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1、- 1 -20102010 年高考热点分析年高考热点分析同分异构体考查形式和书写技巧同分异构体考查形式和书写技巧江苏省泰兴市第三高级中学 戴峰 审核：纪爱萍一考纲要求了解有机化合物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式；二考点分析及预测分析 08 年和 09 年各地高考试题，同分异构体的考查重现率几乎为 100%，只是考查的形式和对象不同而已；1 主要呈现方式：（1） 选择题中简单有机物的同分异构体的数目确定；（2） 在有机推断和合成题中相对较复杂的有机物限定条件要求判断个数或补充部分同分异构体。2涉及的主要物质的类型（1）给定某种芳香族化合物，确定一溴取代物只有一
2、种或一硝基取代物的同分异构体，08年四川卷、北京卷进行了考查，09 年北京卷进一步考查，09 年宁夏卷也有所体现。 （2）同官能团的有机物的同分异构体书写，08 年天津卷、全国卷 II 都有体现，09 年宁夏卷、 全国卷 I 得到进一步体现；（3）同分异构体的基本类型，如碳链异构、官能团位置异构、官能团异构，如 08 年全国卷I、上海卷进行了考查；硝基化合物与氨基酸的同分异构关系，如 08 年江苏卷进行了考查。（4）限定条件的同分异构体的书写是近几年考试的热点，常见的条件包括如遇到三氯化铁溶液显色必须含有酚的结构、能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳气体必须含有羧基的结构、能发生银镜反应的必须含有
3、醛基、能发生碱性水解的物质必须含有酯基、能使溴水褪色的物质含有的官能团有碳碳双键、碳碳三键等、还有结构上的要求如碳原子在一条直线上的。3考点预测纵观近两年考查形式来看，在有机合成和推断中考查仍然是考查的主要形式。主要还是限定条件下同分异构体的数目确认或者补充完整同分异构体。三同分异构体的书写规律1烷烃：烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一般可按下列规则书写：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全2具有官能团的有机物，如：烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳
4、链异构。一般书写顺序是：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写。3苯环上的一卤代物或者一硝基化合物的种类越少，说明该芳香族化合物的对称性越强，- 2 -比如二取代物的苯环上的一卤代物只有一种说明两个取代基是相同的且处于对位，如果二取代物的苯环上的一卤代物有两种，说明两个不同的取代基是处于对位的。4官能团异构的书写要注意常见物质的类别异构，特别是含有苯环的，如芳香酸、含有苯环的酯、羟基醛，其中酯的同分异构书写要注意分为芳香醇和脂肪酸形成的酯、芳香酸和脂肪醇形成的酯以及酚与脂肪酸形成的酯。5苯环上的三取代物同分异构体数目的确认或书写可以先确认两个取代基的位置分成邻间
5、对三种，再根据对称原理确定第三种的位置关系。四同分异构体数目的判断方法1记忆法。记住已掌握的常见的异构体数。例如：(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构体；甲烷、乙烷、新戊烷(看作 CH4的四甲基取代物)、2，2，3，3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有一种。(2)丙基、丁烷有两种；戊烷、二甲苯有三种2基元法。例如：丁基(C4H9)有 4 种，则丁醇(C4H9OH)、一氯丁烷(C4H9Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9CHO)、戊酸(C4H9COOH)等都有 4 种(均指同类有机物)。3替代法。例如：二氯苯 C6H4Cl2有 3
6、种，四氯苯也有 3 种；又如 CH4一卤代物只有一种，新戊烷 C(CH3)4的一卤代物也只有一种。4判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论。(1)同一碳原子上的氢原子是等效的。(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系) 五强化训练 1氟烷麻醉作用比吗啡强 100 倍。氟烷化学式为 C2HClBrF3，则沸点不同的上述氟烷有 （ ）A4 种 B3 种 C2 种 D1 种2断肠草（Gelsemium）为中国古代九大毒药之一，据记载能“见血封喉”，现代查
