高中有机化学复习提纲

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1、化学有机化学知识点梳理（2010 版） 一、重要的物理性质1有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高 级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的一般指 N(C)4 醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及 盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以 常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂， 使参 加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油 脂的皂化反应中，加入乙

2、醇既能溶解NaOH ，又能溶解油脂，让它们在均相（同 一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 苯酚：室温下， 在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂， 当温度高于 65时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为 水的苯酚溶液， 振荡后形成乳浊液。 苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生 成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应 吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶 液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也

3、有此操作）。但在稀轻金属盐 （包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形 成绛蓝色溶液。 2有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括 油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、 碘代烃、硝基苯3有机物的状态 常温常压（ 1 个大气压、 20左右） （1）气态： 烃类：一般 N(C)4 的各类烃注意：新戊烷 C(CH3)4 亦为气态 衍生物类： 一氯甲烷（ CH3Cl，沸点为 -2

4、4.2）氟里昂（ CCl2F2 ，沸点为 -29.8） 氯乙烯（ CH2=CHCl ，沸点为 -13.9）甲醛（ HCHO ，沸点为 -21） 氯乙烷（ CH3CH2Cl ，沸点为 12.3）一溴甲烷（ CH3Br ，沸点为 3.6） 四氟乙烯（ CF2=CF2 ，沸点为 -76.3）甲醚（CH3OCH3 ，沸点为 -23） 甲乙醚（CH3OC2H5 ，沸点为 10.8）环氧乙烷（，沸点为 13.5） （2）液态：一般 N(C)在 516 的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷 CH3(CH2)4CH3 环己烷 甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH 溴乙烷 C2H5Br 乙醛 CH3CHO 溴苯

5、C6H5Br 硝基苯 C6H5NO2 特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般 N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡C12 以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 特殊：苯酚（ C6H5OH ）、苯甲酸（ C6H5COOH ）、氨基酸等在常温下亦为 固态 4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色， 常 见的如下所示： 三硝基甲苯（俗称梯恩梯 TNT）为淡黄色晶体； 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2，4，6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等

6、有机 溶剂）； 苯酚溶液与 Fe3+(aq) 作用形成紫色 H3Fe(OC6H5)6 溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色 溶液； 淀粉溶液（胶）遇碘（ I2）变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉 淀变黄色。5有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： 甲烷无味 乙烯稍有甜味 (植物生长的调节剂 ) 液态烯烃汽油的气味 乙炔无味 苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 一卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。 二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体，不燃烧。 C4 以下

7、的一元醇有酒味的流动液体 C5C11 的一元醇不愉快气味的油状液体 C12 以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体 乙醇特殊香味 乙二醇甜味（无色黏稠液体） 丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体） 苯酚特殊气味 乙醛刺激性气味 乙酸强烈刺激性气味（酸味） 低级酯芳香气味 丙酮令人愉快的气味有机化合物主要由氧元素、 氢元素、碳元素组成。有机物是生命产生的物质基础。 其特点主要有：多数有机化合物主要含有碳、氢两种元素，此外也常含有氧、氮、硫、卤素、 磷等。部分有机物来自植物界，但绝大多数是以石油、天然气、煤等作为原料， 通过人工合成的方法制得。和无机物相比，有机物数目众多，可达几百万种。 有机化合物的碳原子的

8、结合能力非常强，互相可以结合成碳链或碳环。 碳原子数 量可以是 1、2 个，也可以是几千、几万个，许多有机高分子化合物甚至可以有 几十万个碳原子。 此外，有机化合物中同分异构现象非常普遍，这也是造成有机 化合物众多的原因之一。有机化合物除少数以外，一般都能燃烧。和无机物相 比，它们的热稳定性比较差，电解质受热容易分解。有机物的熔点较低，一般不 超过 400。有机物的极性很弱，因此大多不溶于水。有机物之间的反应，大多 是分子间反应，往往需要一定的活化能， 因此反应缓慢，往往需要催化剂等手段。 而且有机物的反应比较复杂， 在同样条件下， 一个化合物往往可以同时进行几个 不同的反应，生成不同的产物。

9、 食品中的有机化合物 : 1人体所需的营养物质：水、糖类（淀粉）、脂肪、蛋白质、维生素、矿物 质 其中，淀粉、脂肪、蛋白质、维生素为有机物。 2淀粉（糖类）主要存在于大米、面粉等面食中； 油脂主要存在于食用油、冰激凌、牛奶等； 维生素主要存在于蔬菜、水果等； 蛋白质主要存在于鱼、肉、牛奶、蛋等； 纤维素主要存在于青菜中，有利于胃的蠕动，防止便秘。 其中淀粉、脂肪、蛋白质、纤维素是有机高分子有机化合物。 分类: 一.根据碳原子结合而成的基本骨架不同，有机化合物被分为三大类：1.链状 化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状，因其最初是在脂肪中发现 的，所以又叫脂肪族化合物。 2碳环化合物这

