?14、OHBrC2H5COCl吡啶?AlCl3?Br2?15、14 PhCH2CH2OCl+PhOCH3AlCl3?16、OOBr2?OH-?二试为下列各反应提出合理的反应历程（20 分）1、C2H5SCHCH2OHCH3HClC2H5SCH2CHClCH32、OCH3COClClCOOCH3Cl-3、完成反应，并提出其历程-甲胺基苯丙酮H2/Pt95%乙醇?4、ClCOCH3CH3OH-?三、合成题（ 25 分）1、COCH3C(CH3)=CHCOOH2、OOCH2NCH3CH23、NNCH3NH24、NCH
3、OOCH3H3CO5、以三个C 的有机化合物及必要试剂COOHCOOH四、测结构（ 24 分）1、 2， 4-戊二酮与等物质的量的NaH 反应， 有气体放出， 产物用碘甲烷处理， 得分子式C6H10O2的俩个化合物A 和 B，A 用酸水解， 又得到 2，4-戊二酮， 化合物 B 对烯酸稳定， 试推测 A、B 结构式。2、化合物A（C7H12O4）与亚硝酸反应得到B（ C7H11O5N） ，B 和 C 互变异构体，C 经乙酸酐反应，得D（C9H15O5N） ；D 在碱性作用下与苄氯反应，得E（C16H21O5N） ，E 用稀碱水解，再酸化加热，得F（C9H11O2N） ，F 同时具有氨基和羧基，
4、一般以内盐形式存在，试推测 A、 B、 C、D、 E、F 结构式。3、化合物A（ C9H18O2）对碱稳定，经酸性水解，得B（C7H14O2）和 C（C2H6O） ， B 与硝酸银氨溶液反应、再酸化得D，D 经碘仿反应后酸化得E，将 E 加热得化合物F（C6H8O3） ；F 的 NMR 数据：1(3H，二重峰 )； 2.1（1H，多重峰）； 2.8（4H，二重峰）。推出 A、 B、C、D、E、F 结构式、4、化合物A，IR：3200-3600cm-1NMR： 0.9 三重峰，1.1 单峰，1.6 四重峰三个峰面积比为：3：7：2 质谱：弱的分子离子峰：m/e=88，基峰为m/e=59 其他各主要峰分别为m/e73，70，59，55 推测 A 的结构，并解释各峰的归属。
