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1、I密级： JINGGANGSHAN UNIVERSITY 本科毕业论文本科毕业论文题目 水杨醛缩对氨基水杨酸合三苯基氢氧化锡配合物的合成 注意：参照本文，但不得抄袭本文注意：参照本文，但不得抄袭本文学 院 化学化工学院 专 业 化学 班 级 化学 08 (本 1) 学 号 姓 名 某某某 指导教师 方小牛 起讫时间 2012.92013.5 教 务 处 印 制井冈山大学化学化工学院本科毕业论文i摘摘 要要本文以水杨醛、对氨基水杨酸、三苯基氢氧化锡为原料，用两种不同的方法合成了水杨醛缩对氨基水杨酸合三苯基氢氧化锡配合物，并进行了对比，通过红外光谱对其结构进行了初步表征。关键词关键词：配合物；席夫
2、碱；合成；红外光谱井冈山大学化学化工学院本科毕业论文iiAbstractA new Schiff base complex was prepared from salicylic aldehyde, amino salicylic acid and triphenyltin hydroxide in the article, via two different methods, their structures were determined by IR. Keywords: Complex；Schiff base；Synthesis；IR井冈山大学化学化工学院本科毕业论文I目目 录录摘 要i
3、Abstractii目 录 I1 引言11.1 席夫碱11.2 有机锡化合物11.3 有机锡席夫碱配合物12 实验部分22.1 仪器与试剂22.1.1 仪器22.1.2 试剂22.2 实验方法22.2.1 路线一22.2.2 路线二33 结果和讨论43.1 熔点测定43.2 红外光谱分析43.3 结果讨论84 总结8参考文献9致 谢10井冈山大学化学化工学院本科毕业论文11 引言引言1.1 席夫碱席夫碱Hugo Schiff 在 1864 年首次描述通过两个等物质的量的醛和胺的缩合反应形成 Schiff base（席夫碱） ，距今已 140 年，其反应机理是：由含羰基的醛、酮类化合物与一级胺类
4、化合物进行亲核加成反应，亲核试剂为胺类化合物，其化合物结构中带有孤对电子对的氮原子进攻羰基基团上带有正电荷的碳原子，完成亲核加成反应，形成中间物-羟基胺类化合物，然后进一步脱水形成 Schiff base1。席夫碱含有亚胺或甲亚胺特性基团（RC=N） ，遇水不稳定，其杂化轨道上的 N 原子具有孤对电子，赋予它重要的化学与生物学上的意义。同时，席夫碱是一类非常重要的配体，其合成相对容易，能灵活地选择各种胺类及带有羰基的不同醛或酮反应物进行反应2。1.2 有机锡化合物有机锡化合物分子中含有 Sn-C 键的金属有机化合物称为有机锡化合物。有机锡化合物通常以有机锡盐和烃基锡的形式存在，可分为四个系列，
5、其用化学通式 RnSnX4-n。其中，R 为有机基团；X 为负离子基团，如碘化物、溴化物、氢氧根等；n 的数值为 1-43。有机锡化合物几乎不溶或难溶于水，少数易溶于某些有机溶剂，这可能与有机锡的结构特征有关。Sn-C 键通常较弱且其极性极大，通常条件下有机锡化合物稳定性良好。室温下，Sn-C 遇水较稳定；有机锡化合物对热也较稳定，通常可通过减压蒸馏提纯有机锡化合物。但在强酸或亲电试剂的化学环境中，Sn-C 键不稳定，容易断裂4。由于有机锡化合物具有特殊的优异性能，在某些领域中的应用得到较快发展，并且每年都有数目巨大的研究论文发表。至今，有机锡化合物已广泛应用在不对称合成中的应用研究、农业生产
6、、工业、药物化学等多个领域5-6。1.3 有机锡席夫碱配合物有机锡席夫碱配合物有机锡席夫碱配合物具有抑菌、抗菌、杀菌、催化、抗病毒、抗癌、抗肿瘤等生物活性，在医药、催化、材料等方面具有广泛的应用7-8。水杨醛缩苯胺类席夫碱是具有多种生物活性的配体，其有机锡配合物的研究已有很多报道9-10。为进一步深入开展有机锡席夫碱配合物相关研究，本文以水杨醛、对氨基水杨酸、井冈山大学化学化工学院本科毕业论文2三苯基氢氧化锡为原料，合成水杨醛缩对氨基水杨酸合三苯基氢氧化锡配合物。设计了两条合成路线：路线一是先用水杨醛与对氨基水杨酸反应生成席夫碱，再将其与三苯基氢氧化锡配合形成配合物；路线二是以三苯基氢氧化锡与
7、对氨基水杨酸形成配合物，再与水杨醛反应形成席夫碱配合物。在对产品进行物理特征表征和红外光谱表征的基础上，初步提出了产品的可能结构，并对两种合成路线进行了比较分析。2 实验部分实验部分2.1 仪器与试剂仪器与试剂2.1.1 仪器仪器FA2004N 电子天平（上海精密科学仪器有限公司）SZCL-3A 数显智能控温磁力搅拌器（上海广英仪器有限公司）SHZ-D ()循环水式真空泵（上海东玺制冷仪器设备有限公司）RE-52A 旋转蒸发仪（上海亚荣生化仪器厂）KQ-B 玻璃仪器气流烘干器（北京中兴伟业仪器有限公司）WRS-2 微机熔点仪（上海精密科学仪器有限公司）Avatar 370 红外光谱仪回流冷凝管
8、2.1.2 试剂试剂对氨基水杨酸（分析纯） ，水杨醛（化学纯） ，Ph3SnOH（分析纯） ，无水乙醇，无水甲苯，DMF 等。2.2 实验方法实验方法2.2.1 路线一路线一井冈山大学化学化工学院本科毕业论文3第一部分：席夫碱的合成将 0.4592 g（3 mmol）对氨基水杨酸、0.3712 g（3mmol）的水杨醛混合反应，加入 30ml 的无水乙醇溶解，85加热搅拌回流 2 h。过滤后旋转蒸发，加入石油醚，震荡后减压抽滤，干燥得黄色结晶性粉末（LBQ01）0.1831 g。收率23.7%。第二部分：配合物的合成将 0.3524 g（1.4 mmol）上一步合成席夫碱产品，0.5141 g（1.4 mmol）Ph3SnOH 混合，加入 40 mL 的无水甲苯溶解。130加热搅拌回流 6 h，过滤后旋转蒸发，加入石油醚，振荡后减压抽滤，干燥得黄色固体粉末（LBQ02）0.1591 g。收率 18.7%。2.2.2 路线二路线二井冈山大学化学化
