浙大有机化学2-10章课后习题参考答案

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1、习题参考答案习题参考答案第二章第二章问题 2-6(1) 3-甲基-3-乙基-6-异丙基壬烷(2) 3-甲基-5-(1,1,2-三甲基丙基)癸烷(3) 7-甲基-6-乙基-3-辛炔(4) 6-甲基-3-乙基-5-壬烯-1-炔问题 2-8(1)(E)-3-异丙基-2-辛烯-5-炔(1)(E)-1-氘-3,3-二甲基-2-乙基-1-丁烯(3) (Z)-2-甲基-3-乙基-4-氟-3-己烯(4) (4E,7Z)-2,8-二甲基-7-乙基-4-丙基-4,7-十一二烯(5) (E)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(6)(Z)-2,3-二甲基-4-乙基-3-庚烯(7)(Z)-2,4-二甲基-1-氯-2-

2、戊烯(8)(Z)-3-甲基-2-氯-2-戊烯(9)(Z)-5,7,7-三甲基-4-乙基-4-辛烯-1-炔问题 2-12(1) 反-3,5-二甲基环戊烯(2) 10,10-二甲基-7-溴-二环4.3.2十一-3-烯(3) 2-甲基-7-乙基-螺4.5癸烷(4) 8-甲基-螺 2.5辛-5-烯(5) 3,7,7-三甲基-二环4.1.0庚烷(6) 7-甲基-螺3.5壬烷问题 2-13(1) (2)(3) (4)(5) (6)习题1. 写出下列化合物的结构(1) (2) (3) (4) (5) (6)(7) (8)4 试用系统命名法给出这些化合物命名(1)6-丁基-1,4-环庚二烯(2)6-(1-丁烯

3、基)-1,4-环庚二烯(3)4-乙烯基-3-(1-丁烯基)环戊烯(4)1-乙烯基-2-(1E,3Z)-1,3己二烯基环丙烷第三章第三章习题习题3.下列化合物那些有旋光性(2)(4)(6)4. A: 或或 B: 或5 或6.试写出它的立体结构式NHHOOHHH第四章第四章习题习题1. 完成下列反应(1)H3CCH3CH3Br(2)H3C C CClOHCH3 CH3H(3)H3C C CBrCH3BrH2 C HCH3(4)IHH3CH(5)Br(6)BrBrBrBrBrBr(7)O(8)HO(9)HH(10)HH(11)OHOH +(12)OHHO(13)OHO+(14)OHOCO2H2O+(

4、15)O(16)H H OOHHOO2+(17)I(18)BrBr4(1)HBrBrPd/PbO,CaCO3+H2(2)(1)B2H6(2)H2O2,OHHO(3)HgSO4OH2SO4/H2O(4)OHPd/PbO,CaCO3+H2H2O/H3PO4(5)Pd/PbO,CaCO3+H2(1)B2H6(2)H2O2,OHOH(6)Br 2HBrBr5. (1) 优解优解(2)(3)(4)(5)(6)7.(1)(2)10.11 推测甲,乙,丙的结构甲:H乙:丙: 第六章第六章4.(1)硝基苯氯苯苯甲苯苯酚(2)苯乙酮氯苯乙酰苯胺(3)苯甲苯对二甲苯间二甲苯(4)对硝基氯苯对苯二甲酸对甲基苯甲酸5

5、(1)NHCOCH3(2)SO3HCH3(3) OHCH3(4)ClCOOH(5)O(6)CO O(7)OH(8)CF3(9)C OCH3(10)OCH3(11)H2 CNO2(12)OH8.10 (1)ClOAlCl3O Zn-Hg HCl(2)ClAlCl3(3)Cl NO2Cl2Fe或FeCl3Cl 浓H2SO4浓HNO3(4)V2O5, Air OOOH+, H2OOH OHOO400500(5)NO2BrBr浓H2SO4浓HNO3NO2Br2Fe或FeBr3(6)浓H2SO4SO3HSO3HNO2浓H2SO4浓HNO3165(7)ClOAlCl3OOH 1. LiAlH42. H2O

6、NaOHEtOH(8)Cl2hvCH2ClAlCl3CH2浓H2SO4浓HNO3CH2O2NNO2(9)ClClOAlCl3O(10)Cl Cl+AlCl3或+HF第八章第八章2.完成下列反应(1)CH2CHCH2BrCH2CHCH2NC(2)CH3CHCH2(CH3)3BrCH3CHCH2(CH3)3I(3)ClCl(4)Br(5)ClCN(6)CH3CHCH2CHCH3 CH3NH2(7)CH3CH2CHCCH3CH2CH3(8)(9)CH3CCNaCCCH3H3C(10)C CAgC CH(11)CH3CH2CCMgCH3CH2CCC OH CH3CH3(12)MgBr(13)CH3CH

