《有机合成反应思考题及练习题集(10)》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机合成反应思考题及练习题集(10)（17页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、1有机合成反应思考题及练习题集有机合成反应思考题及练习题集有机合成反应思考题及练习题集.1有机合成反应理论.2卤代反应习题.2还原反应习题.5氧化反应习题.8形成碳碳单键的反应.11形成长链烯烃的重要反应.15合成路线设计技巧.17习题参考答案.182有机合成反应理论有机合成反应理论思考题思考题1、什么是电子效应？诱导效应和共轭效应的强度分别与哪些因素有关？2、活性中间体（如 正碳离子、负碳离子及自由基）的稳定性取决于哪些因素？3、什么是亲电试剂和亲核试剂？通常可以用作亲电试剂和亲核试剂的化合物有哪些？4、什么是饱和碳原子上的亲核取代反应？请举例说明。5、什么是芳香族化合物的亲电取代反应？请简
2、述一取代苯和二取代苯的定位规律。卤代反应习题一、思考题一、思考题1、卤代反应的重要性主要表现在哪几个方面？2、常用的氯化剂、溴化剂有哪些？并说明各种试剂的应用范围。3、用 I2与芳烃反应制备碘代芳烃时，为使反应顺利进行，常采用什么措施？4、写出下列反应的机理，并讨论反应物的结构对反应的影响。（1）X2对双键的加成； （2）芳环侧链的取代；（3）芳核上的取代； （4）HX 对双键的加成；（5）NBS 对双键的加成； （6）NBS 对烯丙位的取代；5、何谓卤仿反应？它在分析与合成上有何重要性？3二、解释下列反应二、解释下列反应三、完成下列反应三、完成下列反应4(6)CH3OCOCH3Br2 / A
3、cOHBr2 / Fe?(7) C7H15OHC7H15Cl?PhCONH(CH2)4CH2COOHCl2 / P?(10)(11)CH3OCH2(CH2)2CC6H5ONBS / hv , CCl4?（12）（13）（14）（15）5还原反应习题还原反应习题一、思考题一、思考题1）何谓催化氢化和催化氢解、低压氢化和高压氢化？2）催化氢化法有何优点和不足？3）试比较 R-Ni、Pt、Pd 及 CuCr2O4催化剂的性能特点及应用范围。4）影响氢化反应速度的因素有那些？从安全考虑催化氢化应注意什么？5）写出 Na/EtOH 还原酯成醇的过程。说明反应中应注意什么？6）Zn-Hg/HCl 的主要用
4、途是什么？用此法还原羰基成亚甲基有何局限性？7）简述黄鸣龙还原法的要点、优点和不足。比较 Zn-Hg/HCl 还原法与黄鸣龙还原法。8）用铁粉还原时，常用的供质子剂是什么？通常加入少量 HCl 起什么作用？9）写出金属复氢化物还原酮成醇的过程。简述四氢锂铝及四氢硼钠的性能特点，四氢锂铝应用时应注意什么？10）常用的含硫负离子（S2-）还原剂有哪些？它们主要用于还原什么基团？11）AlOCH(CH3)2/HOCH(CH3)2还原剂有何特点？用该法还原时应注意什么？6二、完成下列反应二、完成下列反应1COOCH3CH2CHONO2H2 , PtO2 P , r.t.H2 , Raney Ni P
5、, TH2 , CuCr2O4 255oC, 200atm2(CH2)4COOEtCOOEt3C CCH2CH2OHH2 , Pd / CaCO3-Pb(AcO)2-Q , r.t4H2 , Pd / CNH3CO PhCH2-OCH3CH3EtOH , C6H5CH35(CH3)2CHCH=CCHOCH3H2 , Raney Ni6CH3CH2CH=CHCOOC4H9Na / C4H9OH7CH-CCH-CHHOHO CH2OHOO( )HOCH2CHCHCHCH2OHOHOHOH7( )8(CH2)10COOEtCOOEtH+(CH2)10CHOHC=O14)?O2NNHCOCH3 C C
6、HCH2OHO CHCHCH2OHNHCOCH3 O2N OH8氧化反应习题氧化反应习题一、思考题一、思考题1、为什么合成上多在中性或碱性中用 KMnO4作氧化剂？写出此种情况下的基本反应式。2、试述 KMnO4氧化剂的主要用途。3、铬酸氧化剂有哪两种常用形式？其主要应用有哪些？4、简述铬酸的几种常用衍生物的特性、制法及应用特点。5、如何提高铬酸氧化伯醇制醛的产率？6、试比较 KMnO4和铬酸氧化法。（从介质、应用范围、选择性）7、何谓卤仿反应？它在分析与合成上有何重要性？8、过氧化氢作氧化剂的优点是什么？它有哪几种反应类型？9、常用的有机过氧酸有哪些？如何制备？其中较强和较稳定者分别为何？1
7、0、用过氧化氢和过酸使烯键环氧化有何异同？11、用高锰酸钾碱性水溶液和过酸处理烯烃制备 邻二醇有何不同？12、以过酸进行的氧化反应，用什么方法检验反应液中的过酸是否消耗完毕？反应结束后若有多余的过酸存在，应如何处理？为什么？9二、完成下列反应二、完成下列反应CHOCHOO2NCOOHO2NCH3O2NCH3CH3CHOCH3O2N(1) (2)KMnO4 , NaOH , H2O r. t.1%H2O2 HCOOH_30%H2O45CO?CH=CHKMnO4 , 18-6 r. t.(3)()CH=CHCHO?CH=CHCH2OH(6)1011形成碳碳单键的反应形成碳碳单键的反应一、回答下列问
