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1、1 武汉工业学院毕业论文开题报告新型扁桃酸手型酯类液晶的合成姓名：胡金涛学号： 061311219 院系：化学与环境工程系专业：应用化学指导老师：未本美2010 年 3 月 1 日2 一选题意义近年来随着科学技术的飞速发展，液晶的基础研究迅速发展， 实际技术的开发日新月异。其中显示器是人与机器沟通的重要界面，早期以显像管 （CRT/Cathode Ray Tube）显示器为主，但随着科技不断进步，各种显示技术如雨后春笋般诞生，近来由于液晶（ LCD）显示器具有轻薄短小、耗电量低、无辐射危险，平面直角显示以及影像稳定不闪烁等优势，在近年来价格不断下跌的吸引下，逐渐取代 CRT 之主流地位，显示器
2、明日之星架势十足。而在热致液晶材料中，液晶核的结构对液晶的性能影响很大， 其中酯类液晶是近年来广泛应用于高端电子产品的液晶材料而且酯类液晶具有合成方法简单、种类繁多的特点， 而且相变区间较宽的特点，因而被广泛关注。我们知道，物质在自然界中通常以固态、液态和气态形式存在， 即我们常说的三相态。 在外界条件发生变化时 (如压力或温度发生变化 )，物质可以在三种相态之间进行转换， 即发生所谓的相变。 大多数物质发生相变时直接从一种相态转变为另一种相态， 中间没有过渡态生成； 比如冰受热后从有序的固态晶体直接转变成分子呈无序状态的液态。 而某些物质的晶体受热熔融或被溶解后，虽然失去了固态物质的大部分特
3、性， 外观呈液态物质的流动性， 但是与正常的液态物质不同， 可能仍然保留着晶态物质分子的有序排列，从而在物理性质上呈现各向异性，形成一种兼有晶体和液体部分性质的过渡中间相态(mesophases)， 这种中间相态被称为液晶态， 处于这种状态下的物质称为液晶。其主要特征是在一定程度上既类似于晶体， 分子呈有序排列； 另一方面类似于各向同性的液体，有一定的流动性。液晶（ Liquid Crystal , 简称 LC）主要是是一类有机材料在一定的温度区间呈现的一种固液共存的状态1。它具有特殊的物理、化学、光学特性，20 世纪开始被广泛应用在轻薄型的显示技术上2。液晶材料在一定的温度范围内所呈现的液晶
4、相使其十分重要的应用价值。它具有晶体材料所没有的流动性，又具有液体材料所没有的晶体的晶格结构。 在 1992 年由 G.Freidel 利用偏振光所观察到的结果，将液晶大致分为Namatic,Smectic及 Cholesteric3。以后随着对其研究的深入和拓展人们根据其特性又有了不同的分类方法.液晶种类很多，其中通常按液晶分子的中心桥键和环的特征进行分类。目前已经合成了一万多种液晶材料，其中常用的液晶显示材料有上千种，主要有联苯液晶、 酯类液晶以及苯基环己烷液3 晶等。液晶材料由于其使用的温度范围宽、优良的化学稳定性和光化学稳定性、较低的粘度、较高的响应速度和具有双折射率的大小与显示方式相
5、匹配等优点，作为一种新型的功能材料， 在显示技术中具有其他材料不可比拟的优势：成本低廉、功耗微小、对人体没有危害、驱动电压低、显示信息量大、彩色显示、无闪烁、生产过程自动化、可以制成各种类型和规格的液晶显示器，便于携带等4。手性液晶（Chiral Liquid Crystals ）是指液晶分子结构中含有一个或一个以上不对称碳原子的液晶化合物5。根据其自身的结构，可分为胆甾相液晶和铁电液晶。近年来，国内高校与科研机构如华东理工大学和南京大学等也开展了大量的研究，合成了一系列铁电液晶材料，主要包括嘧啶类铁电液晶6、吡啶类铁电液晶7、含氟类铁电液晶8、联苯类铁电液晶9和金属有机铁电液晶材料10。与传
6、统的向列相液晶相比 ,铁电液晶的响应速度更快(微秒级 ),可以双稳态转换 ,这些特点已成功地应用于表面稳定液晶显示器,而勿需使用薄膜晶体管等有源器件11。1989年,Chandani发现了手性液晶MHPOBC 的反铁电性12,这类液晶的性能要优于铁电液晶 ,具有三稳态或多稳态转换、灰度显示等系列特点.有关合成反铁电液晶的报道很少 ,国内对它的研究还属于空白.铁电、反铁电液晶绝大多数为含三个苯环的酯类 ,并且有手性中心 ,此类液晶呈现较多的相变过程,并相应表现为反铁电性、铁氧体电性、铁电性等 ,是研究反铁电液晶性能及应用的首选材料13、14。因而此次试验设计主要由具有手型结构的扁桃酸合成相关的新
