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1、 专题专题 4 有机推断专题复习有机推断专题复习班级 姓名 【学习目标学习目标】1.熟练掌握各类有机物的性质及它们之间的相互转化关系；熟练掌握各类有机物的性质及它们之间的相互转化关系； 2.对有机物进行逻辑推理论证，对有机物进行逻辑推理论证，形成推断解题技巧。形成推断解题技巧。 【导学菜单导学菜单】 一、知识回顾：一、知识回顾：重要有机物转化关系：思考：以一氯乙烷为代表物书写上述各思考：以一氯乙烷为代表物书写上述各 步化学反应方程式，并分析实现步化学反应方程式，并分析实现 每一每一 步转化的反应条件、反应类型。步转化的反应条件、反应类型。有有 A A、B B、C C、D D、E E、F F 六
2、种有机化合物六种有机化合物, , 存在右图转化关系存在右图转化关系: :已知已知 A A 可作水果的催熟剂，可作水果的催熟剂，B B 相对分子质量不超过相对分子质量不超过 110110在加热条件下在加热条件下,B,B 可以与氢氧化钠溶液反应可以与氢氧化钠溶液反应, ,向反应后所得混向反应后所得混合液加入过量的硝酸合液加入过量的硝酸, ,再加入硝酸银溶液再加入硝酸银溶液, ,生成淡黄色沉淀。生成淡黄色沉淀。请写出请写出 A-FA-F 六种物质的结构简式六种物质的结构简式, ,并判断属于取代反应、消去反应的各有哪几步？并判断属于取代反应、消去反应的各有哪几步？二、考题赏析二、考题赏析 例例 1 1
3、 （20152015全国理综卷改编）聚戊二酸丙二醇酯（全国理综卷改编）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，）是一种可降解的聚酯类高分子材料， 在材枓的生物相存性方面有很好的应用前景。在材枓的生物相存性方面有很好的应用前景。 PPG 的一种合成路线如下：的一种合成路线如下：已知：已知： 烃烃 A 的相对分子质量为的相对分子质量为 70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢； 化合物化合物 B 为单氯代烃；为单氯代烃；回答下列问题：回答下列问题：（1 1）A A 和和 F F 的结构简式分别为的结构简式分别为 、 。 （2 2）由）由
4、E E 生成生成 F F 的反应类型的反应类型 。（3 3）由）由 D D 和和 G G 生成生成 PPGPPG 的化学方程式为的化学方程式为 。例例 2 2 （20132013上海卷）上海卷）沐舒坦（结构简式为，沐舒坦（结构简式为，不考虑立体异构）是临床上使用广泛不考虑立体异构）是临床上使用广泛的药品。下图所示的是其多条合成路线中的一条（反应试剂和反应条件均未标出）的药品。下图所示的是其多条合成路线中的一条（反应试剂和反应条件均未标出）完成下列填空：完成下列填空：1.1. 写出反应试剂和反应条件。写出反应试剂和反应条件。反应反应 反应反应 2.2. 写出结构简式写出结构简式 A A、 B B
5、、 3.3.写出反应类型。写出反应类型。反应反应 反应反应 三、真题演练三、真题演练 （20142014江苏卷）江苏卷）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：请回答下列问题：请回答下列问题：（1）非诺洛芬中的含氧官能团为）非诺洛芬中的含氧官能团为 和和 （填名称）（填名称） 。（2）反应）反应中加入的试剂中加入的试剂 X 的分子式为的分子式为 C8H8O2，X 的结构简式为的结构简式为 。（3）B 的一种同分异构体满足下列条件：的一种同分异构体满足下列条件： 、能发生银镜反应。、能发生银镜反应。、其水解产物之一能
6、与、其水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应。溶液发生显色反应。III、分子中有、分子中有 6 种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式：写出该同分异构体的结构简式： 。、 。【答案】48、浓硝酸，浓硫酸，水浴加热；Br 加热249、还原反应，取代反应50、， 51、生成的 HCl，使平衡正向移动，防止产品不纯52、 （CH ） CONHCH ， （CH ） CH CONH333332253、高锰酸钾氧化甲基的同时，也将氨基氧化、最终得不到 A.【解析】本题运用正向、逆向思维相结合的方法进行推理。根据 C H 及可确定
7、78其位甲苯，则反应为甲苯在浓硫酸和加热的条件下与硝酸发生取代反应而生成A: 反应取代，氧化，还原，酯化，溴代（如果 A 先与溴在加热条件下发生取代反应，则后续发生的酯化反应中，被醇羟基取代） ，根据 B 的分子式和的结构可知 B 为，反应为取代，C 为，分子式为 C HNO ，加入碳酸钾是中和生成的 HCl，使该反应的平6116衡正向移动，防止产品不纯，C 的不饱和度为 1，其同分异构体可发生水解反应，则含肽键，又由于只含 3 种不同化学环境氢原子，应该高度对称，根据有序思维可写出：（CH ） CONHCH 、 （CH333） CH CONH、 （CH ） CHCON（CH ）、322232
8、32CH CON（CH CH ） 等。-NH 有还原性，易被氧化，因此，-NO 的还原性在-CH 的氧化之后，3232222即反应，反应的顺序不能颠倒，另外一个原因是得不到 A。 【考点定位】本题考查有机物的性质、结构简式、转化、同分异构、反应类型、反应条件控制等， 考查推理能力，有序思维能力、提取信息的能力、分析问题解决问题的能力。 24.（2013江苏化学17）(15 分)化合物 A(分子式为 C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易 被氧化。A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：已知：(R 表示烃基，R和 R表示烃基或氢)(1)写出 A 的结构简式： 。 (2)G 是常用指示剂酚
9、酞。写出 G 中含氧官能团的名称： 和 。 (3)某化合物是 E 的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：(任写一种)。 (4)F 和 D 互为同分异构体。写出反应 EF 的化学方程式：。(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以 A 和 HCHO 为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：3 3化学式为 C8H10O 的化合物 A 具有如下性质： A+Na慢慢产生气泡 A+RCOOH有香味的产物 催化脱氢产物不能发生银镜反应24H SO 浓 A 苯甲酸 脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品4KMnO /H 试回答：（1）根据上述
10、信息，对该化合物的结构可作出的判断是 a 苯环上直接连有羟基 b 肯定有醇羟基 c 苯环侧链未端有甲基 d 肯定是芳香烃（2）化合物 A 的结构简式 （3）A 和金属钠反应的化学方程式 已知：在醇羟基被氧化时，若有碳碳双键也容易被 破坏，根据下列转化关系回答：1写出 A、C 的结构简式 ；2反应的反应类型 、 【过关窗口过关窗口】 1化合物 A 最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制 得，A 的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A 在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银 镜反应。在浓硫酸存在下，A 可发生如下图所示的反应。试写出：下列化合物的结构简式：A_B_，D_；化学方程式：AE_ _ _，反应类型： _；化学方程式：AF _ _，反应类型：_。2有机物 A（C10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：B 分子中没有支链。 D 能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。 D、E 互为具有相同官能团的同分异构体。E 分子烃基上的氢若被 Cl 取代，其一氯代物只有一 种。F 可以使溴的四氯化碳溶液褪色。（1）B 可以发生的反应有 （选填序号） 。取代反应消去反应加聚反应氧化反应（2）D、F 分子所含的官能团的名称依次是 、 。（3）写出与 D、E 具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：
