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1、0编号：编号：2013200924005320132009240053河南大学河南大学 20132013 届本科毕业论文届本科毕业论文山药素山药素 V V 的合成的合成论论文文作作者者姓姓名名： 许许庆庆峰峰作作 者者 学学 号：号：20092400532009240053所所 在在 学学 院：院：化化学学化化工工学学院院所所 学学 专专 业：业： 化化学学教教育育导导 师师 姓姓 名名： 胡胡卫卫平平 导导 师师 职职 称称： 副副教教授授1河南大学本科生毕业论文（设计、创作）承诺书河南大学本科生毕业论文（设计、创作）承诺书论文（设计、创作）题目论文（设计、创作）题目山药素山药素 V V 的
2、合成的合成学生姓名学生姓名许庆峰许庆峰所学专业所学专业化学教育化学教育学学 号号20092400532009240053完成时间完成时间20132013 年年 5 5 月月 1 1 日日指导教师姓名指导教师姓名胡卫平胡卫平职职 称称副教授副教授承诺内容：承诺内容：1 1、 本毕业论文（设计、创作）是学生本毕业论文（设计、创作）是学生 许庆峰许庆峰 在导师在导师 胡卫平胡卫平 的指导下独立完成的指导下独立完成的，没有抄袭、剽窃他人成果，没有请人代做，若在毕业论文（设计、创作）的，没有抄袭、剽窃他人成果，没有请人代做，若在毕业论文（设计、创作）的各种检查、评比中被发现有以上行为，愿按学校有关规定接
3、受处理，并承担的各种检查、评比中被发现有以上行为，愿按学校有关规定接受处理，并承担相应的法律责任。相应的法律责任。2 2、 学校有权保留并向上级有关部门送交本毕业论文（设计、创作）的复印件和电学校有权保留并向上级有关部门送交本毕业论文（设计、创作）的复印件和电子文档。子文档。备注：备注：学生签名：学生签名： 指导教师签名：指导教师签名： 时时 间：间： 2013 年 5 月 1 日 时时 间：间：2013 年 5 月 1 日说明：学生毕业论文（设计、创作）如有保密等要求，请在备注中明确，承诺内容第说明：学生毕业论文（设计、创作）如有保密等要求，请在备注中明确，承诺内容第 2 条条即以备注为准。
4、即以备注为准。2河南大学河南大学 2013 届毕业论文（设计、创作）任务书届毕业论文（设计、创作）任务书指导教师签名 2013 年 2 月 18 日题目名称:山药素 V 的合成学生姓名许庆峰 学院化学化工学院 学号2009240053所学专业化学教育一、毕业论文(设计、创作)要求（1）搜集、阅读文献资料，了解与毕业设计课题相关的科研动向。（2）参考文献资料，仔细、谨慎的开始实验研究。（3）根据要求改变不同配比进行实验并做紫外-可见分析。（4）及时与指导老师交流存在的问题和解决方法，按时完成实验内容。（5）按照科技论文写作要求，结合实验进展情况，完成毕业论文。二、毕业论文(设计、创作)进度安排
5、2013 年 2 月 18 日： 阅读文献资料，了解与毕业课题相关的科研动向。 2013 年 3 月 13 日： 合成目标产物。 2013 年 3 月 29 日： 对合成目标产物进行分析表征。 2013 年 4 月 25 日： 撰写毕业论文。 2013 年 5 月 9 日： 毕业答辩。三、需收集的资料和指导性参考文献1 2 34 3河南大学河南大学 2013 届毕业论文（设计、创作）中期检查表届毕业论文（设计、创作）中期检查表题目名称：山药素 V 的合成学生 姓名许庆峰 学院化学化工学院学号2009240053所学 专业化学教育一、毕业论文(设计、创作)进展情况（1）查阅了合成山药素的相关文献
6、，准备好仪器和药品。（2）通过实验合成了山药素 V。（3）用核磁分析表征合成产物。二、毕业论文(设计、创作)存在问题及解决方案存在问题：解决方案：（1）在老师的指导下严格控制反应条件，探索更优的合成方案。（2）多次操作，减小误差。三、指导教师对学生毕业论文(设计、创作)进展方面的评语指导教师签名2013 年 3 月 31 日4河南大学化学化工学院河南大学化学化工学院 2013 届本科毕业论文成绩评分表届本科毕业论文成绩评分表姓 名许庆峰专 业化学教育综合评定 成 绩指导教师胡卫平职 称副教授指导教师 签 字论文题目山药素 V 的合成指导教师评语评分 项目 及 分值文献调研及 综述能力（5 分）
7、实验方案 设 计（5 分）实验技能、 工作量及 工作态度 （25 分）数据处理 及评价（15 分）论文质量 及创新性（20 分）合 计70 分指导教师评语得 分评 语答辩情况论文整体质量合 计评分 项目 及 分值内容表达 （15 分）回答问题情况 （5 分）从实验数据的客观性、结论的合理性 及创新性意识等方面评价（10 分）30 分得 分教 研 室 答 辩 情 况教研 室建 议综 合评 定等 级教研室主任 签 字年 月 日评 语答辩情况论文整体质量合计评分 项目 及 分值内容表达 （30 分）回答问题情况 （30 分）从实验数据的客观性、结论的合理性 及创新性意识等方面评价（40 分）100
8、分得 分院 优 秀 论 文 答 辩 情 况院学 术委 员会 综合 评定 等级院学术委员会 主任签字年 月 日5山药素山药素 V 的合成的合成许庆峰 胡卫平 （河南大学化学化工学院 开封 475004）摘摘 要要本文对山药素 V 的化学合成进行研究，以 3,4,5-三羟基苯甲酸为原料，经过羟基保护，还原，溴代后，与亚磷酸三甲酯反应，再与邻苄氧基苯甲醛经过WittigHorner 反应生成 3,4,5-三甲氧基-2-苄氧基二苯乙烯，经 Pd/C，H2脱苄基和还原双键得到山药素 V。该合成路线反应步骤少、原料丰富、操作简便、生成目标产物的选择性高，总收率为 20%。关键词：关键词：山药素 V，3,4
