苯甲酰苯胺制备

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1、现代有机合成实验现代有机合成实验苯甲酰苯胺制备苯甲酰苯胺制备1、实验目的实验目的: :(1). 学习和掌握 Beckmann 重排反应的原理和应用；(2). 学习和掌握肟的制备方法;(3).巩固重结晶实验操作。2 2、实验原理实验原理: :脂肪和芳香酮都可和羟胺作用生成肟，在硫酸或五氯化磷等作用下发生分子重排生成酰胺，称为 Beckmann 重排。反应机理如下：C NArArOH C NArArOH HH+C NArAr+C NArAr+HOHC NArArHOCNArHOAr-H异构化- H2OH2O由上式看出，肟重排时，其结果是羟基和处于反应的芳香基对换位置，即为反式位移。该反应是立体专一

2、性的。实验反应方程式如下：三、主要仪器与试剂：三、主要仪器与试剂：(1). 仪器：锥形瓶，回流冷凝管，烧杯，抽滤装置。(2). 试剂：C6H5C6H5C=O +H2NOH.HCl + NaOHC6H5C6H5C=NOH+NaCl+2H2OC6H5C6H5C=NOH PCl5NHC6H5C6H5CO二苯酮0.80 g (0.0044 mol)盐酸羟胺0.60 g (0.0087 mol)氢氧化钠1.0 gPCl51.2 g无水乙醇5 mL二苯酮肟(自制)0.80 g (0.0040)无水乙醚810 mL95% 乙醇适量3 3、实验主要装置及步骤：实验主要装置及步骤：图 1 水浴回流装置图 图 2

3、 苯甲酰甲胺蒸馏装置图实验步骤实验现象原因解释1.在 100ml 圆底烧瓶中加入 0.80 g 二苯酮和 5ml无水乙醇，使之完全溶解。二苯酮溶解二者互溶2.配置冷盐酸羟胺溶液（即将 0.60 g 盐酸羟胺溶于 1.2 ml 水中）和氢氧化钠溶液(1.0 g 氢氧化钠溶于 1ml 水中） 。盐酸羟胺溶解NaOH 溶解且放热3.将配置好的冷盐酸羟胺溶液和氢氧化钠溶液加入上述圆底烧瓶中，装上回流冷凝管，在水浴上加热回流约 15 分钟。4.将反应液倒入 100ml 水中，此时有部分肟析出，用稀盐酸酸化至 pH= 57，使肟全部析出。抽滤，得白色晶体。加入水后有部分白色沉淀生成，加 HCl 后有大量沉

4、淀生成二苯酮肟不溶于水5.在 50ml 锥形瓶中加入自制二苯酮肟及 810 mL 无水乙醚，使二苯酮肟溶解。二苯酮肟溶解相似相溶，二苯酮肟溶于乙醚6.向溶液中逐渐加入 1.2g 五氯化磷,反应后蒸出乙醚，残留物在冷却下用水分解(小心放热),析出沉淀,用乙醇重结晶，产物为片状结晶。加入 PCl5，反应剧烈，有大量气体生成。析出红色固体五、实验结论五、实验结论: :首先制备的二苯酮肟为白色结晶体，产量 0.65g，产率 71%。最终所得产品苯甲酰苯胺为片状结晶，产量 0.35g，产率 43%。六、实验注意事项六、实验注意事项: :1、酸化所用的稀硫酸为 1mol/L；2、控制好反应温度； 3、称五氯化磷或加五氯化磷时都要在通风橱中进行，加入时要慢，否则猛烈放热易冲出；4、操作五氯化磷要戴好防护眼镜；5、蒸馏时要保证剩余液能够倒出；6、蒸馏乙醚要小心操作 。七、参考文献七、参考文献: :1王清廉,沈凤嘉. 有机化学实验M. 高等教育出版社，1978.