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1、学生姓名： 赵余锋 学 号： 2 院 系： 生物与化学工程系 专业班级： 分析 1011 课题名称： 肉桂酸的合成与试验肉桂酸的合成与试验 指导老师： 刘尚莲 11 年 12 月 17 日赵余锋：肉桂酸的合成与试验2目录目录肉桂酸的合成与试验.31 肉桂酸的结构、理化性质.31.1 肉桂酸的结构.31.2 理化性质：.32、肉桂酸的应用.32.1 香精香料中的应用.32.2 食品添加剂的应用.42.3 医药工业中的应用.42.4 美容、农药、有机合成方面的应用.43.肉桂酸的目前市场及前景.54.合成工艺.54.1 工艺原理.54.2 反应原料.64.3 反应仪器 .74.4 工艺条件 .75
2、 产品精制处理.95.1 处理方法及原理.95.2 后处理操作方法.95.3 注意事项.96 产品的表征方法.106.1 表征原理.106.2 表征的操作方法.106.3 注意事项.127 参考文献.12化学品合成与试验课程论文3肉桂酸的合成与试验肉桂酸的合成与试验摘要：用苯甲醛、碳酸钾和过量的乙酸酐在无水高温条件下混合反应，生成物经过水溶、水蒸气蒸馏、变成钠盐溶解、活性炭热过滤脱色后，调节 pH，再用稀乙醇重结晶，得到较纯净的肉桂酸晶体。关键词：肉桂酸 重结晶 水蒸气蒸馏1 肉桂酸的结构、理化性质1.1 肉桂酸的结构CHCHCOOH图表 11.2 理化性质：肉桂酸又称 -苯丙烯酸。有顺式和反
3、式两种异构体。普通是反式。无色针状晶体。密度1.245。沸点 300，熔点 133。不溶于冷水，溶于热水、乙醇、乙醚、丙酮和冰醋酸。受热时脱羧基而成苯乙烯。氧化时生成苯甲酸。肉桂酸存在于妥卢香脂、苏合香脂等中。肉桂酸酯存在于秘鲁香脂、妥卢香脂、苏合香脂等中。肉桂酸主要用于制备酯类，供配制紫丁香型等花香香精和医药等用。由苯甲醛与乙酸钠在脱水剂乙酐等存在下作用而制得。2、肉桂酸的应用2.1 香精香料中的应用调制苹果、樱桃、可作为苹果香精、樱桃香精、水果香精、花香香精调和使用。 可作为芳香混合物，用于香皂、香波、洗衣粉、日用化妆品中。 有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用，对紫外线有一定的隔绝作用，能使褐斑
4、变浅、甚至消赵余锋：肉桂酸的合成与试验4失，是高级防晒霜中必不可少的成分之一。 肉桂酸本身就是一种香料，具有很好的保香作用，通常作为配香原料，可使主香料的香气更加清香挥发。肉桂酸的各种酯（如甲、乙、丙、丁等）都可用作定香剂，用于饮料、冷饮、糖果、酒类等食品。 2.2 食品添加剂的应用肉桂酸用微生物酶法合成 L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加剂甜味阿斯巴甜（Aspartame）的主要原料。 英国联合利华取得了世界知识产权组织专利 PCTInt。Appl。Wo01 87，080（2001，11.22）该文介绍肉桂酸和巴氏杀菌助剂组成，具有很强的杀菌、防腐作用。 肉桂酸还是辣椒素合成酶的一个
5、组成部分肉桂酸水解酶，可以利用转基因培育高产辣椒素含量的辣椒优良品种，必将大大提高辣椒品质，从而有力推动辣椒产业化发展。 利用肉桂酸的防霉防腐杀菌可应用于粮食、蔬菜、水果中的保鲜、防腐。 还可用在葡萄酒中，使其色泽光鲜。 肉桂酸具有很强的兴奋作用，可广泛直接添加于一切食品中。 2.3 医药工业中的应用医药工业中，可用于合成治疗冠心病的重要药物乳酸可心定和心痛平，及合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪，用来制造“心可安”，局部醉剂、杀菌剂、止血药等。还可合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪，用作脊锥骨骼松弛剂和镇痉剂。主要用于脑血栓，脑动脉硬化，冠状动脉硬化等病症。对肺腺癌细胞增殖有明显抑制作用。肉桂酸是 A549
6、1 人肺腺癌细胞有效的抑制剂，在抗癌方面具有极大的应用价值。 2.4 美容、农药、有机合成方面的应用化学品合成与试验课程论文52.4.1 肉桂酸可应用于美容方面 酪氨基酸酶是黑色素合成关键酶，它启动了由酪氨酸转化为黑色素生物聚合体的级链反应，肉桂酸有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用，对紫外线有一定的隔绝作用，能使褐斑变浅，甚至消失，是高级防晒霜中必不可少的成分之一。肉桂酸显著的抗氧化功效对于减慢皱纹的出现有很好的疗效。 2.4.2 肉桂酸在农药工业中的应用 在农业工业中，肉桂酸作为生长促进剂和长效杀菌剂而用于果蔬防腐。 2.4.3 肉桂酸在有机合成化工方面的应用 在有机化工合成方面，肉桂酸可作为镀锌
