高中化学 专题复习训练三 有机合成和推断课课练2(pdf)苏教版选修5

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1、专题复习训练卷三有机合成和推断1.由2 -氯丙烷制取少量的1,2 -丙二醇时, 需要经过 下列哪几步反应? ( ) 。A.加成消去取代B.消去加成水解C.取代消去加成D.消去加成消去2.卤代烃能发生下列反应:2 CH3CH2B r +2 N aCH3CH2CH2CH3+2 N a B r。下列有机物可以合 成环丙烷的是( ) 。A. CH3CH2CH2B rB. CH3CH B r CH2B rC. CH2B r CH2CH2B rD. CH3CH B r CH2CH2B r3 .某有机物A的化学式为C6H1 2O2, 已知AE有如右下图所示的转化关系, 且D不与N a2C O3溶 液反应,C

2、、E均能发生银镜反应, 则A的结构可 能有( ) 。A .2种B .3种C .4种D .5种AN a OH溶液BH+CD+C u、O2E4.已知A、B、C、D、E五种芳香化合物的分子式都 是C8H8O2, 请分别写出它们可能的结构简式, 使 其满足下列条件:A水解后得到一种羧酸和一种醇;B水解后也得到一种羧酸和一种醇;C水解后得到一种羧酸和一种酚;D水解后得到一种羧酸和一种酚, 但这种酚跟由C水解得到的酚不是同分异构体;E是苯的一取代衍生物, 可以发生银镜反应。试写出下列物质的结构简式:A ;B ;C ;D ;E 。5.某有机物A中只含碳、 氢、 氧三种元素, 相对分子 质量为1 0 2, 氢

3、元素的质量分数为9. 8%, 分子中氢原子个数为氧的5倍。(1)A的分子式为 。 (2) 若A为酯类物质, 在酸性条件下水解, 生成两 种相对分子质量相同的有机物, 则A的结构简式可能为 。(3) 若A为羧酸, 可由醇B氧化得到,A和B可 以 生 成 酯C,符 合 这 些 条 件 的 酯 只 有种, 请写出其中一种酯的结构简式:。 (4) 若A中有2个不同的含氧官能团, 并含有2 个甲基, 不 能发生消 去 反 应 的 结 构 简 式 为。6 .2,6 -二氯苯胺是重要的医药中间体, 纯度要求9 9 . 5%以上, 因此不宜用苯胺直接氯化法来制 备, 以下是天津大学化学工学院研制的2,6 -二

4、氯苯胺合成路线。 NH2C H3C O OH反应 NH C O C H3H S O3C l反应 S O2C lNH C O C H3NH3H2O胺化 反应 S O2NH2NH C O C H3N a OH反应 S O2NH2NH2H C l +H2O氯化 反应 S O2NH2C lNH2C l7 0%H2S O4脱磺酰胺基 反应 C lNH2C l此法的优点是原料价廉、 收率高、 生产成本低, 缺点是硫酸废液多。(1) 写出反应类型: 反应 。 (2) 写出反应的化学方程式: 。(3) C lNH2C l有多种同分异构体, 试写出其 中 任 意 三 种 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式、

5、 、 。 (4) 设计反应的目的是 。7 .1,2 -二苯乙烯( CHCH ) 是合成染料的一种重要的中间体。(1) 写出1,2 -二苯乙烯的分子式 , 它含 有的官能团为 、 ; 它可与氯气发生 ( 填反应类型) 。(2) 苄醇( C H2OH) 是一种注射用麻醉剂, 过度使用可引起小儿麻痹症, 因此要慎用。写出用流程图表示出由 C H3制备 C H2OH的方案, 例如: H2催化剂,B r2光照B r。8 .下 图 是A、B、C、D、E、F、G、H及 丙 二 酸 (HO O C CH2C O OH) 间转化关系图。A是一种链状羧酸, 分子式为C3H4O2;F中含有由七个 原子构成的环;H是

6、一种高分子化合物。请填写下列空白:A 一 定 条 件 HH B rBN a OH水溶液H+/H2OD 浓H2S O4FCN a OH水溶液H+/H2OEO2/C u GA g(NH3)2OH丙 二 酸(1)C的结构简式为 ;F的结构简 式为 。(2) 写出下列反应的化学方程式和反应类型:AH的化学方程式: 。B与N a OH水溶液反应的化学方程式:, 反应类型为 。9 .现有通式均为(CH2O)n的六种有机物, 性质如下:A是无色有刺激性的气体, 可发生银镜反应;B、C、D的式量均为A的2倍,E的式量的是A的3倍,F的式量是A的6倍;B、E的水溶液可使紫色石蕊试液变红, 还可与乙醇在一定条件下

7、酯化; E结构中含有CH3, 两分子E可形成环状酯;C不溶于水,D、F二种物质 的水溶液均呈中性,C既能水解, 又能发生银镜反应,D不能发生水解反应, 却能发生银镜反应,还能与钠反应放出H2,F能发生银镜反应, 淀粉水解可得F。(1) 请 推 断 各 物 质 的 结 构 简 式:A 、B 、C 、D 、E 、F 。(2) 请分别写出符合下列要求的E的同分异构体:能发生银镜反应和酯化反应, 又能发生水 解反应 ;能发生银镜反应和酯化反应, 不能发生水 解反应 。1 0 .咖啡酸苯乙酯( H OH OC HC HC O O C H2C H2 )是一种天然抗癌药物, 在一定条件下能发生如下转化:咖啡