9、,5-三羟基苯甲酸，WittigHorner 反应The Synthesis of Batatasin VXu Qingfeng Hu Weiping (College of Chemistry and Chemical Engineering, Henan University Kaifeng 475004)AbstractThe synthesis techniques of batatasin V was studied .The target compound was prepared from 3,4,5-tri-hydroxy benzoic acid by methylation
10、and reduction，followed by bromination and reaction with triethyl phosphate，then condensation with O-benzyloxy-benzaldehyde by WittigHorner reaction to get 3,4,5-methoxy-2-benzyloxystilbene. Finally，the products debenzylation with Pd/C and H2 led to batatasin V .The approach could be easily operated
11、and the material were conveniently obtained，easy to operate ,high selectivity to generate target product.The overall yield was 20Keywords: batatasin V， 3,4,5-tri-hydroxy benzoic acid， WittigHorner reaction61 1 前言前言山药为薯蓣科（Dioscoreaceae）植物薯蓣（Dioscorea opposita Thunb.）的块茎, 属多年生缠绕草本植物，在我国已有2000多年的食用历史，本
12、草纲目记载山药可“益肾气，健脾胃，止泄痢，化痰涎，润皮毛”。山药广泛分布于我国东北、华北、华中、东南、西南等丘陵和浅山地区，并形成许多地方品种。在诸多品种中,尤其以河南焦作地区所产山药具有很高的药用价值和食用价值，习惯称之为怀山药，被誉为“怀参”。山药的根茎肉质洁白，营养丰富，是一种国际性药、食兼用作物。现代研究发现山药块茎主要含淀粉、多糖(包括黏液质及糖蛋白)、蛋白质，并含游离氨基酸、尿囊素、胆碱、3，4-二羟基苯乙胺、胆甾醇、麦角甾醇、油菜甾醇、-谷甾醇和淀粉酶、多酚氧化酶等多种酶。在山药零余子中还含止杈素(又称脱落酸dabsicisin)、多巴胺(dopamine)和山药素(batata
13、sin）等1-3。山药不仅能健脾胃, 益肺肾, 还具有降糖、抗衰老、调节免疫、抗突变、降血脂等新功效4-9。近年来，山药中丰富的次生代谢产物也引起了国内外学者的广泛研究和关注10-12。其中，存在于山药中的山药素（batatasins）是具有较高活性的一类酚性化合物，其骨架结构属于二苯乙烯类。结构如图1所示。Tohru Hashimoto等人13发现山药素对小麦胚芽有明显的抑制作用；并且在与脱落酸的对比中，发现山药素在抑制生长、促进休眠的效应远比脱落酸显著。Moritoshi Iino等人14研究表明在叶绿体中,山药素（batatasins）能有效地抑制析氧作用和电子流动；且山药素I、III、
14、V 在不同程度上会抑制线粒体中氧气的摄入量。但是，山药中山药素的含量极少，其较高的分离纯化成本限制了广泛的应用和研究。因此以全合成的思路对其进行合成及研究不失为一条可行之路15，16。在查阅大量文献及前人工作的基础上，本课题提出以3，4，5-三羟基苯甲酸为原料对山药素V的全合成进行研究。山药素V的合成的关键是二苯乙烯碳架的构建， 国内外文献报道的二苯乙烯碳架合成方法主要有：Wittig-Horner 反应17、Perkin 反应18、Heck 反应19。本文主要采用Wittig-Horner 反应，通过膦酯实现双键的形成。在此基础上，通过把碳加氢，对双键进行还原，从而实现对山药素V的合成。五种
15、山药素如下：7HOMeOMeOOMeBatatasin Batatasin MeOMeOHOOHHOMeOOHBatatasin Batatasin HOMeOHOBatatasin MeOMeOHOMeO图 1.1 山药素的结构 Fig1.1 The structure of Batatasins 2 2 实验部分实验部分2.12.1 试剂与仪器试剂与仪器2.1.1 主要试剂3，4，5-三羟基苯甲酸 分析纯二氯甲烷 分析纯 天津市科密欧化学试剂有限公司亚磷酸三乙酯（98%） 天津市富宇精细化工有限公司四正丁基碘化铵 分析纯 国药集团化学试剂有限公司四氢呋喃 分析纯 天津市科密欧化学试剂有限公司无水乙醇 分析纯 天津市德恩化学试剂有限公司无水硫酸钠 分析纯 天津市科密欧化学试剂有限公司8硫酸二甲酯 分析纯 上海科达化工有限公司氢氧化钠 分析纯三溴化磷 化学纯 国药集团化学试剂有限公司
