必修二 第三章 有机化合物

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1、必修二必修二 第三章第三章 有机化合物有机化合物1有机物有机物1、定义：一般含有碳元素的化合物成为有机物。 【除碳的氧化物 CO、CO2,碳酸及 其盐，碳的金属化合物 CaC2、氰化物、硫氰化物等看做无机物（它们虽 然含碳，但性质和组成与无机物很相近，所以把它们看作为无机物。也 就是说，有机物一定含碳元素，但含碳元素的物质不一定是有机物。而 且有机物都是化合物，没有单质） 】2、组成元素：碳（主要元素） 、氢、氧、氮、硫、磷、卤素（其他元素）等3、有机物与无机物的性质比较有机物无机物溶解性（相似相溶）多数不溶于水，一般易溶于有机溶剂.如油脂溶于汽油，煤油溶于苯多数溶于水，而不溶于有机溶剂.多数

2、溶于水，而不溶于有机溶剂，如食盐、明矾溶于水。耐热性多数不耐热，固体熔点低，一般在 400以下。如淀粉、蔗糖、蛋白质、脂肪受热分解；C20H42熔点 36.4,尿素132。多数耐热，难熔化，熔点一般较高。如食盐、明矾、氧化铜加热难熔，NaCl 熔点801C可燃性多数可燃烧。如棉花、汽油、天然气都可以燃烧多数不可燃烧。如CaCO3、MnCl2不可以燃烧。导电性多数为非电解质，难电离，不导电。如酒精、乙醚、苯都是非电解质、溶液不电离、不导电。多数是电解质，溶液或熔融状态下可导电。如盐酸、氢氧化钠、氯化镁的水溶液是强电解质。反应特点一般复杂，副反应多，反应较慢，方程式用箭号表示。如生成乙酸乙酯的酯化

3、反应一般简单，副反应少，反应较快，方程式用等号表示。如氯化钠和硝酸银反应瞬间在常温下要 16 年才达到平衡。石油的形成更久完成4、构成有机物的元素只有少数几种，但有机物的种类确达三千多种原因：碳原子最外电子层上有 4 个电子，可形成 4 个共价键；有机化合物中，碳原子不仅可以与其他原子成键，而且碳碳原子之间也可以成键；碳与碳原子之间结合方式多种多样，可形成单键、双键或叁键，可以形成链状化合物， 也可形成环状化合物；相同组成的分子，结构可能多种多样。(举几个同分异构体)5、有机物中碳原子成键特点： 碳原子含有四个价电子，可以与其他原子形成四个共价键。碳原子易跟多种原子形成共价键；碳原子间易形成单

4、键、双键、叁键、碳链、碳环等 多种复杂的结构单元。6、烃：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，又叫烃烃碳取“火” ，氢取“巠” ，ting=tan+qing第 1 节 最简单的有机物甲烷第一部分 甲烷1、甲烷的分子结构：已知甲烷的气体密度在标准状况下为 0.717 g/L，其中含碳的质量分数为 75，含氢质量分数为 25，求甲烷的分子式。(平行班提示：M=Vm)a.计算甲烷的摩尔质量因为摩尔质量=气体摩尔体积密度=22.4L/molO.7179/L=16 g/mol所以甲烷的分子量为 16。b.按分子量和质量分数计算一个甲烷分子中 C、H 原子的个数C 原子数：167512=1H 原子数

5、：16251=4所以甲烷的分子式为 CH4。甲烷的分子式：CH4 电子式： 结构式： 结构简式：用短线表示一对共用电子对的图式叫结构式。2、甲烷的构型：甲烷分子的球棍模型和比例模型。结论：以碳原子为中心，四个氢原子为顶点的正四面体结构。 （三个原子共平面）甲烷是非极性分子，所以甲烷极难溶于水，这体现了相似相溶原理。CH4：正四面体 NH3：三角锥形3、甲烷的物理性质：无色、无味、可燃、无毒的气体，密度比空气小（向下排 空气法） ，极难溶于水（排水法） 。俗名：沼气、坑气4、甲烷的化学性质：1、稳定性 ：通常情况下，不能与强酸、强碱、KMnO4等强氧化剂发生反应。甲烷不能使高锰酸钾紫色褪却。2、