8、酸苯乙酯稀硫酸 加热A(C9H8O4)甲醇浓硫酸, 加热 B足量浓溴水 芳香族化合物CD浓硫酸加热 E催化剂 高分子M请填写下列空白。 (1)D分子中的官能团是 。 (2) 高分子M的结构简式是 。 (3) 写出AB反应的化学方程式: 。 (4)BC发生的反应类型有 。 (5)A的同分异构体有很多种, 其中, 同时符合 下列条件的同分异构体有 种。苯环上只有两个取代基 能发生银镜 反应 能与碳酸氢钠溶液反应 能与氯化铁溶液发生显色反应1 1 .化合物A的相对分子质量为8 6, 碳的质量分数 为5 5. 8%, 氢为7. 0%, 其余为氧。A的相关反应如下图所示:A稀H2S O4 CC u(OH

9、)2D催化剂聚合B稀H2S O4E已知RCHCHOH( 烯醇) 不稳定, 很快转化为RCH2CHO。 根据以上信息回答下列问题: (1)A的分子式为 。 (2) 反应的化学方程式是 。 (3)A的结构简式是 。 (4) 反应的化学方程式是 。 (5)A有多种同分异构体, 写出四个同时满足: () 能发生水解反应, () 能使溴的四氯化碳溶 液褪色这两个条件的同分异构体的结构简式:、 、 。 (6)A的另一种同分异构体, 其分子中所有碳原 子 在 一 条 直 线 上,它 的 结 构 简 式 为。专题复习训练卷三1. B 提示: 由2 -氯丙烷制取1,2 -丙二醇的过程为:C H3C HC lCH

10、3消去 C H2CHC H3C l2加成C H2C lC HC lCH3水解 C H2OHC HOHC H3。2. C 提示: 根据信息可知:C H2B rC H2C H2B r与钠反应可生成H2CC H2C H2。3. C 提示: 分析图中关系,D不与N a2C O3溶液反应, 说明D属于醇,D氧化得E,E能发生银镜反应,E为醛,C也能发生银镜反应, 说明C是甲酸,A为甲酸酯, 醇中含有5个碳原子, 其中能被氧化成醛的醇必为C4H9CH2OH结构,丁基有四种, 即A的可能结构也为4种。4. C O O C H3( 或 C H2O O C H) C H2O O C H( 或 C O O C H

11、3) O O C C H3 HC O OC H3 C HC HOOH( 或 OC H2C HO)提示: 在书写同分异构体时应注意三点: 一是物质的类别, 即物质中的官能团; 二是物质的原子组成; 三是由价键原则确定原子团之间的连接方式。如A为一种酯, 必含有C O O R且含有苯环, 再由分子式为C8H8O2可知, 剩余原子团只能为C H2, 最后由价键原则写出结构简式。5.(1)C5H1 0O2(2)C H3C O O C H2C H2C H3或C H3C O O C H(C H3)2 (3)4 C H3C H2C H2C H2C O O C H2C H2C H2C H2C H3等(4)C

12、H3CC H3C HOC H2OH提示: (1) 有机物A的分子中氢原子数为1 0 29. 8% 1=1 0, 氧原子数:1 0 5=2, 碳原子数为1 0 2-1 62-1 011 2=5, 故A的分子式为C5H1 0O2。(2) 酯在酸性条件下水解后生成相对分子质量相等的两种有机 物, 则 醇 比 羧 酸 多 一 个 碳 原 子, 故A的 可 能 为C H3C O O C H2CH2C H3或C H3C O O C H(C H3)2。(3) 若A为 羧 酸,B为 可 氧 化 为A的 醇, 则B中 含 有CH2OH结构,B的结构可能有C H3C H2C H2C H2C H2OH,C HC H

13、2OHC H3C H3C H2、C HC H2C H2OHC H3C H3、(C H3)3C C H2OH。A、B形成酯的结构有4种。(4)A分子结构中有两个不同的含氧官能团(OH和CHO) ,A中有两个甲基, 不能发生消去反应的结构为C H3CC H3C HOC H2OH。6.(1) 取代反应(2)NHC O C H3+H S O3C lS O2C lNHC O C H3+H2O(3)NH2C lC l H2NC lC l C lC lNH2NH2C lC l C lC lNH2( 任选三种)(4) 保护NH2的对位提示: (1) 反应中氨基上的H原子被取代, 故为取代反应。(2) 反应的 化学方 程 式 为NHC O C H3+H S O3C lS O2C lNHC O C H3+H2O。(3)C lNH2C l的同分异构体 有:NH2C lC l、H2NC lC l、C lC lNH2、NH2C lC l、C lC lNH2。(4) 设计反应的目的是防止NH2的对位被取代, 起到保护其对位的作用。7.(1)C1 4H1 2 碳碳双键 苯环 加成反应(2)CH3C l2光照C H2C lN a OH/H2OC H2OH8.(1)B r C H2C H2C O OH C H2COOC HC H3COOCH2(2)nC H2C HC O OH一定条件

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