8、题一、回答下列问题1、FC 烷基化反应有何局限性？该反应有何物特点？2、试比较 FC 酰化和烷化反应。举例说明 FC 酰化反应在制备芳酮、酮酸及环酮上的应用。3、何谓氯甲基化反应？其实用性如何？常用的氯甲基化试剂有哪些？4、举例说明 -二羰基化合物的 -C 双烷基化所遵循的规律。5、如何由OO CH3CCH2COEt制备 -取代或 -取代的 -酮酸酯？6、-取代的丙二酸二乙酯经水解脱羧后的产物与 -取代的乙酰乙酸乙酯在不同浓度的碱液中共热的分解产物有何不同？它们在合成上的主要应用是什么？7、-二羰基物 C-和 O-烷基化产物的相对比例受哪些因素的影响？8、什么叫 Claisen 缩合反应？其在
9、合成中的主要应用是什么？9、比较由酯缩合反应和醇醛缩合反应制备环酮的区别？10、为什么通过烯胺可制备 -单取代的羰基化合物？此法与碱催化法相比有何优点？11、Mannich 碱在合成上有哪些重要应用？12、什么叫 Mannich 反应？其中的醛组分、碱组分和酸组分各主要包括些什么物质？要得到正常产物。对反应中的碱组分有何要求？为什么？13、不对称酮的 Mannich 反应主要在何处进行？14、什么是 Reformatskey 反应？举例说明其在合成上的主要应用。15、Grignard 反应在合成中有哪些重要应用？16、何谓 Michael 反应？它与碱催化下活泼亚甲基化合物的烷化反应有何不同？
10、如何选择 Michael 反应的反应条件（催化剂及其用量、反应温度和时间）？Michael 反应及其产物在合成上有哪些主要用途？17、何谓 Diels-Alder 反应？要使反应顺利进行，应如何选择参与反应的化合物（亲双烯试剂和共轭二烯）？12二、完成下列反应：二、完成下列反应：13三、如何实现下列反应三、如何实现下列反应 CH2=CHCCH3OOOO14四、以指定化合物为主要原料合成下列化合物四、以指定化合物为主要原料合成下列化合物1）, HCHO , NaCN , EtOOCCOOEt ( EtOCOOEt ) CH3CH2Br CEtCOOEtCOOEt2）OCOOHO CH3COCH3
11、 , CH2(COOEt)2 3）(CH3)2C CHCHO , CH3COCH2COOEt ,HC CH(CH3)2C CHCH2CH2CC CHOHCH34）O5)OCH3OCH3, HCHO , KCNCH2COOHCH2COOHOCH3H3CO6)(CH3)2CHCH2CHCHO CH3, (CH3)2CHCOOH , CH3COOH15形成长链烯烃的重要反应形成长链烯烃的重要反应一、回答下列问题一、回答下列问题1、何为 Wittig 反应？在制备 Wittig 试剂时条件（碱和溶剂）的选择主要取决于什么因素？该因素与 Wittig 反应进行的难易程度有何关系？2、比较 Wittig
12、反应和 Horner-Emmons 改良法在合成长链烯烃中的特点。3、什么叫醇醛缩合反应？它可被哪两类试剂所催化？各有何特点？4、在什么情况下，两不相同的醛或酮之间的缩合具有实际意义？若参加反应的两种醛或酮都含有 H，要使得到的产物以某一种为主产物，应如何控制？5、Knovenagel 反应在合成上的主要应用是什么？它与 Perkin 反应相比，在合成 -芳基丙烯酸上有何长处？二、完成下列反应二、完成下列反应CHONO23+CH3(CH2)2CO2OCH3(CH2)2COONa135-1400 C, 7h164）CH2(COOH)2 OOCHO NH/ N-CO25）CH3COCH2COOEt
13、 NH/ -CO2AcHCH3OCHOOCH36）(CH3)2CH CHCHO (EtO)2PCH2COOEtONaOC2H5 ?三、由指定原料合成下列化合物三、由指定原料合成下列化合物OHOH1)CHO, CH3CCH2COOEtO ,O2), CH3CCH2COOEtO Ph3P=CH2,COCH2ClH3COCCH2CH2OOCH3H3COCH23)PhCHO ,CH3CHO ,PhCH3 PhCH=CH CH=CHPh4)(CH3)2CHBr Br2CHBr Ph3P HOCCH=CHCOOCH3,C=CHCH CHCOOCH3 C CH3Br Br H3C,5)SHCHOCHOCOOH,SCOOH17合成路线设计技巧合成路线设计技巧用用“逆合成法逆合成法”， ，设计设计下列化合物的合成路下列化合物的合成路线线（要求原料（要求原料简单简单、易得）。、易得）。1)2)OH 3)OHO4) OOOH5）OHCOOHC CH36) OOEtOOC8)O7)COOEtO9)OH12）O10)OOOH11)O PhOOHOCOOCH3COOCH
