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1、综合反应练习题综合反应练习题 1 答案答案1(1)FClCOCH2COOCH3ClBFClCOCCOOCH3ClDHCNNHNO COOCH3NFClE(2) H3BO3有缺电子特性，与 E 生成如下的配合物，降低苯环上电子云密度，使生成 F的反应可以发生 NCNFClOOBAcOOAcO2OHOCF3CNORCOOOHOOCH3OFSHFSOCH3a)NaOH,H2Ob)HClOHOFSOHSOCl2CHH2NCF3OHOFSNHOCH3(注：文献中 R=)Cl3、CH2COIBBrOCH2CH2BrDBrMgOCH2CH2NFC2H5HOIOCH2CH2NGCH2COClC2H5HOIOC
2、H2CH2NA(1)(2)*4种(3)E4A B 和C对应于E 式OOOOOOOOOOHBrCH3HOO1R,2R12OHCH3OOBrH121S,2SE- Z- 和OCH3BrHHOO1R,2S12OCH3HOOBrH121S,2R对应于Z-式 5O；HOCO2H； HCO2Et；A B CEtO2CH； CH2OHH；HHOCH2C；HOHCDEGH6（1）计算 A 的不饱和度为：6=2，由于提示它含有五元环，说明还有一个双键，226 应为环戊烯结构，但两个溴原子的位置待定。由 A 与金属钠反应得到 C，而 C 的不饱和度为 16=7。提示 C 含苯环（不饱和度为 4） ，218因此从 C
3、 和 A 所含碳数（15 与 5）看，C 应由三个 A 得到。这表明，C 中芳环上的三个双 键即由 A 中的双键形成，故 C 中苯环上的每个双键上还应连着一个五元环，说明 C 的结构应为：（2）由 C 的结构和 C 是由 A 和金属钠反应生成的事实可证明 A 结构中的溴原子应连接在双键碳上，表明 A 的结构简式应为：，A 和金属钠的反应是一个卤代烃被金BrBr属钠偶联的过程 RX R R 。这也说明某人向得到的 B 也是 A 的偶联产物， 即 B 为B 之所以不能形成，是由于 B 中的环丁二烯结构理论上四个碳原子均应在同一平面上，建 交应为 120，而实际该结构如果生成张力太大，极不稳定。因而
4、当 A 与钠反应时生成了稳定的含苯环结构的 C 而不生成 B。如果有人企图从 A 得到环戊炔，由于炔为直线形结构（最小的环炔也要含 8 个碳） ，因而更不可能。（3）C 与Na高锰酸钾的酸性溶液反应，即含侧链的取代苯的氧化，只要含 H，该侧链无论长短， 无论为何异构体，均生成羧基（这是一个常见反应） ，因此 D 即应为苯六酸：COOHCOOHCOOHCOOHHOOCHOOC答：略7 A B CO2NCH3NHAcO2NC H2BrN H AcO2NC H2OHN H AcD E O2NC H2OHN H2POC l C lN C H2C H2C l 2(二氯改为二溴也可） F GFHCl 8.