7、CHCH2CH2CH312 (1)CH CHNaNH2NH3CH CNaCH3CH2CH2CH2Br CH CHCH2CH2CH2CH3(2) CH3CH2CH2BrNaOHCH3CHCH2Br2CH2CHBrCH2BrNaOHCH3CCHCH3CH2CH2BrCH3CCCH2CH2CH3(3) OCH CNaOHH2SO4HgSO4COCH3OH(4) CHCHNaNH2NH3NaCCNaCH3CH2BrCH3CH2CCCH2CH3Na,NH3(l)CCCH2CH3H2CH3CHHO2, Ag CCCH2CH3H2CH3CHHO(5)ILindlarHHCNa(6)BrCNCNMgBr第九章

8、第九章4(1) (CH3)3COHHBr(CH3)3CBrMg(CH3)3CMgBrOH(CH3)3CCH2CH2OH(2)CH3COCH3Al(OCHMe2)3HOCHMe2NaCH3CHCH3OHCH3CH2CH2BrCH3CHOCH2CH2CH3CH3CH3CHCH3ONa(3)OHCH3INaOHOCH3CH3BrAlBr3OCH3CH3Br2OCH3CH3BrMgOCH3CH3MgBrCH3CHOOCH3CH3CH(OH)CH3(4)OLDACH3CH2BrCH2CH3OAl(OCHMe2)3HOCHMe2CH2CH3OH(5)CH CHNaNH2NH3(l)CH CNaCH3CH2

9、BrCH CCH2CH3NaNH2NH3(l)NaC CCH2CH3OHOHLindlarOH(6)Br2BrEtONa EtOHPhCO3H ONaOCH3OHOCH3K2Cr2O7H2SO4OCH3O(7)Br2BrEtONa EtOHPhCO3H O(8)(9) OH H2SO41)O32)Zn,H2OOOOHH2SO4PhCO3H OCH3MgClH2O/HHOH3C(10)H2C CH2HBrCH3CH2BrMgCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2COCH3HH3CH2CH2CH2CH2CCH2CH3OHCH37 (1) OHNaOH CH3CH2BrOC2H5H2SO4HN

10、O3OC2H5 NO2O2NNO2(2)Cl2ClNaOH EtOHH2O/H OHK2Cr2O7 H2SO4OMgBrOHH2O/H(3)CH2CHCH3NBSCH2CHCH2BrMgCH2CHCH2MgBrCH3CHOCH2CHCH2CHCH3OH1)B2H62)H2O2,NaOHHOCH2CH2CH2CHCH3OHHO(4)HC CHNaNH2NH3HC CNaOHHC CCH2CH2OHH2SO4HC CCH CH2O2,AgH2SO4,HgSO4OOO(5)(6) HC CHH2OH2CCH2OHHC CHHBrH2CCH2BrH2CCH2OHNaOHH2CCHOCH CH2Br2,

11、FeBr3BrMgMgBrOHOH NBSOHBrFeBr3HC CH2OH(7)OHH2SO4OHSO3HBr2,FeOHSO3HBrBrH2OOH BrBr(8)Cl2,FeCH3CClCOCH3OHOHClOOHCl (9) NBS CH2BrMg CH2MgBrH2CCHCH2BrCH2CH2HC CH21)B2H62)H2O2,NaOHCH2CH2CH2CH2OH8 A B C D E F OHBrBrO HOOHOHOH10 A: 或或OOO B:或或CH2CHCH2CH2CH3HOOHCH2CCH2CH3HOOHCH3CH2CHCHCH3HOOHCH3C:或或CH3CH2CH2C

12、HOCH3CH2COCH3CH3CHCH2CHOCH3第十章第十章2 (1)1)B2H6 2)H2O2,KOHCr2O3NCOH CH(2)OO(3)MeOMeOMeOBrOO(4)CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3 OHCH3CH2CCH2CH2CH2CH3O(5)ClOAlCl3Zn,Hg,HCl4(1)CH3 CHOClNaBH4CH3 CH2OHClNaOHCH3ICH3 CH2OCH3Cl(2)ClOAlCl3OZn,Hg,HCl(3)OHH2OHPCCOPhCOOOHOOCH3OHOHCH2CH2CH2CH2CH2COOMePCCOHCCH2CH2CH2CH2COOMe(4)CH3CH2CH2CH2CH2BrMgCH3CH2CH2CH2CH2MgBrHCHOHCH3CH2CH2CH2CH2CH2OH(5)CH3CH2BrFeBr3hvBrBr2CH CNaH2SO4 HgSO4O(6)OHPCC HO NaOHCHOI2,-H2OCHOHCH2OHOH(7)ONaNH2 CH3IOOEtONaOONaOHOOHH2C2O4ONaCNH2OOCN7(1)PhO PhNaOMeMeOHPhO PhO PhO PhONaOMeMeOHPhO PhOPhO PhOH-H2OPhO Ph(2)OHHOHOHOH H OHOHH(3)O Brt-BuOKO BrO

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