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1、LOGO双水相萃取脂肪酶课件斯巴鲁售后服务经理人培训他汀类药物的安全性及对策胎膜早破病人护理查房糖尿病自我管理课件第八章 强 心 苷双水相萃取脂肪酶课件斯巴鲁售后服务经理人培训他汀类药物的安全性及对策胎膜早破病人护理查房糖尿病自我管理课件一、定义 强心苷是存在于植物中具有强心作用的 甾体苷类化合物，由强心苷元和糖缩合 而产生的一类苷。 强心苷是治疗室率过快心房颤动的首 选药和慢性心功能不全的主要药物。双水相萃取脂肪酶课件斯巴鲁售后服务经理人培训他汀类药物的安全性及对策胎膜早破病人护理查房糖尿病自我管理课件n目前临床应用的有二、三十种，常用仅6、7种。 用于治疗充血性心力衰竭及节律障碍等心脏疾病
2、 ，如西地兰、地高辛、毛地黄毒苷等。n但强心苷类能兴奋延髓催吐化学感受区而引起恶 心、呕吐等胃肠道反应；且有毒，若超过安全剂 量时，可使心脏中毒而停止跳动。n其中某些强心苷对动物肿瘤有效，主要是细胞毒 作用。双水相萃取脂肪酶课件斯巴鲁售后服务经理人培训他汀类药物的安全性及对策胎膜早破病人护理查房糖尿病自我管理课件n主要有夹竹桃科、玄参科、萝摩科、卫矛科、百合 科、大戟科等。尤其在玄参科和夹竹桃科植物中最 多。n较重要的植物有黄花夹竹桃、紫花洋地黄、毛花洋 地黄等.双水相萃取脂肪酶课件斯巴鲁售后服务经理人培训他汀类药物的安全性及对策胎膜早破病人护理查房糖尿病自我管理课件 常见的含强心苷的天然药物
3、 铃兰、紫花洋地黄R为鼠李糖 铃兰毒苷洋地黄毒苷双水相萃取脂肪酶课件斯巴鲁售后服务经理人培训他汀类药物的安全性及对策胎膜早破病人护理查房糖尿病自我管理课件黄花夹竹桃黄夹苷甲黄夹苷乙双水相萃取脂肪酶课件斯巴鲁售后服务经理人培训他汀类药物的安全性及对策胎膜早破病人护理查房糖尿病自我管理课件 第一节、结构和分类一、强心苷元部分1.基本结构n强心苷是由强心苷元与糖二部分构成。n强心苷元是由甾 体母核与C17取 代的不饱和内酯 环组成双水相萃取脂肪酶课件斯巴鲁售后服务经理人培训他汀类药物的安全性及对策胎膜早破病人护理查房糖尿病自我管理课件定义：分子中具有分子中具有环戊烷骈多氢菲环戊烷骈多氢菲母核的一类化
4、合物。母核的一类化合物。“甾”字很形象化地表示了这类化合物的骨架，即在含有四个稠合环“田”字上面连有三个支链“”，即 C10、C13位各有一个甲基， C17位有侧链。双水相萃取脂肪酶课件斯巴鲁售后服务经理人培训他汀类药物的安全性及对策胎膜早破病人护理查房糖尿病自我管理课件（1 1）苷元母核）苷元母核n n苷元母核环戊烷骈多氢菲，苷元母核环戊烷骈多氢菲，A,B,C,DA,B,C,D四个环四个环的稠合构象对强心苷的理化及生理活性有一的稠合构象对强心苷的理化及生理活性有一 定影响。天然界存在的强心苷元定影响。天然界存在的强心苷元B/CB/C环是反环是反 式式，C/DC/D环是顺式环是顺式，A/BA/
5、B环大多数为顺式环大多数为顺式( (少少 数为反式数为反式.) .)双水相萃取脂肪酶课件斯巴鲁售后服务经理人培训他汀类药物的安全性及对策胎膜早破病人护理查房糖尿病自我管理课件（2 2）取代基取代基n n苷元母核上的苷元母核上的C C3 3,C,C1414位上都有位上都有- OH- OH：C C3 3位位-OH-OH与糖结合成苷与糖结合成苷。n nC C1010，C C1313，C C17 17位有侧链，位有侧链，C C1010，C C1313多为多为-CH-CH3 3。n nC C17 17位侧链为不饱和内酯环，且为位侧链为不饱和内酯环，且为 构型。构型。双水相萃取脂肪酶课件斯巴鲁售后服务经理
