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1、大连理工大学硕士学位论文几种氨基糖类化合物的合成研究姓名：张立媛申请学位级别：硕士专业：药物工程指导教师：赵伟杰20090701大连理工大学硕士学位论文捅安氨基糖是一种非常重要的糖类化合物，在医药和化学领域具有非常好的应用前景，它具有非常显著的抗炎、抗癌和治疗关节炎活性，也是合成果糖酮类化合物的关键中间体。国内外学者在氨基糖的合成、分析、生物活性测定以及临床应用等方面做了很多工作。黄芪碱D 是从蒙古黄芪中分离得到的一种新型生物碱，具有显著的抗衰老活性，因此对其进行全合成研究具有十分重要的意义。氨基糖类衍生物是合成黄芪碱D 的关键中间体。本文设计了新型氨基糖类衍生物及其合成路线，并确定了合成这些
2、化合物的有效方法和优化工艺。以D 葡萄糖为原料，经过异丙叉保护、碘代、加氢脱碘以及脱异丙叉保护等反应，得到3 脱氧一B D 一葡萄糖；经过异丙叉保护、亲核取代和脱异丙叉保护等反应得到3 甲氧基一D 葡萄糖及3 乙氧基D 葡萄糖；经过异丙叉保护、氧化还原、亲核取代和脱异丙叉保护等反应得到D 阿洛糖、3 甲氧基一D 阿洛糖及3 乙氧基一D 阿洛糖。所得到的糖类化合物与二苄胺发生A m a d o r i 重排反应共得到7 个氨基糖类化合物，其中1 二苄基氨基1 一脱氧D 5 可罗酮糖未见文献报到。对7 个氨基糖类化合物的4 位和5 位的羟基进行异丙叉保护，得到异丙叉保护氨基糖类化合物共7 个，其中
3、6 个为新化合物，所有新化合物经过质谱、核磁共振波谱等确定结构。关键词：A m a d o r i 重排；氨基糖；异丙叉保护氨基糖；3 一脱氧一D - D - 葡萄糖几种氨基糖类化合物的合成研究S y n t h e s i so fA m i n o s u g a rD e r i v a t i v e sA b s t r a c tA m i n o s u g a ri sak i n do fi m p o r t a n ts t r u c t u r ei ns u g a rf a m i l yd u et oi t su n i q u ea p p l i c a
4、t i o ni nP h a r m a c e u t i c a l sa n dC h e m i s t r y I th a sar e m a r k a b l ea c t i v i t yi na n t i - i n f l a m m a t o r y , a n t i t u m o ra n dt r e a t i n ga r t h r i t i s ，a n di ti sa l s oa l li m p o r t a n ti n t e r m e d i a t ef o rs y n t h e s i so ff r u c t o
5、s e d e r i v e dk e t o n e Al o to f w o r kh a sb e e nf o c u s e do ns y n t h e s i s ，a n a l y s i s ，b i o l o g i c a la c t i v i t y , a n dc l i n i c a li m p l i c a t i o no fa m i n o s u g a r A s t r a g a l i n eDi San o v e la l k a l o i dw h i c hW a si s o l a t e df r o mA s
6、 折a g a l u sM o n h o l i c u s I th a ss i g n i f i c a n tc e l l u l a rs e n e s c e n c er e s i s t a n ta c t i v i t y , S Ot h es y n t h e s i so f A s t r a g a l i n eDs e e m sn e c e s s a r ya n ds i g n i f i c a n t A m i n o s u g a r sa l et h ek e yi n t e r m e d i a t e sf o
7、rt h es y n t h e s i so fA s t r a g a l i n eD H e r e i nan o v e ls y n t h e t i cr o u t eo ff o u r t e e na m i n o s u g a r si sd e s i g n e d ，a n dt h es y n t h e t i cr o u t ei sw o r k a b l ea n de f f e c t i v e T h e3 - h y d r o x yo fD - g l u c o s ei sm o d i f i e dv i ap r
8、 o t e c t i o n ，i o d i n a t i o n ，c a t a l y t i ch y d r o g e n a t i o na n dd e p r o t e c t i o n , a n dt h e n3 - d e o x y - p D g l u c o s ei so b t a i n e d 3 - O m e t h y l - D - g l u c o s ea n d3 一O - e t h y l D - g l u c o s ec a ng e tf r o mp r o t e c t i o n ，n u c l e
