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1、金太阳新课标资源网金太阳新课标资源网 第 1 页 共 29 页 金太阳新课标资源网金太阳新课标资源网 专题十三专题十三 有机物推断与合成有机物推断与合成1、 （2010 全国卷 1）30.（15 分）有机化合物 AH 的转换关系如下所示：请回答下列问题：（1）链烃 A 有南链且只有一个官能团，其相对分子质量在 6575 之间，1 mol A 完全燃烧消耗 7 mol 氧气，则 A 的结构简式是 ，名称是 ；（2）在特定催化剂作用下，A 与等物质的量的 H2反应生成 E。由 E 转化为 F 的化学方程式是 ；（3）G 与金属钠反应能放出气体，由 G 转化为 H 的化学方程式是 ；（4）的反应类
2、型是 ；的反应类型是 ；（5）链烃 B 是 A 的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出 B 所有可能的结构简式（6）C 也是 A 的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则 C的结构简式为 。【解析】 （1）由 H 判断 G 中有 5 个碳，进而 A 中 5 个 C，再看 A 能与 H2加成，能与Br2加成，说明 A 中不饱和度至少为 2，又据 A1mol 燃烧，消耗 7molO2,故 A 分子式为：C5H8,再据题意 A 中只有一个官能团，且含有支链，可以确定 A 的结构简式如下：（CH3）2CHCCH，命名：3-甲基-1-丁炔（炔烃的命名超纲
3、） ；（2） （CH3）2CHCCH 与等物质的量的 H2完全加成后得到 E：（CH3）2CHCH=CH2,E 再与 Br2加成的反应就很好写了，见答案(2)；（3）二元醇和二元酸发生酯化反应，注意生成的水不能掉了！反应条件用浓硫酸 应该也可以，或者用 应该也可以，见答案H2SO4(浓)金太阳新课标资源网金太阳新课标资源网 第 2 页 共 29 页 金太阳新课标资源网金太阳新课标资源网 (4)反应类型略（5）难度增大，考查了共轭二烯烃的共面问题，超纲！注意有的同学写 CH2=CH-CH2-CH=CH2是不符合一定共面这个条件的，球棍模型为：；CH3CH=CH-CH=CH2（存在顺反异构）是共
4、轭二烯烃，中间单键不能旋转可以满足；CH3CH2CCCH3可以满足，三键周围的四个碳原子是在同一条直线的，那另外那个碳原子无论在哪个位置都是和这 4 个碳共面的，因为（因为：一条直线和直线外一点确定一个平面）（6）要抓住不饱和度为 2， ，一个三键不能满足 1 氯代物只有一种，同样两个双键也不能满足，一个环，一个双键也不能满足，逼得你想到两个环，5 个碳只能是两个环共一个碳了！【答案】2、 （2010 天津卷）8 （18 分）已知：RCHCHOR RCH2CHO + ROH + 2H O / H （烃基烯基醚）烃基烯基醚 A 的相对分子质量（M r）为 176，分子中碳氢原子数目比为 34 。
5、与 A 相关的反应如下：金太阳新课标资源网金太阳新课标资源网 第 3 页 共 29 页 金太阳新课标资源网金太阳新课标资源网 请回答下列问题： A 的分子式为_。 B 的名称是_；A 的结构简式为_。 写出 C D 反应的化学方程式：_。 写出两种同时符合下列条件的 E 的同分异构体的结构简式：_、_。 属于芳香醛； 苯环上有两种不同环境的氢原子。由 E 转化为对甲基苯乙炔（CH3CCH）的一条路线如下： 写出 G 的结构简式：_。 写出 步反应所加试剂、反应条件和 步反应类型：序号所加试剂及反应条件反应类型解析：(1) (2)由 B 可催化氧化成醛和相对分子质量为 60 可知，B 为正丙醇
6、；由 B、E结合题给信息，逆推可知 A 的结构简式为：。(3)CD 发生的是银镜反应，反应方程式为：金太阳新课标资源网金太阳新课标资源网 第 4 页 共 29 页 金太阳新课标资源网金太阳新课标资源网 323 2324322()23CH CH CHOAg NHOHCH CH COONHAgNHH O (4)符合苯环上有两种不同环境 H 原子的结构对称程度应较高，有：。(5)(6)生成含有碳碳三键的物质，一般应采取卤代烃的消去反应，故第步是醛加成为醇，第步是醇消去成烯烃，第步是与 Br2加成，第步是卤代烃的消去。答案：(1)C12H16O(2) 正丙醇或 1丙醇 (3) 323 2324322
7、()23CH CH CHOAg NHOHCH CH COONHAgNHH O (4) (5) (6) 序号所加试剂及反应条件反映类型，催化剂（或） ，2H,Ni Pt PdV还原（或加成）反应浓,24H SO V消去反应（或）2Br2Cl加成反应25,NaOH C H OH V3、 （2010 广东理综卷）30 （16 分）固定和利用 CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体。CO2与化合物反应生成化合物，与化合物反应生成化合物，如反应和所示（其他试剂、产物及反应条件均省略） 。金太阳新课标资源网金太阳新课标资源网 第 5 页 共 29 页 金太阳新课标资源网金太阳新课标资源网 (1)