7、明它是葫蔓藤科植物葫蔓藤，其中的毒素很多，下列是分离出来的四种毒素的结构式，下列推断正确的是（ ）虎茸草素 异虎耳草素 异佛手相内酯 6-甲氧基白芷素- 3 - A、与分别互为同分异构体B、互为同系物C、均能与氢氧化钠溶液反应D等物质的量、分别在足量氧气中完全燃烧，前者消耗氧气比后者少3有三种不同取代基-X，-Y，-Z，当它们同时取代苯分子中的 3 个氢原子，取代产物有 ( )A4 种 B6 种 C10 种 D14 种4下列各组中的两种有机物，其最简式相同但既不是同系物，又不是同分异构体的是 （ ）A.苯 苯乙烯 B.甲醛 乙二醛 C.对甲基苯酚 苯甲醇 D.甲酸 乙醛51,5戊二醛（简称 G
8、A） ，是一种重要的饱和直链二元醛。2%的 GA 溶液具有广谱、高效、无刺激、无腐蚀等特点，对禽流感、口蹄疫、猪瘟等疾病有良好的防治作用。根据上述信息，判断下列说法中正确的是 A戊二醛分子式为C5H10O2，符合此分子式的二元醛有 4 种B戊二醛不能在加热条件下和新制备的氢氧化铜反应C戊二醛不能使酸性 KMnO4溶液褪色D2%的 GA 溶液能破坏菌体蛋白质，杀死微生物，具有消毒杀菌作用6现有A、B两种有机化合物，已知：它们的分子中含有相同数目的碳原子和氧原子，B可以看成A中一个氢原子被氨基取代得到；它们的分子中氢元素的质量分数相同，相对分子质量都不超过170，A中碳元素的质量分数为72.00；
9、它们都是一取代苯，分子中都没有甲基，都有一个羧基。请按要求填空：A、B的分子中氢元素的质量分数都是_；A的结构简式是_；A有一同分异构体C是对位二取代苯，能发生银镜反应也能与金属钠反应，但官能团不直接与苯环相连，C的结构简式是_；- 4 -B有一同分异构体D是苯环上的一硝基化合物，其苯环和侧链上的一溴代物各有两种，D的结构简式是_。答案 6.67% CH2CH2COOHCH2CHOHOCH2CHCH3CH3NO27阿斯匹林（aspirin）的有效成分是乙酰水杨酸，它是 19 世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。阿斯
10、匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与乙酸酐进行酯化反应而得的。COOHOH+OCH3H3COOHCOOHOCOCH3CH3COOH+水杨酸 乙酸酐 乙酰水杨酸（1）乙酰水杨酸的含氧官能团分别是_和酯基。（2）乙酰水杨酸能在稀酸和 NaOH 溶液中水解。写出乙酰水杨酸与稀酸溶液共热的化学方程式：_。（3）写出同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体： 。含有苯环； 能发生银镜反应，不能发生水解反应；在稀 NaOH 溶液中，1 mol 该同分异构体能与 2 mol NaOH 发生反应；只能生成两种一氯代产生。（4）已知酚羟基遇 FeC13溶液显紫色，但显色反应要在中性或弱酸性溶液进行。现要求用已有的知
11、识检验出乙酰水杨酸分子中存在酯基。有人设计了如下的实验方案：取一支洁净的试管，向其中加入 2mL 阿斯匹林清液，然后再滴入 2 滴稀硫酸，将溶液在酒精灯上加热片刻后，滴入 2 滴 FeC13溶液，振荡，无明显现象；再向其中逐滴加入 Na2CO3溶液，振荡，出现了紫色。你认为逐滴加入 Na2CO3溶液的目的是_。从此实验你得到的启示有_。答案答案（1）羧基 (2) 化学方程式（略） - 5 -（3）CHOOHOHCHO OHOH（4）中和硫酸，使溶液呈弱酸性和中性。 启示：控制反应条件、不能直接检验的官能团可通过转化为可检验的官能团加以间接说明。 8莽草酸是合成治疗禽流感的药物达菲（Tamifl
12、u）的原料之一。莽草酸是 A 的一种异构体。A 的结构简式如下：（提示：环丁烷可简写成）（1）A 的分子式是 。（2）A 与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）（3）A 与氢氧化钠反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是（4）17.4g A 与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积 L（标准状况） 。（5）A 在浓硫酸作用下加热可得到 B（B 的结构简式为 HOCOOH） ，其反应类型是 。（6）B 的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有 种，写出其中一种同分异构体的结构简式。答案答案 （1）C7H10O5（2）Br2（3）NaOHH2O（4）2.24L（5）消去反应- 6 -（6）3 OH O C O H 或OH O C O H 或HO O C O H