7、板的缓释剂，聚氯乙烯的热稳定剂，多氨基甲酸脂的交联剂，乙内酰和聚己内酰胺的阻燃剂，化学分析试剂。也是测定铀、钒分离的试剂；它还是负片型感光树脂的最主要合成原料。主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯和侧基为肉桂酸酯的环氧树脂。 应用于塑料方面，可用作 PVC的热稳定剂，杀菌防霉除臭剂，还可添加在橡胶、泡沫塑料中制成防臭鞋和鞋垫，也可用于棉布和各种合成纤维、皮革、涂料、鞋油、草席等制品中防止霉变。3.肉桂酸的目前市场及前景国内的肉桂酸生产厂家生产规模都比较小。年生产能力不足 100 吨，而且由于传统工艺合成的方法落后，成本高，没有市场竞争力。目前，虽然肉桂酸市场价格高达每吨 6.5
8、 万元，也常有价无货，有时无法满足外商的需求。 建一个年产 100 吨肉桂的工厂，项目总投资需 363 万元，其中设备投资 200 万元。工厂建成投产后，年产值 650 万元，利税 395.8 万元，作为合成 L-苯丙氨酸的前体物质肉桂酸，L-苯丙氨酸工厂需求量大，若具有苯乙烯，四氯化碳原料，公用工程和化工生产技术优势的厂家生产开发肉桂酸产品，项目总投资可大大减少，且资金周转快，市场前景广阔。 4.合成工艺赵余锋：肉桂酸的合成与试验64.1 工艺原理图表 24.2 反应原料4.2.1 苯甲醛4.2.1.1 物理性质外观与性状：纯品为无色液体，工业品为无色至淡黄色液体，有苦杏仁气味。 熔点()：
9、-26 相对密度（水=1）：1.04 沸点()：179 相对蒸气密度（空气=1）：3.66 分子式：C7H6O 分子量：106.12 饱和蒸气压(kPa)：0.13(26) 闪点()：64 引燃温度()：192 溶解性：微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿。14.2.1.2 化学性质苯甲醛的化学性质与脂肪醛类似，但也有不同。苯甲醛不能还原费林试剂；用还原脂肪醛时所用的试剂还原苯甲醛时，除主要产物苯甲醇外，还产生一些四取代邻二醇类化合物和均二苯基乙二醇。在氰化钾存在下，两分子苯甲醛通过授受氢原子生成安息香。苯甲醛还可进行芳核上的亲电取代反应，主要生成间位取代产物，例如硝化时主要产物为间硝基苯甲
10、醛。4.2.2 乙酸酐4.2.2.1 物理性质外观与性状：无色透明液体，有刺激气味，其蒸气为催泪毒气。 熔点()：-73.1 化学品合成与试验课程论文7相对密度（水 =1）：1.08 沸点()：138.6 相对蒸气密度（空气 =1）：3.52 分子式：C4H6O3 分子量：102.09 饱和蒸气压(kPa)：1.33(36) 燃烧热(kJ/mol)：1804.5 临界温度()：326 临界压力(MPa)：4.36 闪点()：49 爆炸上限%(V/V)：10.3 引燃温度()：316 爆炸下限%(V/V)：2.0 溶解性：溶于乙醇、乙醚、苯。4.2.2.2 化学性质易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性
11、混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂接触可发生化学反应。能使醇、酚、氨和胺等分别形成乙酸酯和乙酰胺类化合物。在路易斯酸存在下，乙酐还可使芳烃或烯径发生乙酰化反应。在乙酸钠存在下，乙酐与苯甲醛发生缩合反应，生成肉桂酸。缓慢溶于水变成乙酸。与醇作用生成乙酸乙酯。4.3 反应仪器250 mL 三口烧瓶，空气冷凝管， 250mL 圆底烧瓶，75 度弯管, 直形冷凝管，支管接引管，锥形瓶，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯。图表 3 反应与蒸馏装置赵余锋：肉桂酸的合成与试验84.4 工艺条件4.4.1 反应操作步骤1)在 250 mL 三口烧瓶中依次加入无水醋酸钾 6g，苯甲醛 6 mL，乙酸酐 11 mL，沸石 2 粒。2)安装反应装置如图 1，三口烧瓶一口堵塞，一口插入温度计进液相，一口装空气冷凝管。3)用电夹套加热，控制温度在 150170回流 1h。要注意控制加热速度，防止物料从空气冷凝管顶端逸出，必要时可再接一个冷凝管。4)将反应液冷却至约 100左右，加入 40 mL 热水，此时有固体析出。5)向
