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1、复习提纲复习提纲第一章第一章 1.分子式中碳原子的分子式中碳原子的杂化类型杂化类型。 第三章第三章 1.烷烃，烯烃，炔烃烷烃，烯烃，炔烃的系统命名。烯烃的的系统命名。烯烃的顺反异构顺反异构命名。命名。 2.伯仲叔季碳原子伯仲叔季碳原子的判断。的判断。 3.同分异构体的判断。同分异构体的判断。 4.优势构象和最不稳定构象的纽曼投影式。优势构象和最不稳定构象的纽曼投影式。 5.双键的加双键的加 H2、Br2、HBr；KMnO4/OH、KMnO4/H、O3/Zn,H2O； -H 的卤代。的卤代。 6.三键的加三键的加 H2（林德拉催化剂）、（林德拉催化剂）、H2O；端基炔；端基炔的性质。的性质。 7
2、.共轭二烯烃的共轭二烯烃的 1,4-加成，加成，D-A 反应。反应。书后习题：书后习题：P101 1、（、（1）（）（4）（）（6）2、（、（8）12（1）（）（4）（）（7）（）（10）16（1）第四章第四章 1.环烷烃、环烯烃、芳香烃环烷烃、环烯烃、芳香烃的系统命名。的系统命名。 2.环丙烷与环丙烷与 H2、Br2、HBr 的加成开环。的加成开环。 3.取代环己烷的优势构象。取代环己烷的优势构象。 4.苯环的卤代、苯环的卤代、硝化、磺化、烷基化、酰基化；硝化、磺化、烷基化、酰基化；侧链的卤代、氧化。侧链的卤代、氧化。 5.邻对位定位基、活化基：邻对位定位基、活化基：NHCH3 NH2OH
3、OCH3 -R X(例外例外); 间位定位基、钝化基：间位定位基、钝化基：NO2 SO3H CHO COCH3 COOH。 6.休克尔规则：休克尔规则：单环芳香性的判断。单环芳香性的判断。书后习题：书后习题：P127、137 问问 5-5；习题：；习题：1、（、（6）；）；2、（、（7）；）；4（3）（）（6）（）（7）；）；6（2）（）（3）；）；8第五章第五章 1.比旋光度的计算。比旋光度的计算。 2.关于手性、手性碳原子、对称性等说法的判断。关于手性、手性碳原子、对称性等说法的判断。 3.R/S 命名法。（无书上例，记好规则）命名法。（无书上例，记好规则）第六章第六章 1.卤代烃的系统命
4、名。卤代烃的系统命名。 2.卤代烃的卤代烃的-X 被被OH、-CN、-OR 取代；不同卤代烃的鉴别取代；不同卤代烃的鉴别 （AgNO3/C2H5OH）；）；制备制备 RMgX；消除反应；消除反应。 3.关于单分子、双分子反应历程的基本特点，如：反应几步完成；反应速率与关于单分子、双分子反应历程的基本特点，如：反应几步完成；反应速率与 反应物浓度的关系；产物是否消旋等。反应物浓度的关系；产物是否消旋等。书后习题：书后习题：P174 2（1）4（1）（）（2）第七章第七章 1.醇、酚的系统命名。醇、酚的系统命名。 2.醇醇OH 的酸性、的酸性、-X 取代、取代、氧化、脱水氧化、脱水；伯仲叔醇的鉴别
5、（卢卡斯试剂）。；伯仲叔醇的鉴别（卢卡斯试剂）。 3.酚酚OH 的酸性、的酸性、苯酚的邻对位含不同取代基酸性的比较、成醚、苯酚的邻对位含不同取代基酸性的比较、成醚、与与 FeCl3显显 色。色。 4.醚与浓醚与浓 HI 的反应。的反应。书后习题：书后习题：P208 1（2）（）（4）5（1）（）（2）（）（3）（）（5）7（2）6（1）11第八章第八章 1.醛、酮的系统命名醛、酮的系统命名。 2.羰基与羰基与 HCN、亚硫酸氢钠、亚硫酸氢钠、RMgX 的加成反应；醛的保护；的加成反应；醛的保护；羟醛缩合羟醛缩合；歧化歧化 反应；卤仿反应；反应；卤仿反应； 托伦试剂、斐林试剂；催化加氢、托伦试剂
6、、斐林试剂；催化加氢、NaBH4、Zn-Hg/HCl 三种三种 还原反应。还原反应。书后习题：书后习题：P239 1：（：（1）（）（7）3：（：（1）（）（2）（）（4）（）（5）（）（6）（）（7）（）（9）4：（：（1）（）（6）5： 6：（：（2） 9： 10第九章第九章 1.一元羧酸、简单衍生物一元羧酸、简单衍生物的系统命名。的系统命名。 2.羧酸的酸性、苯甲酸的对位连羧酸的酸性、苯甲酸的对位连不同取代基酸性的比较不同取代基酸性的比较、衍生物的生成、脱羧、衍生物的生成、脱羧 和脱水反应、和脱水反应、 -H 的卤代的卤代。 3.酰氯、酸酐、酯、酰胺的活泼性顺序酰氯、酸酐、酯、酰胺的活泼
7、性顺序；水解、醇解、氨解的产物；水解、醇解、氨解的产物；酰胺的霍酰胺的霍 夫曼降解反应夫曼降解反应。4.-、-、-醇酸的脱水反应；醇酸的脱水反应；-、-酮酸的脱羧反应。酮酸的脱羧反应。P258，278 羧酸衍生物命名举例，羧酸衍生物命名举例，2（2）（）（8）（）（9）4（1）（）（4）8（1）第十章第十章 1.简单胺的系统命名，伯仲叔胺的识认简单胺的系统命名，伯仲叔胺的识认。 2.碱性：苯胺的邻对位含不同取代基碱性：苯胺的邻对位含不同取代基碱性的比较碱性的比较。 3.氨基的保护氨基的保护；重氮盐的制备；重氮基被；重氮盐的制备；重氮基被-H、-OH、-X、-CN 取代取代。P298，302 问