9、o p h i l i es u b s t i t u t i o na n dd e p r o t e c t i o no fD g l u c o s e T h e n ，a f t e rp r o t e c t i o n ，o x i d a t i o n ，r e d u c t i o na n dd e p r o t e c t i o no fD - g l u c o s e ，p D a l l o s e ，3 一O m e t h y l - D a l l o s ea n d3 一O - e t h y l - D a l l o s ea r eg
10、 o t T h eA m a d o r ir e a r r a n g e m e n tt a k ep l a c eb e t w e e ns u g a ra n dd i b e n z y la m i n e ，t h e ns e v e na m i n o s u g a r sa r eo b t m n e d a n d1 - d i b e n z y l a m i n o 一1 d e o x y - D a l l u l o s ei sn e v e rr e p o r t e di na n yl i t e r a t u r e P r o
11、 t e c t i o no fh y d r o x yo fa m i n o s u g a r sg i v e ss e v e ni s o p r o p y l i d e n ea m i n o s u g a r s ，a n ds i xo ft h e ma r en e v e rr e p o r t e di na n yl i t e r a t u r e A l lt h en e ws t r u c t u r e sa r ec o n f i r m e db y1 H - N M Ra n dM Sa n a l y s i s K e yw
12、o r d s ：A m a d o r ir e a r r a n g e m e n t ；a m i n o s u g a r s ；l s O p r O p y I i d e n ea m i n o s u g a r ；3 - d e o x y p D g l u c o s eI I 大连理工大学学位论文独创性声明作者郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下进行研究工作所取得的成果。尽我所知，除文中已经注明引用内容和致谢的地方外，本论文不包含其他个人或集体已经发表的研究成果，也不包含其他已申请学位或其他用途使用过的成果。与我一同工作的同志对本研究所做的贡献均已在
13、论文中做了明确的说明并表示了谢意。若有不实之处，本人愿意承担相关法律责任。学位论文题目：儿辩象盔矩婪业金血丝金越驾垃 作者签名：纽五瘁日期：2 竺 年- - 王月生日人迕理f ：人硕 j 忙沦文大连理工大学学位论文版权使用授权书本人完全了解学校有关学位论文知识产权的规定，在校攻读学位期间论文工作的知识产权属于大连理工大学，允许论文被查阅和借阅。学校有权保留论文并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印、或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。学位论文题目：m 黏玺杰雄鳖业金壶硷金盛鸳览 作者签名：毒黎壶避日期：一2
14、翌互一年, - - - 王1 D 月丝日 导师签名：越埏日期：垒二爱一年j L 月三日人适朋! l ：人。颂 ：。f 专论文引言近年来随着糖化学及糖生物学研究的快速发展，糖类化合物作为“生物信息分子”的重要性R 益得到广泛关注。糖及糖的衍生物由于具有独特的手性环境且廉价易得，被f 1 泛地应用于众多天然化合物的全合成及许多抗癌药物、抗病毒剂、农用抗生索的合成中。由于其结构的特殊性和复杂性，对糖类化合物的研究已成为化学领域和生物学领域研究的热点和难点之一。氨基糖及其衍生物作为一种非常重要的糖类化合物，在医药和食品方面得到广泛应用，具有非常显著的抗炎、抗癌和治疗关节炎活性。因此，氨基糖类化合物分子
15、的设计合成具有十分重要的意义。在糖环分子上引入氨基或者是氮原子可以通过A m a d o r i 重排反应得到。A m a d o r i 重排反应是还原糖( 以葡萄糖为代表) 和氨基化合物( 氨基酸、含氮化合物) 发生的一类非常重要的反应，反应所生成的重排产物N 一取代一卜氨基一卜脱氧- 2 - 酮糖在食品的制作、储存、转移的过程中以及烟草工业风味剂的研究中具有十分重要的作用，不仅如此，A m a d o r i 重排产物在衰老、关节炎、神经系统疾病以及阿尔茨海默症等疾病的发病和治疗过程中都具有十分重要的研究价值。本论文依据A m a d o r i 重排反应设计并合成了A m a d o
16、r i 重排产物及异丙叉保护氨基糖。它们都是合成具有抗衰老活性的黄芪碱D 及其衍生物的关键中间体，也有可能具有抗菌活性而作为糖苷酶抑制剂得到应用。儿种氦纂糖类化合物的合成f U I 究1 文献综述1 1糖化合物简介糖又可以称为碳水化合物，是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某止氅衍生物的总称，一般由碳、氢、氧三种元素所组成。糖广泛存在于自然界中，几乎所有的动物、植物以及微生物体内均含有糖类物质。糖不仅是尘命活动所必需的能源物质，还具有着信息传递、能量转移及物质输送的功能：糖可以以多糖或游离寡糖的形式直接参与生命过程，也可以与糖蛋白、蛋白多糖及糖脂等结合成糖复合物参与许多重要的生命活动，此外，糖复合物还与许多疾病，如癌症、细菌和病毒感染等疾病有着密切的关系，有关糖的研究将成为生命科学中的重要研究课题之一【1 1 。1 1 1糖化合物的分类糖类化合物为多羟基醛或多羟基酮。绝大多数的糖类化合物都可以用通式C 。( H 2 0 ) n表示，根据其含有