6、人培训他汀类药物的安全性及对策胎膜早破病人护理查房糖尿病自我管理课件根据C17不饱和内酯环的不同,强心苷元分为两类C17侧链为五元不饱和内酯环（-内 酯）,称强心甾烯类。在已知的强心苷元中，大多数属于此类。C17侧链为六元不饱和内酯环（，-内酯），称海葱甾二烯类或蟾蜍甾二烯类。自然界中仅少数苷元属此类，如中药蟾蜍中的强心成分蟾毒配基类。1. 1. C17C17侧链侧链甲型强心苷乙型强心苷双水相萃取脂肪酶课件斯巴鲁售后服务经理人培训他汀类药物的安全性及对策胎膜早破病人护理查房糖尿病自我管理课件甲型强心苷元：甲型强心苷元：nC17位上连五元不饱和内酯环，即-内酯-强心 甾烯型。以强心甾（carde
7、nolide）为母核命名。双水相萃取脂肪酶课件斯巴鲁售后服务经理人培训他汀类药物的安全性及对策胎膜早破病人护理查房糖尿病自我管理课件乙型强心苷元C17位上连六元不饱和内酯环，即，-双烯- -内酯，称为海葱甾二烯或蟾蜍甾二烯。以海葱甾或蟾蜍甾为母核命名。双水相萃取脂肪酶课件斯巴鲁售后服务经理人培训他汀类药物的安全性及对策胎膜早破病人护理查房糖尿病自我管理课件 二、糖部分除广泛分布于植物界的D-葡萄糖、L-鼠李糖外， 还有： （1）6-去氧糖如：L-夫糖、D-鸡纳糖等。 （2）6-去氧糖甲醚如：L-黄夹糖、D-洋地黄糖等。双水相萃取脂肪酶课件斯巴鲁售后服务经理人培训他汀类药物的安全性及对策胎膜早破
8、病人护理查房糖尿病自我管理课件2. -去氧糖 (2,6-去氧糖) （1）2,6-二去氧糖如： D-洋地黄毒糖等。 （2）2,6-二去氧糖甲醚如：L-夹竹桃糖、D-加拿大麻糖等。 双水相萃取脂肪酶课件斯巴鲁售后服务经理人培训他汀类药物的安全性及对策胎膜早破病人护理查房糖尿病自我管理课件 三、糖和苷元的连接方式三、糖和苷元的连接方式n强心苷中，多数是几种糖结合成低聚糖形式再与 苷元的C3-OH结合成苷，少数为双糖苷或单糖苷 。糖和苷的连接方式有三种：型:苷元-(2,6-去氧糖)X-(D-葡萄糖)Y型:苷元-(6-去氧糖)X-(D-葡萄糖)Y型：苷元-（D-葡萄糖）YX=1-3; Y=1-2一般初生
9、苷其末端多为葡萄糖。 天然存在的强心苷多数属于型和型，型较少 。双水相萃取脂肪酶课件斯巴鲁售后服务经理人培训他汀类药物的安全性及对策胎膜早破病人护理查房糖尿病自我管理课件结构举例结构举例双水相萃取脂肪酶课件斯巴鲁售后服务经理人培训他汀类药物的安全性及对策胎膜早破病人护理查房糖尿病自我管理课件双水相萃取脂肪酶课件斯巴鲁售后服务经理人培训他汀类药物的安全性及对策胎膜早破病人护理查房糖尿病自我管理课件 第二节第二节 理化性质理化性质一. 性状强心苷多为无色结晶或无定形粉末， 味苦，有旋光性，对粘膜有刺激性。双水相萃取脂肪酶课件斯巴鲁售后服务经理人培训他汀类药物的安全性及对策胎膜早破病人护理查房糖尿病
10、自我管理课件二. 溶解性强心苷的溶解性与所连糖的种类和数目有关 。强心苷一般可溶于水、甲醇、乙醇、丙酮 等极性溶剂；难溶于乙醚、苯、石油醚等非 极性溶剂。 原生苷含葡萄糖，亲水性大；次生苷亲水性 较小，可溶于含醇三氯甲烷、乙酸乙酯。双水相萃取脂肪酶课件斯巴鲁售后服务经理人培训他汀类药物的安全性及对策胎膜早破病人护理查房糖尿病自我管理课件 一般糖基多的原生苷比次生苷或苷元的亲 水性强、亲脂性弱，可溶于水等高极性溶剂 而难溶于低极性溶剂，多为无定形粉末。 洋地黄毒苷是一个三糖苷，但3分子糖都是 洋地黄毒糖，整个分子只有5个羟基，故在 水溶液中溶解度小(1:100000000)，溶于氯仿 （1:40
11、）。洋地黄毒苷双水相萃取脂肪酶课件斯巴鲁售后服务经理人培训他汀类药物的安全性及对策胎膜早破病人护理查房糖尿病自我管理课件n n但糖基和苷元上羟基数目的多少对溶解但糖基和苷元上羟基数目的多少对溶解 性也有一定的影响。如性也有一定的影响。如乌本苷乌本苷是一个单是一个单 糖苷，却有糖苷，却有8 8个羟基，水溶性很大（个羟基，水溶性很大（1:751:75 ），难溶于氯仿。），难溶于氯仿。乌本苷双水相萃取脂肪酶课件斯巴鲁售后服务经理人培训他汀类药物的安全性及对策胎膜早破病人护理查房糖尿病自我管理课件三. 水解性水解反应是研究强心苷组成的常用方法 ，分化学方法和生物方法两大类，化学 方法主要有酸水解、碱水