8、化合物的分子式为_，1 mol 该物质完全燃烧需消耗_mol O2 。(2)由通过消去反应制备的化学方程式为_(注明反应条件)。(3)与过量 C2H5OH 在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为_。(4)在一定条件下，化合物 V 能与 CO2发生类似反应的反应，生成两种化合物（互为同分异构体） ，请写出其中任意一种化合物的结构简式：_。(5)与 CO2类似，CO 也能被固定和利用。在一定条件下，CO、和 H2三者发生反应（苯环不参与反应） ，生成化合物和，其分子式均为 C9H8O，且都能发生银镜反应下列关于和的说法正确的有_（双选，填字母） 。A都属于芳香烃衍生物 B都能使溴的四氯化
9、碳溶液褪色C都能与 Na 反应放出 H2 D 1 mol或最多能与 4 mol H2发生加成反应解析：(1) 的分子式为 C8H8，耗氧为(8+8/4)mol=10mol。(2)根据卤代烃在 NaOH、醇溶液作用下可发生消去反应，可写出方程式为：(3)根据酯化反应原理，可知生成的酯的结构为。(4)反应可以理解为加成反应，OCO 断开一个碳氧键，有机物也断开碳氧键加成。由此可类比化合物 V 的两种产物为。金太阳新课标资源网金太阳新课标资源网 第 6 页 共 29 页 金太阳新课标资源网金太阳新课标资源网 4、 （2010 山东卷）33 （8 分） 【化学有机化学基础】利用从冬青中提取出的有机物
10、 A 合成抗结肠炎药物 Y 及其他化学品，合成路线如下图：金太阳新课标资源网金太阳新课标资源网 第 7 页 共 29 页 金太阳新课标资源网金太阳新课标资源网 根据上述信息回答：（1）D 不与 NaHC溶液反应，D 中官能团的名称是_，BC 的反应类型是3O_。（2）写出 A 生成 B 和 E 的化学反应方程式_。（3）A 的同分异构体 I 和 J 是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下 I 和 J 分别生产，鉴别 I 和 J 的试剂为_。（4）A 的另一种同分异构体 K 用于合成高分子材料，K 可由制得，写出 K 在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式_解析：由可知，为，发生取代反应生成醚；则
11、为（官能BCB3CH OHCDHCHO团是醛基） ，与足量银氨溶液反应生成，再与反应生成，由结合信423()NHCOH 2COY息逆推可知 H 为，因为第一步加入的是溶液，故是酚钠生NaOHEF成酚，是羧酸钠生成羧酸，是硝化反应，故 A 的结构简式为：FGGH，由逆推得 I 和 J 结构分别是: ,一种是醇，另一种是酚，故可氯化铁或溴水的鉴别，要生成聚合物，必须两个官能团都发生反应，应发生缩聚反应，故高聚物为。答案：（1）醛基 取代反应（2）（3）或溴水3FeCl（4）5、 （2010 安徽卷）26.（17 分）金太阳新课标资源网金太阳新课标资源网 第 8 页 共 29 页 金太阳新课标资源
12、网金太阳新课标资源网 F 是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：（1）AB 的反应类型是 ，DE 的反应类型是 ，EF 的反应类型是 。（2）写出满足下列条件的 B 的所有同分异构体 （写结构式） 。含有苯环 含有酯基 能与新制 Cu(OH)2反应（3）C 中含有的它能团名称是 。已知固体 C 在加热条件下可深于甲醇，下列 CD 的有关说法正确的是 。a.使用过量的甲醇，是为了提高 B 的产 b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑c.甲醇即是反 物，又是溶剂 d.D 的化学式为 C2H2NO4（4）E 的同分异构苯丙氨酸经 合反应形成的高聚物是 （写结构简式） 。（5）已知；在一定条件下可水解为， F 在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是 。答案：（1）氧化 还原 取代（2）（3）硝基 羧基 acd （4）金太阳新课标资源网金太阳新课标资源网 第 9 页 共 29 页 金太阳新课标资源网金太阳新课标资源网 (5)解析：根据前后关系推出 BC 结构简式即可6、 （2010 福建卷）31 从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：（1）甲中含氧官能团的名称为 。（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产
