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1、1 广东药学院硕士研究生入学统一考试药学综合一考试大纲考查目标药学综合考试范围为药学中的有机化学、分析化学、药理学。要求考生系统掌握上述学 科中的基本理论、基本知识和基本技能，能运用所学的基本理论、基本知识和基本技能综合 分析、判断和解决有关理论问题和实际问题。考试形式和试卷结构一、答题方式闭卷、笔试。二、题量、题分及考试时间满分为 300分（其中有机化学部分为100 分，分析化学部分为 100 分，药理学部分为 100分）。考试时间为180 分钟。三、考试课程药学综合一：考试包括有机化学、分析化学、药理学三门有机化学部分考试内容：一、有机化合物命名1、系统命名法饱和碳原子和氢原子的分类：碳原
2、子（伯、仲、叔、季） ，氢原子（伯、仲、叔）烃基的名称：常用烃基的名称及缩写， 如：甲基（Me-） 、乙基（Et-） 、正丁基（n-Bu-） 、苯基 （Ph-） 、芳基（ Ar-）等。系统命名法原则及各类有机化合物的命名：选择含特征官能团的最长碳链作主链，从靠近官能团的一端开始编号，取代基排序按“ 次序规则 ” 。2、顺、反异构体命名顺、反命名法：两个相同基团在双键同侧的为顺式，异侧的为反式。Z、E 命名法：按 ,次序规则 ?，优先基团在双键同侧的为Z 型，异侧的为 E 型。3、含手性碳原子的手性分子命名R、S 命名法：手性碳原子（ C* ）构型的确定，先将连在手性碳原子上的四个原子或基2 团
3、按“ 次序规则 ” 排序，将次序最低的基团远离观察者，其余三个基团的次序由大到小为顺时针排列时，记为 ,R 构型? ，否则记为 ,S 构型? 。4、多官能团化合物的命名当化合物中含有多个官能团时，应选取其中的一个作为母体官能团，其余的官能团作为取代基（个别有例外）。一些母体官能团按以下出现的先后顺序进行选择：COOH，SO3H，COOR，COCl，CONH2，CN，CHO，-C=O，OH，SH，NH2，CC，C=C，OR，R,X，NO2例如： CH3COCH2CH2CH2CH2OH 6-羟基-2-己酮2-羟基-4-溴-1-苯磺酸CH2=CHCH2CH2CCH 1-己烯-5-炔5、一些常用见化合
4、物的习惯名称（俗名）或名称缩写如：氯仿、季戊四醇、肉桂醛、苦味酸；THF、NBS、TNT、DMSO、DMF 等。二、有机化合物结构1、同分异构异构体类型：构造异构（碳链、官能团位置、官能团）；立体异构（构象、顺反、对映）。异构体书写：常见或结构较为简单化合物的同分异构体。如写分子式为 C5H10、C5H12的同分异构体等。互变异构现象：酮式 烯醇式结构的互变异构、糖类链状与环状结构互变异构等。2、构象分析画出饱和环状物（环己烷类、单糖类等） 、乙烷及丁烷等物质的典型构象。3、结构理论杂化轨道理论：碳原子的三种杂化轨道类型及空间形状：sp，sp2，sp3。分子轨道理论：掌握 1，3-丁二烯、烯丙
5、基、苯等物质的分子轨道。共振论：共振式的书写及共振论的应用。空间效应：掌握空间位阻、张力理论及其对化合物性质的解释。共轭效应与诱导效应及其应用：掌握共轭体系中1，2 及 1，4 加成产物的理论解释，诱导效应对物质酸碱性的影响（诱导效应的加和性与传递性）。芳香亲电取代反应的定位规则及应用：掌握两类定位基及定位效应O-、P-定位基： O- 、 -NH2、 -OH-OR-R-X m-定位基：+NH3、-NO2、-CF3-COOH 、-COR -CN、-SO3H。SO3HOHBr3 构型与构型转化：卤代烃SN2 机理构型完全翻转； SN1 构型部分翻转（ ） ；环加成构型保持；电环化产物构型要根据反应
