化合物的命名

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1、第四章第四章 化合物的命名化合物的命名4.1、烷烃的命名、烷烃的命名 烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法两种。 一、一、 普通命名法普通命名法 根据分子中碳原子数目称为“某烷” ，碳原子数十个以内的依次用甲、乙、 丙、丁、戊癸表示，十以上的用汉字数字表示碳原子数，用正、异、新表 示同分异构体。例如： 正戊烷 异戊烷 新戊烷普通命名法简单方便，但只能适用于构造比较简单的烷烃。对于比较复杂 的烷烃必须使用系统命名法。 二、系统命名法二、系统命名法 1、 烷基 烷基 烷烃分子中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。常见的烷 基如下：CH3-CH2-CH2-CH2-CH3CH3 CH CH2-C

2、H3 CH3CH3 C CH3CH3CH3CH3CH CH2HHCH3CH2CH2CH3CHCH3 (CH3)2CHn_C3H7 i_C3H7 CH3CH2CH CH2HHCH3CH2CH2CH2CH3CH2CHCH3CH3CCH3CH2H HCH3CHCH3CH2CH3CCH3CH3(CH3)3C CH2C=CHHHHCH3CH=CHCH2=CHCH2CH2=CCH3C6H5CH2C6H5CH2 2、系统命名法（IUPAC 命名法） 系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联合会（IUPAC）制 定的有机化合物命名原则，再结合我国汉字的特点而制定的。系统命名法规则 如下：（1）选择主连

3、（母体） 。 a、选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。b、分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。 例如：（2） 、碳原子的编号。 a、从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用 1、2、3编号。CH3-CH2 CH CH CH2-CH3CH2 CH3CH CH3CH3 CH3-CH2-CH CH CH CH-CH3 CH3CH2 CH2CH3CH3CH3 CCCCCCCC2346781CC C876543215 CCCCCCCC234615162 CH3CH2CHCHCHCH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH32 , 3 , 5_ _4 CH3CH2CHCH

4、CH2CHCH3CH3CH3CH2CHCH3CH3123456712345672 , 5_ _4 2 , 5 , 4 2 , 6_ _4 2 , 6 , 4b、从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端 开始编号。 例如： 1 2 3 4 5 6 7 编号正确CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 7 CH3 CH2-CH3 1 编号错误 c、若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第三个支链的位置，以取 代基的系列编号最小（最低系列原则）为原则。1 2 3 4 5 6 7 8 编号正确 例如： CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH3 8 CH

5、3 CH3 CH3 1 编号错误 （3） 、烷烃名称的写出。 a、将支链（取代基）写在主链名称的前面。b、取代基按“次序规则”小 的基团优先列出烷基的大小次序：甲基 Br Cl S P F O N C D H -Br -OH -NH2 -CH3 H 、如果与双键碳原子直接连接的基团的第一个原子相同时，则要依次比较第 二、第三顺序原子的原子序数，来决定基团的大小顺序。例如： CH3CH2- CH3- (因第一顺序原子均为 C，故必须比较与碳相连基团的大 小)CH3-中与碳相连的是 C(H、H、H)；CH3CH2-中与碳相连的是 C(C、H、H)， 所以 CH3CH2-大。同理：(CH3)3C-

6、CH3CH(CH3)CH- (CH3)2CHCH2- CHCCH2CH3 HCH3CH3CH2 CHCH CH2CH3 -2- -3-3- C CBrClCH3H C CHCH2CH2CH3CH3CH2CH3 C C CHCH3CH3CH2CH2CH2CH3 CH3 CH3C=CabcdC=Cabcdabcd( Z )( E )CH3CH2CH2CH2-。 、当取代基为不饱和基团时，则把双键、三键原子看成是它与多个某原子相 连。例如：相当于 相当于 Z、E 命名法举例如下：从下例可以说明，顺、反命名和 Z、E 命名是不能一一对应的，应引起注意。CH2=CHCH2-CH CCC=OCOOC=CC