8、问 11-5；习题：；习题：6（4）第十二章第十二章 1.呋喃、噻吩、吡咯、吡啶环呋喃、噻吩、吡咯、吡啶环的命名。的命名。 2.一元取代反应的产物。一元取代反应的产物。一、系统命名一、系统命名1带支链烷烃带支链烷烃 主链主链 选碳链最长；等长碳链，选择连取代基多者。选碳链最长；等长碳链，选择连取代基多者。 编号编号 按最低系列规则。从侧链最近端编号，如两端号码相同时，小基团优先。按最低系列规则。从侧链最近端编号，如两端号码相同时，小基团优先。 2单官能团化合物单官能团化合物 主链主链 选含官能团的最长碳链、带侧链最多者。卤素、硝基为取代基。选含官能团的最长碳链、带侧链最多者。卤素、硝基为取代基
9、。 编号编号 从近官能团端开始。从近官能团端开始。 3多官能团化合物多官能团化合物（1）脂肪族）脂肪族 选含官能团最多的最长碳链为主链。如：不饱和的醇、醛、酮、羧酸等。选含官能团最多的最长碳链为主链。如：不饱和的醇、醛、酮、羧酸等。 如烯、炔处在相同位次时则双键为最低编号。如烯、炔处在相同位次时则双键为最低编号。 （2）脂环族、芳香族）脂环族、芳香族 如侧链简单，选环作母体；如烃基复杂，取碳链作主链，环为取代基。如侧链简单，选环作母体；如烃基复杂，取碳链作主链，环为取代基。 4顺反异构体顺反异构体 Z，E 命名法命名法 化合物中含有双键时用化合物中含有双键时用 Z、E 表示。按表示。按“次序规
10、则次序规则”比较双键原子所连基团大小，比较双键原子所连基团大小， 较大基团处于同侧称为较大基团处于同侧称为 Z，处于异侧称为，处于异侧称为 E。 次序规则是：次序规则是： （）原子序数大的优先，如）原子序数大的优先，如 IBrClSPFONCH， （）二个基团中第一个原子相同时，依次比较第二、第三个原子；）二个基团中第一个原子相同时，依次比较第二、第三个原子； （）重键）重键 可看作多重单健可看作多重单健 5旋光异构体旋光异构体 R，S 构型构型 先将手性碳原子上所连四个原子或基团按先将手性碳原子上所连四个原子或基团按“次序规则次序规则”由大到小排列（比如由大到小排列（比如 abcd），），F
11、ischer 投影式中：投影式中： 若最小基团在竖键：若最小基团在竖键：abc 顺时针顺时针R；逆时针；逆时针S 若最小基团在横键：若最小基团在横键：abc 顺时针顺时针S；逆时针；逆时针R二、鉴别二、鉴别1.1.烯烃：烯烃：使使 BrBr2 2水褪色；使酸性水褪色；使酸性 KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色。 2.2.端炔：与端炔：与 AgNO3的氨溶液发生白色沉淀，与的氨溶液发生白色沉淀，与 CuCl 的氨溶液发生红色沉淀。的氨溶液发生红色沉淀。 3.3.环烷烃：使环烷烃：使 BrBr2 2水褪色。水褪色。不能使酸性不能使酸性 KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色 4.4.卤代烃：与
12、卤代烃：与 AgNOAgNO3 3醇溶液生成醇溶液生成 AgClAgCl（白色）。（白色）。 叔卤代烷、碘代烷、丙烯型卤代烃和苄基卤立即起反应，仲卤代烃、伯卤代烃叔卤代烷、碘代烷、丙烯型卤代烃和苄基卤立即起反应，仲卤代烃、伯卤代烃 放置或加热起反应，乙烯型卤代烃不起反应。放置或加热起反应，乙烯型卤代烃不起反应。 5.5.醇：与金属醇：与金属 NaNa 产生产生 H H2 2（气泡）；用（气泡）；用 LucasLucas 试剂（浓试剂（浓 HCl+ZnClHCl+ZnCl2 2）区别伯、）区别伯、 仲、叔醇，叔醇室温下立即出现浑浊，仲醇放置几分钟出现浑浊，伯醇在室温仲、叔醇，叔醇室温下立即出现浑
13、浊，仲醇放置几分钟出现浑浊，伯醇在室温 下无现象。下无现象。6.6.酚：与酚：与 FeCl3显色。显色。试 剂醛酮7.7.醛、酮：醛、酮：三、选择：三、选择： 1、芳香性；、芳香性；2、自由基、正负离子稳定性；、自由基、正负离子稳定性；3、碱性；、碱性；4、酸性；、酸性；5、沸点高低；、沸点高低； 6、羧酸衍生物的水解；、羧酸衍生物的水解；7、伯仲叔季、伯仲叔季 C 认识；认识；8、SP、SP2、SP3轨道认识；轨道认识；9、 同分异构体；同分异构体；10、两类定位基；、两类定位基；11、伯仲叔胺的识认、伯仲叔胺的识认饱和 NaHSO3溶 液无色结晶析出可鉴别出脂肪族甲基酮和八个 碳以下的环酮，其它酮无反应。I2+NaOH乙醛有黄色，其它 醛无。甲基酮有黄色，其它酮无。托伦试剂（银镜）有 Ag无斐林试剂脂肪族醛有砖红色 ， 芳香醛无。无