6、条件来确定；环氧开环为反式；炔烃 PdC 催化加氢产物为顺式烯烃，而Na（NH3）还原加氢产物为反式。三、有机化合物性质1、物理性质一般的物理性质如mp、bp、d、n、溶解度等，主要取决于化合物的组成、分子量及分子极性等（分子间作用力） 。主要波谱数据：掌握常见物质的IR 与 NMR（氢谱）数据。2、化学性质掌握各类有机化合物的主要化学性质。取代反应：亲电取代 芳环上的卤化、硝化、磺化、F-C 反应等（注意定位规则） 。反应速度：Ph-RPh-HPh-XPh-NO2 m-定位基会阻碍 F-C 反应。亲核取代 卤代烃 SN1 反应及活性： R3CX、H2C=CH-CH2XR2CHXRCH2XCH
7、3X。（桥碳叔卤烃例外，不易发生SN1 反应） 。SN2 反应及活性： H2C=CH-CH2X、CH3XRCH2XR2CHXR3CX。芳卤烃的亲核取代反应中，芳环上吸电子基越多越有利。醇类的 SN1、 SN2 反应及活性与卤代烃类似。羧酸衍生物的生成反应及水解、醇解、氨解反应活性：RCOXRCOOCORRCOORRCONH2 自由基取代 特定条件下（如高温、光照及化学引发剂的存在） 烷烃卤化、烯烃中H 的卤化等。加成反应：亲电加成 烯、炔（碳碳不饱和键）加成（加HX、H2O、HOX、X2硼氢化反应等）、加成产物一般符合马氏规则。亲核加成 醛、酮（碳氧不饱和键）加成（加HCN、NaHSO3、RM
8、gX 、PhNHNH2、Ph3P=CHR 等） ，反应受位阻效应影响， 反应活性为： HCHOR-CHOCH3COR环酮RCOR 环加成 共轭二烯与亲二烯体反应（D-A 反应） 。其他加成 加氢反应、环丙烷类开环反应等。聚合反应：加聚 烯、炔的聚合（低分子聚合、多分子聚合成高分子）。缩聚 如苯的聚合、羟基酸的聚合。消去反应： E1、E2反应4 卤代烃消去 HX（强碱、高温下），一般生成连有最多烷基的烯烃（查依采夫规则）；醇消去水（强酸、高温下）成烯，产物一般符合查氏规则。氧化还原：烯、炔的氧化（KMnO4、K2Cr2O7、O3等） ，醇氧化与脱氢生成醛、酮或羧酸；醛氧化成羧酸；胺及酚氧化成醌。
9、醛、酮还原成醇或烃，羧酸与羧酸衍生物还原成醇，硝基化合物还原成胺或偶氮化合物等。歧化（自身氧化还原）反应，如HCHO、PhCHO 等无 -H 的醛，在浓碱条件下，其一分子氧化成酸，另一分子还原成醇（Cannizzaro反应） 。酸碱性反应： pKa值，有机物的结构对酸碱性的影响（诱导效应等），有机物的酸碱性比较：酸：R-SO3HAr-COOHR-COOHH2CO3Ar-OHR-OHR- CCH碱：R4N-OHR2NHRNH2、R3NNH3ArNH2RCONH2RCO-NH-COR 缩合反应：醛酮羟醛缩合（弱碱条件下） ；酯缩合（ Claisen 缩合，强碱条件下），利用乙酰乙酸乙酯经酮式水解合
10、成甲基酮，利用丙二酸酯经水解合成羧酸。重排反应： SN1 与 E1 反应中的重排、酰胺重排（Hofmann 重排） 、 烯丙醚重排（Claisen重排） 、酚酯重排（ Fries 重排） 。重氮化反应：利用重氮化反应可使芳环氨基被其他原子或原子团置换。其他反应：碳烯插入反应、电环化反应、某些复杂反应（如热解反应等）、偶联反应等。四、有机反应机理1、 离子型反应机理亲电取代机理：芳环亲电取代机理。亲核取代机理： SN1、SN2 机理，芳卤被取代机理（苯炔机理） 。亲电加成机理：烯、炔（碳碳不饱和键）加HX、X2等试剂的机理。亲核加成机理：醛、酮（碳氧不饱和键）与亲核试剂加成的机理。亲核加成 -消
11、除机理：多数醇与有机酸的酯化机理，羧酸衍生物水解、醇解和氨解的机理。缩合反应机理：醛酮羟醛缩合机理；酯缩合机理。2、 自由基型反应机理自由基取代机理：烷烃卤化机理。自由基加成机理：烯烃加HBr（R-O-O-R 催化）机理。5 自由基聚合：烯烃多聚机理。3、 重排反应机理SN1 与 E1 反应中的重排、 酰胺重排（Hofmann 重排） 、烯丙醚重排（Claisen重排） 、酚酯重排（ Fries 重排）等机理。4、周环反应机理反应时前线轨道遵从对称性守恒原理。五、有机化合物制备（合成）有机化合物制备或合成，即是实现各类有机物的相互转化。其主要涉及三个方面的问题：碳架变化、官能团转换、构型控制。