6、可燃性（氧化反应）：CH4+2O2CO2+2H2O点燃 方程式中间用的是“”而不是“=” 。主要原因是有机物参加的反应往往比较复 杂，常伴有副反应发生。 在空气中安静燃烧，产生淡蓝色火焰。火焰呈淡蓝色的气体：CH4、H2、CO、H2S3、取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替 的反应。现象：量筒内 Cl2的黄绿色逐渐变浅，最后消失。量筒内壁出现了油状液滴。量筒内水面上升。量筒内产生白雾甲烷与氯气的反应过程：（气体）（只有一种结构）（又称作氯仿，溶剂）HClCHClClClCH3222光三氯甲烷（常用作萃取剂）A. 注意 CH4和 Cl2的反应不能用日光或其他强光直射，

7、否则会因为发生如下剧烈的反应：CH4+2Cl2C+4HCl 而爆炸。强光B. 在常温下，一氯甲烷为气体，其他三种都是液体，三氯甲烷（氯仿）和四氯甲烷 （四氯化碳）是工业重要的溶剂，油状液体，四氯化碳还是实验室里常用的溶剂、 灭火剂，氯仿与四氯化碳常温常压下的密度均大于 1 gcm3，即比水重。 C. 分析甲烷的四种氯代物的分子极性。但它们均不溶于水。(实验班)D. 甲烷与氯气的取代反应，共得到五种产物。 4.甲烷的受热分解 （了解） CH4C+2H2高温这么高的温度才分解，说明甲烷的热稳定性很强。第二部分 烷烃一、烷烃的概念： a.分子里碳原子都以单键结合成链状；b.碳原子剩余的价键全部跟氢原

8、子结合.烷这类物质中“碳”的价键“完”全被氢所饱和2、烷烃的通式：CnH2n+2常见烷烃的结构式和结构简式：甲烷 乙烷 丙烷 丁烷结 构 式：结构简式：CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 /CH3(CH2)2CH3结构简式写法：省略 C-H 键，把同一碳上的氢合并，省略横线上 C-C 键3、烷烃的物理性质：1、状态：一般情况下，14 个碳原子烷烃为气态，516 个碳原子以上为固态。2、溶解性：烷烃一般不溶于水，易溶于有机溶剂。液态烷烃本身就是很好的有 机溶剂3、熔沸点：随着碳原子数的增多，熔沸点逐渐升高。原因：烷烃是分子晶体， 随着相对分子质量的增大，分子之间的

9、范德华力逐渐增大，从而导致烷烃分 子的熔沸点逐渐升高。4、密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增加.4、烷烃的化学性质：（与甲烷相似）1、稳定性：通常状况下，跟酸、碱及氧化物都不发生反应，也难与其他物质化合；2、取代反应：光照条件下，它们都能与卤气发生取代反应。3、氧化反应：在空气中都能点燃；CnH2n+2+OHnnCOOn222) 1(213点燃在空气或氧气中点燃烷烃，完全燃烧的产物为 CO2和 H2O，相同状况下随着烷烃分 子里碳原子数的增加往往会燃烧越来越不充分，使燃烧火焰明亮，甚至伴有黑烟；4、分解反应：高温下，烷烃能分解成小分子，在以后的石油裂化裂解的学习中将学到。五、烷烃的系统命名法