5、C lC lN O2C lN H2C lN H A cC lN H A cB rC lN H2B rC lN2 C l-B rC lB rHNO3/H2S O4Fe + HClA c2OB r2/FeB r3浓HClOH-NaNO2/HCl 5oCH3P O29+C l-PNNN C H3ONO2NO H9-1A:Mg,THFB: C3H7OC:ClHD:BrHor HIE:F:G:H:I:Br2KOHClHSOCl2Et3N9-2OMeH HOOC(S)-2-(6-2-)HCOOHH2N(R)-3-2-CHOD -10 10-1COOHOHACOOHBOHCOCOOHDCHOEC10H12O
6、3C10H10O2C2H4OC8H6O3C7H6O10-2OCOOHCOOHOCOOHCOOHOHCOOHCOOHOHOOCCOOHFGHI C8H6O5C8H8O5C6H4O5C8H6O511、NNNNOH3CCH3CH3OHOCOONa画成如下氢键也得分：COOOHNNNNOH3CCH3CH3O12、 阿司匹林中的羧酸和柠檬酸根反应形成阿司匹林的钠盐。 13、CHCl3的氢原子与苯环的共轭电子形成氢键。CClCl ClH或1,1,1三氯乙烷的极性比三氯甲烷大：1,1,1三氯乙烷：1.57 D (20) 三氯甲烷 1.15 D (25) 14、 （1）B：C：D： （2）B 为 3-硫甲基-
7、1，2-环氧丙烷或甲基-2，3 环氧丙基硫醚；C 为：2-羟基-3-硫甲基-丙肼 或 1-硫甲基-3-肼基-2-丙醇 （3）气， H2O 和 CH3OH 为液态主要是由于存在分子间氢键, H2S 无氢键而呈气态, CH-3SH 也无氢键, 故也可能也是气态。15、 （1）A、 B、 C、 D、（2）布洛芬系统命名： 2-对-异丁苯基-丙酸 或 2-4-(3-甲基丙基)-苯基-丙酸16、CO2CH3CO2CH3CH2 C CH2A: 1 B:124 4 C:4D:246911 246911 3OA:B:OSO2CF3NOOC:CH(COOCH3)2NOOD:CH2COOHH2N1.2.HClS-
8、4-氨基-5-已烯酸盐酸盐17、CH3CHBrCH3CH3CHCH3CNCH3CHCH3COOHCH3CCH3COOHBrABCDEFGCH3CCH3COOHCNCH3CCH3COOHCOOHCH3CCH3COOC2H5COOC2H5D 2-溴-2-甲基丙酸 G 2,2-二甲基丙二酸二乙酯 18、19 19-1 A KMnO4或 K2Cr2O7 或其他合理的氧化剂：MnO2、PCC、PDC、Jones 试剂等不行。A、B、C、D 和 G 每式 1 分。 化合物 B 只能是酸酐，画成其他结构均不给分；化合物 C 画成也得 1 分；COOCH3COOHClCl化合物 D 只能是二醇，画成其他结构均
9、不得分；化合物 G 画成或，只得 0.5 分ClClOHOOORClClOHOOOR19-2 由 E 生成 F 的反应属于加成反应；由 F 生成 G 的反应属于缩合反应（各 1 分） 由 E 生成 F 的反应答为其他反应的不得分；由 F 生成 G 的反应答为“分子间消除反应”也得 满分，答其他反应的不得分。19-3 G 的所有光活异构体（3 分）应有三个结构式，其中前两个为内消旋体，结构相同，应写等号或只写一式；三个结构式 每式 1 分：如果将结构写成 4 个，而没有在内消旋体之间写等号的，或认为此内消旋体是 二个化合物的扣 0.5 分；如果用如下结构式画 G 的异构体，4 个全对，得满分。每
10、错 1 个 扣 1 分，最多扣 3 分。ClClOHOROO20-1 A 的结构式：（1 分）A 的结构，必须画出四元环并九元环的并环结构形式；未画出并环结构不得分；甲基位置 错误不得分。C 的结构式：（1 分）C 的结构，必须画出四元环并九元环的结构形式；未画出并环结构不得分；环内双键的构 型画成顺式不得分，取代基位置错误不得分。C 的异构体的结构式：(1 分) C 异构体的结构，必须画出四元环并九元环的结构形式；未画出并环结构不得分；环内双 键的构型画成反式不得分；取代基位置错误不得分。20-2 石竹烯的结构式：（2 分）石柱烯的结构式，必须画出四元环并九元环的结构形式；并画出并环结构不得
11、分；结构中 有二个双键，一个在环内，一个在环外；九元环内的双键的构型必须是反式的；双键位置 正确得满分；双键位置错误不得分；甲基位置错误不得分。异石竹烯的结构式：（2 分）异石竹烯的结构式，必须画出四元环并九元环的结构形式；并画出并环结构不得分；结构 中有二个双键，一个在环内，一个在环外；九元环内的双键的构型必须是顺式的；双键位 置正确得满分；双键位置错误不得分；甲基位置错误不得分。20-3 环内的双键构型不同，石竹烯九元环中的双键构型为反式的，异石竹烯九元环中的双键构 型为顺式的石竹烯和异石竹烯的结构差别：必须指出石竹烯九元环中的双键构型为反式的，异石竹烯 九元环中的双键构型为顺式的；主要差别在于环内双键构型的顺反异构；只要指出双键构 型的顺反异构就得满分，否则不得分。