12、1、 碳架变化碳 链 增 长 的 反 应亲核 取 代 ： RX+NaCN NaCCR、 NaCH（ COOEt）2、(CH3COC-HCOOEt) Na+、R 2CuLi 亲核加成： C=O+HCN RMgX 、Ph3P=CHR 缩合反应：醛酮羟醛缩合、酯缩合 亲电取代：苯（芳环）+R-X（R-CH=CH2、ROH、 R-COX）聚合反应： nCH2=CH2重排反应：烯丙醚重排（Claisen重排） PhO-C-C=C 酚酯重排（ Fries 重排）PhO-COR 碳链缩短的反应氧化反应：碳碳重键氧化R-C=C （R-C C）+ O邻二醇氧化-COH-COH- + HIO4脱羧反应：R-COO
13、H + Ag2O(HgO) + Br2HOOC-CH2-COOHR-CHOH-COOH 卤仿反应：R-CO-CH3 + NaOX (X2 + NaOH) 酰胺重排：R-CONH2 +Br2 +OH-缩合逆反应： R2C=CH-CHO + OH-（H 2O）成环反应：三元环：碳烯插入C=C + CH2I2 + Cu-Zn 丙二酸酯合成 CH2(COOEt)2 + X-CH2CH2X(NaOC2H5) 四元环：丁二烯类电环化反应成四元环五元环： HOOCCH2CH2CH2CH2COOH + BaO(加热)C-CO-C-C-CO-C + OH-( 加 热 ) EtOOC-C-C-C-C-COOEt
14、+ NaOEt +6 H3+O六元环： D-A 反应成六元环己三烯类电环化反应成六元环HOOC-C-C-C-C-C-COOH + BaO(加 热 ) C-CO-C-C-C-CO-C + OH( 加热) EtOOC-C-C-C-C-C-COOEt + NaOEt + H3+O 开环反应：氧化： 环烯类氧化开环环己醇、环己酮与浓HNO3共热氧化开环成己二酸苯在高温下催化氧化开环成丁烯二酸酐加成： 三、四、五元环高温下催化加H2三元环加 HX 其他：周环反应、分子内缩合反应的逆反应2、官能团转换取 代 与 加 成 ：R-X + H2O(NH3、 NaOR 、 NaCN) Ar-H （卤化、硝化、磺化
15、、F-C 反应）R-OH + HX R-COOH + SOCl2(RCOOH、NH3、ROH) 羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应。重氮化反应可使芳伯胺中的氨基转换成其他原子或原子团。烯烃酸催化下加水主要生成仲醇（符合马氏规则），炔烃催化加水生成醛或酮，二者与HX 或 X2反应生成卤代物、与HOX 反应生成卤代醇、催化加氢生成烷烃，烯烃硼氢化氧化水解主要生成伯醇（反马氏规则），端炔硼氢化氧化水解成醛。环氧化物加水、加HX、加 ROH 分别生成邻二醇（反式） 、卤代醇、醚醇。环丙烷类加 HX 成卤代物，产物符合马氏规则。氧化还原：芳烃用 KMnO4等氧化成羧酸Ar-R + KMnO4甲苯类用 Cr
16、O3等氧化成芳醛 Ar-CH3 + CrO3烯烃用过酸氧化成环氧化合物R-CH=CH-R + PhCO3H 烯烃用碱性稀 KMnO4氧化成邻二醇 （顺式） 、用酸性或浓 KMnO47 等氧化断链成羧酸、用O3氧化断链成醛或酮。炔烃用 KMnO4、O3等氧化断链成羧酸。伯、仲醇在强氧化剂的作用下氧化（脱氢）生成羧酸或酮；在选择性氧化剂的作用下伯醇氧化成醛。酚及芳胺可被氧化成醌。含 键的化合物，如含C=C、C=O、CN、NO2等基团的化合物均可以通过还原实现官能团转换。一般常用还原方法有催化加氢及化学试剂还原。催化加氢反应的活性次序是：烯、炔、酰卤、腈、醛、酮、环氧、硝基化合物、酯、酰胺。对于含C=O、CN、NO2等基团的化合物，还可以用LiALH4、NaBH4还原，其还原反应活性次序是：酰卤、醛、酮、环氧、酯、酰胺、腈、硝基化合物、羧酸。此外，还有：R2CO + Zn-Hg(HCl)/H2