10、类化合物分子中含有由碳原子组 成的环状结构 2，故称碳环化合物。它又可分为两类：脂环族化合物：是一类 性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。芳香族化合物： 是分子中含有苯环或稠 苯体系的化合物。 3杂环化合物：组成这类化合物的环除碳原子以外，还含有 其它元素的原子，叫做杂环化合物。二、按官能团分类 决定某一类化合物一般性质的主要原子或原子团称为官能团或功能基。含有相 同官能团的化合物，其化学性质基本上是相同的。编辑本段 命名: 1俗名及缩写 有些化合物常根据它的来源而用俗名， 要掌握一些常用俗名所代表的化合物的 结构式，如：木醇是甲醇的俗称，酒精（乙醇）、甘醇（乙二醇）、甘油（丙三 醇）、石炭酸

11、（苯酚）、蚁酸（甲酸）、水杨醛（邻羟基苯甲醛）、肉桂醛（ - 苯基丙烯醛）、巴豆醛（ 2-丁烯醛）、水杨酸（邻羟基苯甲酸）、氯仿（三氯甲 烷）、草酸（乙二酸） 、苦味酸（2，4，6-三硝基苯酚） 、甘氨酸（ -氨基乙酸） 、丙氨酸（ -氨基丙酸）、谷氨酸（ -氨基戊二酸）、 D-葡萄糖、 D-果糖（用费歇 尔投影式表示糖的开链结构） 等。还有一些化合物常用它的缩写及商品名称，如：RNA（核糖核酸）、 DNA（脱氧核糖核酸）、阿司匹林（乙酰水杨酸）、煤酚 皂或来苏儿（ 47%-53% 的三种甲酚的肥皂水溶液）、福尔马林（40%的甲醛水 溶液）、扑热息痛（对羟基乙酰苯胺）、尼古丁（烟碱）等。 2普

12、通命名（习惯命名）法 要求掌握 “ 正、异、新 ” 、“ 伯、仲、叔、季 ” 等字头的含义及用法。 正：代表直链烷烃； 异：指碳链一端具有结构的烷烃； 新：一般指碳链一端具有结构的烷烃。 3系统命名法 系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。 其中烃类的命名是基础， 几何异构体、 光学异构体和多官能团化合物的命名是难 点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“ 次序规则 ” 。1烷烃的命名 : 烷烃的命名是所有开链烃及其衍生物命名的基础。 命名的步骤及原则： （1）选主链 选择最长的碳链为主链， 有几条相同的碳链时， 应选择含取代基 多的碳链为主链。（2） 编号 给主链

13、编号时，从离取代基最近的一端开始。 若有几种可能的情况， 应使各取代基都有尽可能小的编号或取代基位次数之和最小。 （3） 书写名称用阿拉伯数字表示取代基的位次， 先写出取代基的位次及名称， 再写烷烃的名称；有多个取代基时，简单的在前，复杂的在后，相同的取代基合 并写出，用汉字数字表示相同取代基的个数；阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔 开。 一各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃： （1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去 （2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 4卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的 速度不同， 叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之， 伯卤代烃需加热才出

14、现沉淀。5醇： （1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6 个碳原子以下的醇）； （2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊， 伯醇放置后也无变化。6酚或烯醇类化合物： （1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。 （2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 10糖： （1）单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；（2）葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而 果糖不能。（3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉 淀，而蔗糖不能。1、甲烷（天然气）分子式为： CH4 特点：最简单的有机物 2、乙烯 分子式为： C

15、2H4 特点：最简单的烯烃（有碳碳双键） 3、乙醇（酒精）分子式为： CH3CH2OH 特点：最常见的有机物之一 4、乙酸（醋酸）分子式为： CH3COOH 特点：同上 5、苯 分子式为： C6H6 特点：环状结构 2 质上的特点 物理性质方面特点 1) 挥发性大，熔点、沸点低 2) 水溶性差（大多不容或难溶于水，易溶于有机溶剂） 化学性质方面的特性 1) 可燃性 2) 熔点低（一般不超过400） 3) 溶解性（易溶于有机溶剂，如：酒精、汽油、四氯化碳、乙醚、苯） 4) 稳定性差（有机化合物常会因为温度、细菌、空气或光照的影响分解变质） 5）反应速率比较慢 6）反应产物复杂 【回归课本】 1常

16、见有机物之间的转化关系 2与同分异构体有关的综合脉络3有机反应主要类型归纳 下属反应物涉及官能团或有机物类型其它注意问题 取代反应酯水解、卤代、硝化、磺 化、醇成醚、氨基酸成肽、 皂化、多糖水解、 肽和蛋白质水解等等烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、卤代烃、氨基酸、糖类、 蛋白质等等卤代反应中卤素单质的消耗量；酯皂化时消耗NaOH 的量（酚跟酸 形成的酯水解时要特别注意）。 加成反应氢化、油脂硬化C=C、C C、C=O、苯环 酸和酯中的碳氧双键一般 不加成； C=C 和 C C 能跟水、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反应，但 C=O 一般只跟氢气、氰化氢等反应。 消去反应醇分子内脱水卤代烃脱卤化氢醇、 卤代烃等、等不能发生消去反应。 氧化反应有机物燃烧、 烯和炔催化氧化、 醛的银镜反应、 醛氧化成酸等绝大多 数有机