12、解和乙酰解； 生物方法主要有酶水解。糖部分不同， 其水解产物难易及产物均不同。双水相萃取脂肪酶课件斯巴鲁售后服务经理人培训他汀类药物的安全性及对策胎膜早破病人护理查房糖尿病自我管理课件（一）酸催化水解 1. 温和酸水解：2,6-去氧糖苷键稳定性差，用稀酸（ 0.02-0.05mol/L) 的盐酸或硫酸在含水 醇中经短时间（半小时至数小时）加 热回流，可使型强心苷水解成苷元 和糖。双水相萃取脂肪酶课件斯巴鲁售后服务经理人培训他汀类药物的安全性及对策胎膜早破病人护理查房糖尿病自我管理课件主要水解苷元和-去氧糖之间的苷键或-去氧糖与-去氧糖之间的糖苷键。而-去氧糖与葡萄糖之间的糖苷键不易断裂 。对苷
13、元影响较小，不会引起脱水反应。双水相萃取脂肪酶课件斯巴鲁售后服务经理人培训他汀类药物的安全性及对策胎膜早破病人护理查房糖尿病自我管理课件2. 强烈酸水解n用较浓酸（3%-5%）长时间加热回流或同 时加压，可水解型和型强心苷，得到 定量的葡萄糖。可水解-羟基糖。n但此法常引起苷元失去1分子或数分子水,形 成脱水苷元。双水相萃取脂肪酶课件斯巴鲁售后服务经理人培训他汀类药物的安全性及对策胎膜早破病人护理查房糖尿病自我管理课件（二）.酶水解法n酶水解具有反应温和、专一性强的特点n含强心苷的植物中，有水解葡萄糖的酶，在 适宜条件下，切断了解葡萄糖的苷键，能水 解糖链末端的葡萄糖。n植物中不存在去氧糖的水
14、解酶，不能切断苷 元与去氧糖之间、去氧糖与去氧糖之间的苷 键。 酶水解产物为次生苷和葡萄糖。双水相萃取脂肪酶课件斯巴鲁售后服务经理人培训他汀类药物的安全性及对策胎膜早破病人护理查房糖尿病自我管理课件紫花洋地黄苷A紫花苷酶洋地黄毒苷+D-葡萄糖紫花洋地黄苷B紫花苷酶羟基洋地黄毒苷+D-葡萄糖蜗牛酶几乎能水解所有的苷键，能将强心苷 分子的糖逐步水解，直至获得苷元，常用来 研究强心苷的结构。双水相萃取脂肪酶课件斯巴鲁售后服务经理人培训他汀类药物的安全性及对策胎膜早破病人护理查房糖尿病自我管理课件（三）. 碱水解法n强心苷的苷键为缩醛结构，可被酸或酶水 解，而不被碱水解。碱试剂主要使分子中 的酰基水解
15、、内酯环裂开、20（22）转位及苷元异构化等。双水相萃取脂肪酶课件斯巴鲁售后服务经理人培训他汀类药物的安全性及对策胎膜早破病人护理查房糖尿病自我管理课件A. A. 酰基的水解酰基的水解n在强心苷的苷元或糖基上常有酰基存在，一 般可用碱试剂处理使酯键水解脱去酰基。 NaHCO3,KHCO3-使2,6-去氧糖上的酰基 水解，而D-葡萄糖糖及苷元上的酰基多不被 水解；Ca(OH)2,Ba(OH)2-使所有酰基水解而不使 内酯环开裂； NaOH水溶液碱性太强，不但使所有酰基水 解，还使内酯环开裂，故很少使用。双水相萃取脂肪酶课件斯巴鲁售后服务经理人培训他汀类药物的安全性及对策胎膜早破病人护理查房糖尿病
16、自我管理课件B. B. 内酯环的水解内酯环的水解 NaOH或KOH的水溶液使内酯环开裂，酸化后又闭环。NaOH或KOH的醇溶液使内酯环开裂，酸化后不能闭环。双水相萃取脂肪酶课件斯巴鲁售后服务经理人培训他汀类药物的安全性及对策胎膜早破病人护理查房糖尿病自我管理课件第四节 检识双水相萃取脂肪酶课件斯巴鲁售后服务经理人培训他汀类药物的安全性及对策胎膜早破病人护理查房糖尿病自我管理课件一一化学检识化学检识 强心苷颜色反应很多，根据颜色反应发生强心苷颜色反应很多，根据颜色反应发生 在分子的不同部位可分为二类：在分子的不同部位可分为二类：（一）作用于甾体母核的反应：（一）作用于甾体母核的反应：1. 1.醋酐醋酐- -浓硫酸反应浓硫酸反应2. 2.氯仿氯仿- -浓硫酸反应浓硫酸反应3. 3.三三氯醋酸反应氯醋酸反应4. 4.氯化锑或五氯化锑反应氯化锑或五氯化锑反应 双水相萃取脂肪酶课件斯巴
