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1、 2009- 2010 学年第一学期学年第一学期有机化学有机化学 AA课程答题纸（课程答题纸（B B 卷）卷）一、命名或写出给定化合物的结构一、命名或写出给定化合物的结构(110=10(110=10 分分) )3.OCH2COClNBr NO2 1.2.CH3CCH2CH2CHOO CH3CH2CH-CHCH3CH3NHCH34.CH2N(CH3)3Cl5.-+ OO6.8.NCH3CH37.NHOOCH39. 2-硝基苯并呋喃 10. 1,4-环己烷二羧酸 1. 3-硝基-4-溴吡啶 2. 2-（-呋喃）乙酰氯 3. 4-氧代戊醛 4. N，3-二甲基-2-戊胺 5. 氯化苄基三甲胺 6.
2、3-甲基-4-丁内酯 7. N,N，4-三甲基苯胺 8. 丁二酰亚胺 ONO2HOOCCOOH9. 10. 二、选择题（二、选择题（1.510=151.510=15 分）分） 1.下列化合物中碱性最大的是： D 。NH2NCNH2HONH2O2NA.B.C.N D.2.比较下列化合物的酸性大小: A 。O2NNCH3CCCOHH3COCa.b.c.d.OOO COHO COHOCOHOA. adcb B. adbc C. d c ab D. dba c3.亲电取代反应活性由大到小的顺序是： D 。a. 吡啶 b. 呋喃 c. 噻吩 d. 吡咯 e. 苯A. adcbe B. d bcae C.
3、 dcabe D. dbcea4下列化合物能发生碘仿反应的是 C 。A. CH3CH2CH2OH B. CH3CH2CHO C. CH3CH2CHOHCH3 D. C6H5COCH2CH35下列化合物按羰基的亲核加成反应活性由大到小顺序为 B 。a. O(CH3)3CCC(CH3)3b. OCH3CCHOc. CH3COCH2CH3 d. CH3CHO A. adcb B. bdca C. d c ab D. dbca6.在等电点时，甘氨酸存在的形式是： 。NH3CH2 COO7.下列化合物的水解反应速率最快的是 C 。OOOOOClON(CH3)2OABCD8.淀粉水解得到产物为： A 。A
4、.葡萄糖 B.生物碱 C.甾体化合物 D.氨基酸9下列各化合物，能与重氮盐起偶联反应的是 A 。N(CH3)2CH3 CH3NHCOCH3NH2ClCH3A.B.C.D.ClOH CH310.下列化合物的烯醇式含量由多到少排列，次序是 A 。a.CH3CCH2CH3b. CH3CCH2CCH3c. CH3CCH2COCH3d. CH3CCHCCH3CH3CCHCOCH3e. COCH3COCH3OOOOOOOOOAd e b c a； Ba c be d； Cd b e c a； Da b c d e题号题号一一二二三三四四五五六六七七总分总分总分复核总分复核得分得分学院 班级 学号 姓名 -
5、 装 - 订 - 线 - 得得分分第一页得得分分三、完成反应式（写出主要产物三、完成反应式（写出主要产物 1.520=301.520=30 分）分）5.6.7.8.hvHHCH3CH39.Cl ClNO2CH3ONaCH3OHNHCCCOOCH3COOCH3H+4.(CH3)2NCH2CH3CH2CH2OH3.HCNLiAlH4HPh C2H5HO2.1.HCOHCH3t-BuEtC=NH2SO4 NClBr NH3H2OCH3H OOCCH3 DH50010.OCHOCl2+CH3CHO+BrCH2COOC2H5H3OHCt-BuEtNH-C-CH3OHNCPhOH C2H5HH PhC2H
6、5NC OHHHH2NCH2PhOH C2H5HH PhC2H5OHHH2NCH2(CH3)2NCH2CH3CH2=CH+NHCOOCH3COOCH3COOCH3COOCH3NH2NNH2BrCH3CH3CH3HHCH3CH3CH-CH2COOC2H5OZnBrCH3CH=CHCOOC2H5OCH3 ClNO2OCHOClNaOHOCOONaClOCH2OHCl+CH3HDH HZnor CH3CH=CHCOOH11.HOHOH12.CH3CH3NaOHHOH+ HOO四、写出下列反应的机理（四、写出下列反应的机理（52=1052=10 分）分）1.OHNH2HNO2OOHNH2HNO2OHN
7、2OHOHO-N2-H+2. :-H+ + . - 学院 班级 学号 姓名 - 装 - 订 - 线 - 第二页得得分分加热时，1，3-丁二烯分子的 HOMO（2） 与烯丙基的 LUMO（2）重叠，即能量有利， 又可以同面-同面重叠，此时环加成是对称性 允许的。+ +-H+得得分分五、合成题（五、合成题（54=2054=20 分）分） BrBr Br1. CH3COONaNHCOCH3H2SO4(CH3CO)2O+HBrOH-/H2ONaNO2/H2SO4N2+HSO4-BrBr0-5CuBr/HBrHNO3H2SO4NO2Fe/HClNH2SO3HBrSO3HFeNH2 BrBrBrBr Br
8、NHCOCH3NHCOCH3 Br22. , , CH2(COOC2H5)2C2H5ONaBrCH2CH2CH2BrCOOC2H5COOC2H5NaC2H5OHCH2OHCH2OHSOCl2CH2ClCH2ClCH2(COOC2H5)2C2H5ONaCOOC2H5COOC2H5OHCOOHNaOHCaOH3. OH3COOCH3CCH3CCH2COOC2H5O C2H5ONaCH3ICH3CO CHCO OC2H5CH3C2H5ONaOH3O+ CH3CO CCO OC2H5CH3OOH3COOCH3C4. CH2CH2N(CH3)2Br2 BrMg MgBrOH3O+CH2CH2OHKMnO
9、4 CH2COOHSOCl2CH2C-ClOHN(CH3)2 CH2C-N(CH3)2OLiAlH4CH2CH2N(CH3)2六、六、 推测结构题（推测结构题（9 9 分）分） 某有光活性的 D己醛糖, 以 A 为原料，用克里安妮氰化增碳法合成两个新的 D庚醛糖 B 和 C，B 经 NaBH4还原得有光活性的 D；C 经 NaBH4还原得无光活性的 E。A 经 Ruff 降解法 得有光活性的 F 。F 用稀硝酸氧化得有光活性的 G。 F 再用 Ruff 降解法得有光活性的 H,H 用稀 硝酸氧化得无光活性的 I.据以上信息写出 A、B、C、D、E、F、G、H、I 的 Fischer 投影式。C
10、HOCH2OHCHOCH2OHCHOCH2OHCH2OHCH2OHCH2OHCH2OHCHOCH2OHCOOHCOOHABCDEFGHCHOCH2OHCOOHCOOHI七、用简便的化学方法鉴别下列物质，并写出相关反应式（七、用简便的化学方法鉴别下列物质，并写出相关反应式（6 6 分）分）a.b.c.d.OOHCHOCH3CCH2CH3Oa b c d2,4- ba c d a dc da RRO+NHNH2NO2O2NNHN=CNO2O2NR RRCHO + Ag(NH3)2OHRCOONH4 + NH3 +H2O + Ag CH3CCH2CH3OI2NaOHCH3CH2COONa+ CHI3学院 班级 学号 姓名 - 装 - 订 - 线 - 得得分分得得分分第三页得得分分