7、型手型酯类液晶。二、国内外研究现状酯类液晶由于具有对热、光、电、化学等稳定性好；清亮点高，相变温度范围宽；正介电各向异性大； 阙值电压对温度依赖性小等优点，引起了液晶科学家的广泛关注，目前酯类液晶的合成方法很多，归纳起来主要有以下五种15（1） 酸和醇在浓硫酸（或氯化氢或对甲苯磺酸）的催化作用下生成酯，反应方程式如下：RCOOH+ROHH+RCOOR+H2O（2）羧酸先与二氯亚砜反应生成酰氯，生成的酰氯在三氯化磷的催化下与4 醇反应生成酯，反应方程式如下：RCOOHSOCl2 RCOClCOORRPCl3OHR+RCOCl（3）利用酯交换反应中酯与醇的反应生成新的酯，反应方程式如下：RCOOR
8、+R OHRCOOR+ROH（4）羧酸钠和卤代烃反应生成酯：RCOONa+RXRCOOR+NaX（5）羧酸和酚在 DCC 和少量 DMAP 的存在下酯化生成酯，DCC 是反应中的失水剂， DMAP 则是常用的酯化反应催化剂反应方程式如下：RCOOH+ROHRCOORDCCDMAP三、 本实验合成路线设计（1）对戊基本甲酰氯的合成以对戊基本甲酸和二氯亚砜为反应原料，二甲基甲酰胺（二甲基甲酰胺是高沸点的极性 (亲水性 )非质子性溶剂，能促进 SN2 反应机构的进行在强碱如氢氧化钠或5 强酸如盐酸或硫酸的存在下是不稳定的（尤其在高温下） ，并水解为蚁酸与二甲基胺。），为催化剂回流反应3h 合成对戊基
9、本甲酰氯，化学反应表达式为：C5H11COOHSOCl2N,N-二 甲 基 甲 酰 胺回 流 3hC5H11COClSO2HCl（2）1-邻氯苯基 -1-（对戊基本酰氧基）乙酸的合成以对戊基本甲酰氯、 R(S)-邻氯扁桃酸为反应原料，三乙胺为催化剂，二氯甲烷为反应的相态环境，在加热搅拌回流条件下反应6h。合成 R(S)- 1-邻氯苯基 -1-（对戊基本酰氧基）乙酸。化学反应表达式为：C5H11COClClHCCOOH三乙 胺回流 6hC5H11COOCHCOOHClOH（3） ）1- 邻氯苯基 -1- （对戊基本酰氧基）乙酸烷基苯酚酯的合成以 R(S)- 1- 邻氯苯基 -1- （对戊基本酰氧
10、基）乙酸、对烷基苯酚酯为反应原料，N,N-二环己基碳化二亚胺 /DCC为脱水剂，4-二甲氨基吡啶 /DMAP 为催化剂，二氯甲烷为反应的相态环境，在一定的温度要求下搅拌反应至少20h 以上。合成R(S)-1- 邻氯苯基 -1- （对戊基本酰氧基）乙酸烷基苯酚酯。化学反应表达式为：C5H11COOCHCOOHClRDMAP/DCC搅 拌 20hC5H11COOCHClCOORR = C2H5 , C3H7 , C4H96 四课题进度安排第 1-3 周查阅资料确定实验方案 ,准备实验仪器和试剂第 4-13 周完成实验并对产物进行分析检测第14-15 周完成毕业论文第 16 周毕业论文答辩参考文献1
11、 材料化学导论。科学出版社，2008 2 沈宁，刘媛媛 .4烷基环己基苯甲酸酯类液晶合成工艺研究J， 2002， 10 （3） ：228-231 3 徐晓鹏，底楠.液晶材料的分类、 发展和国内应用情况 J. 化工新材料，2006，34（11） ：85-83 4 高媛媛，安忠维 .4烷基环己基苯甲酸酯类液晶的物理行为研究J. 应用化工，2001，30（5） ：27-31 5 王良卿，廖松生 . 液晶化学 M. 北京：科学出版社， 1980:18 6 党福全，李国镇，张家权. 手性液晶的研究（）J. 华东化工学院学报，1997，17（6） ：633-699 7 李小龙，李国镇. 手性液晶的研究（）
12、J. 华东化工学院学报，1991，17(6):657-662 8 马汝建，荣国斌 . 手性仲辛氧基联苯甲酸苯酚酯类液晶的合成及性能研究J. 液晶与显示， 1995，3（4） ：223-229 9 奚关根，肖繁花，赵敏等. 手性高极性铁电液晶的合成及其性能研究J. 液晶与显示， 1997，2（12） ：79-83 10 张量辅，万文，黄德建等. 液晶的最新进展 J. 化学通报， 1995，58（2） ：7-16 11 CLARK N A, LAGERWALL S T. Submicrosecondbistabale electro-optic switchingJ.Appl Phys Lett,
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