7、=CHHClClHClClH1,2_ _1,2_ _ZE1,2_ _1,2_ _C=CC=CHHCH3COOHHCH3HCOOH2_2_Z_E_2_2_C=CC=C C=CC=CHHC6H5 HHCH3HC6H5HHHCH31_1,3_ _ , _(1Z , 3Z)1_1,3_ _ _1_1,3_ _ , _(1E , 3Z)1_1,3_ _ _C=CC=C C=CC=CHHC6H5 HHCH3HC6H5HHHCH31_1,3_ _ , _(1Z , 3E)1_1,3_ _ _1_1,3_ _ , _(1E , 3E)1_1,3_ _ _3、几个重要的烯基 烯基：烯烃从形式上去掉一个氢原子后剩

8、下的一价基团。4.4、炔烃的命名、炔烃的命名 炔烃的系统命名法和烯烃相似，只是将“烯”字改为“炔”字。而烯炔 （同时含有三键和双键的分子）的命名主要有如下的规则：（1）选择含有三键 和双键的最长碳链为主链；（2）主链的编号遵循链中双、三键位次最低系列原 则；（3）通常使双键具有最小的位次。C=CC=CHCH3CH3COOHHCH3CH3COOH2_ _2 2_ _2 (E)2_ _2 2_ _2 (Z)CH3CH CH2HHCH3CH2CH2CH3CHCH3 (CH3)2CHn_C3H7 i_C3H7 CH3CH2CH CH2HHCH3CH2CH2CH2CH3CH2CHCH3CH3CCH3CH

9、2H HCH3CHCH3CH2CH3CCH3CH3(CH3)3C CH2C=CHHHHCH3CH=CHCH2=CHCH2CH2=CCH3C6H5CH2C6H5CH2 CH2CHCHCH2CHCHCHCHC5_1 , 3 , 6_ _ CH3CCCHCH2CHCH2CHCH2 4_ _1_ _5 4.5、芳烃的命名、芳烃的命名 芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基（Aryl）用 Ar 表示。一、取代芳烃的命名一、取代芳烃的命名 1、一元取代苯的命名 （1） 、当苯环上连的是烷基（R-） ，-NO2，-X 等基团时，则以苯环为母体，叫 做某基苯。 例如：（2） 、当苯环上连有-COOH，-S

10、O3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2或 R 较复 杂时，则把苯环作为取代基。 例如：2、二元取代苯的命名 取代基的位置用邻、间、对或 1，2； 1，3； 1，4 表示。 例如：CHCH3CH3NO2Cl COOHSO3HCHOOHNH2CH=CH2CH3-CH2-CH-C-CH2-CH3CH3CH3 33- -4- CH3CH3CH3H3CCH3CH3OHH3C 12- 12- 12- o-m-p-o- 3、多取代苯的命名 （1） 、取代基的位置用邻、间、对或 2，3，4,表示。 （2） 、母体选择原 则（按以下排列次序，排在后面的为母体，排在前面的作为取代基。 ） 选择母体的顺

11、序如下：-NO2、 -X、 -OR（烷氧基） 、 -R（烷基） 、 - NH2、 -OH、 -COR、 -CHO、 -CN、-CONH2（酰胺） 、 -COX（酰卤） 、 - COOR（酯） 、 -SO3H、 -COOH、 -N+R3等 例如：4.6、卤代烃、卤代烃 简单的卤代烃用普通命名或俗名（称为卤代某烃或某基卤） 。复杂的卤代烃用系统命名法（把卤素作为取代基） 。编号一般从离取代基近 的一端开始，取代基的列出按“顺序规则”小的基团先列出。 例如：OHClNH2SO3HCOOHNO2COOHNO2HONH2OCH3Cl 3-5- 2- -6- CHCl3 CH3CH2CH2ClCH3 2CHClCH3 3CBr CH2 =CH-CH2BrCH2Cl CH3-CH2-CH-CH-CH3H3CCl 3-2-CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3CH3ClCH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3CH3ClCH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3 BrCl -5- -5-3-3- -2-4-