10、、烷烃的系统命名法：1、选主链碳原子最长的碳链为主链； 2、定支链选择支链最多的一条做主链 3、编号位定支链，要求取代基所在的碳原子的编号代数和为最小； 4、写名称支链名称在前，母体名称在后；先写简单取代基，后写复杂取代基；相同的取代基合并起来，用二、三等数字表示。十以内：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸 十一后：直接用汉字代表，如十一烷传统命名法：正、异、新六、同系物1、定义：分子结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的物质，互称为同 系物。掌握概念的三个关键：（1）通式相同；（2）结构相似；（3）组成上相差 n 个（n 1）CH2原子团。2、同分异构现象和同分异构体：1、同分异构现象：化

11、合物具有相同的化学式，但具有不同结构的现象。 2、同分异构体：化合物具有相同的化学式，不同结构的物质互称为同分异构体。3、同分异构体的特点：分子式相同，结构不同，性质也不相同。3、同系物、同位素、同分异构体、同素异形体的比较：同系物同位素同分异构体同素异形体研究对象有机化合物之间元素、原子之间化合物之间单质之间相似点结构相似通式相同质子数相同分子式相同同种元素不同点相差 n 个 CH2原子团 （n1）中子数不同原子排列不同组成或结构不同第二节第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料来自石油和煤的两种基本化工原料第一部分 乙烯1、工业制法：石油的裂解气。乙烯的产量是一个国家石油化工发展水平的标志

12、之一 。 （烯这类物质中氢比较“稀”少）实验室制法：浓硫酸的作用：脱水剂和催化剂二、乙烯分子的结构：分子式：C2H4 结构式： 结构简式：CH2=CH2不饱和烃，双键不能旋转，六个原子共平面，平面型分子，键角 120。3、物理性质：无色、有毒、稍有气味的气体，与空气密度接近，难溶于水。4、化学性质：（活泼：双键中一个键很容易断裂）1、氧化反应可燃性：易燃烧，并放出热量，燃烧时火焰明亮，并产生 黑烟（碳单质）。化学方程式 C2H4+3O2 = 2CO2+2H2O常温下极易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性 高锰酸钾溶液，溶液的 紫色褪去，乙烯被 氧化为二氧化碳。 利用此反应鉴别乙烯2、加成反应：有机

13、物分子中双键 (或三键)两端的碳原子与其他原子或原子 团直接结合生成新的化合物的反应。 乙烯与溴水加成（黄色或橙色）1，2二溴乙烷 无色液体 乙烯还可以和氢气、氯化氢、水等发生加成反应。3、 聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高 分子的反应加成聚合：由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大 的化合物分子的反应4、烯烃的通式:CnH2n5、乙烯常用作果实催熟剂第二部分第二部分 苯苯1、苯分子的结构： 分子式：C6H6 结构简式 或 正六边形平面结构结构特点：苯分子里 6 个 C 原子之间的键完全相同，碳碳键键能大于碳碳单键键能小于 碳碳单键键能的 2

14、 倍，键长介于碳碳单键键长和双键键长之间，是一种介于单 键和双键之间的特殊的键。键角 1202、苯的物理性质：无色、有毒、有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是 良好的有机溶剂。如用水冷却，可凝成无色晶体 。3、苯的化学性质：1、氧化反应： 燃烧反应： 燃烧时发生明亮并带有浓烟的火焰化学方程式：2C6H6+15O2点 燃12CO2+6H2O 性质较稳定：常温下，与高锰酸钾、溴水都不反应。2、取代反应： CH2CH2CH2CH2 n催化剂 nCH2=CH2 溴代反应：铁粉的作用：与溴反应生成溴化铁做催化剂；溴苯无色密度比水大 硝化反应 ：反应用水浴加热，温度控制在 5060之间。浓硫酸作用：脱水剂与催化剂苯与硝酸（用 HONO2 表示）发生取代反应，生成无色、有毒、苦杏仁味、不溶于水、密度大于水的油状液体硝基苯。注意：混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混 合均匀。切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免 浓硫酸溅出，发生事故 磺化反应：浓硫酸作用：吸水剂和磺化剂。2、加成反应：注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)。 3、芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物，属于芳香烃。