高中化学 能使溴水、高锰酸钾溶液褪色的有机物

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1、能使溴水、高锰酸钾溶液褪色的有机物能使溴水、高锰酸钾溶液褪色的有机物 溴水和高锰酸钾溶液在有机化学中常用来作为检验一些有机 物的试剂,反应以溶液中颜色变化来鉴定或鉴别某些有机物。(1)能使溴水褪色或变色的物质及有关化学反应原理分别为: 烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类及其不饱和烃的衍生物 反应,使溴水褪色 CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br CHCH+Br2CHBr=CHBr (或 CHCH+2Br2CHBr2-CHBr2 CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2Br-CH=CH-CH2Br (或 CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2Br-CHBr-CH=CH2) 与苯酚反应生成白

2、色沉淀 与醛类等有醛基的物质反应,使溴水褪色 CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr 因萃取作用使溴水褪色,有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红 色)。 (1)密度大于 1 的溶剂(四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等); (2)密度小于 1 的溶剂(液态的饱和烃、直馏汽油、苯及其同 系物、液态环烷烃、液态饱和酯)。与碱性溶液(如 NaOH 溶液、Na2CO3 溶液等)反应,使溴 水褪色。 Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O (或 3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O) Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2 与较强的无机还原剂(如 H2S、S

3、O2、KI 和 FeSO4 等)发生 反应,使溴水褪色。 Br2+H2S=2HBr+S(浅黄色沉淀)Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4 3Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3 Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色) 其它:石油产品(裂化气、裂解气、裂化石油等);天然橡胶 等。(2)能使高锰酸钾溶液褪色的物质及有关化学反应原理分别 为: 与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类及不饱和烃的衍生物 反应,使高锰酸钾溶液褪色;与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲 苯等)反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色。 与部分醇羟基、酚羟基(如苯酚)发生氧化还原反应,使高 锰酸钾溶液褪色 与醛

4、类等有醛基的有机物(如醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、 葡萄糖、麦芽糖等)发生氧化还原反应,使高锰酸钾溶液褪色 与具有还原性的无机还原剂(如 H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl 等)反应,使高锰酸钾溶液褪色。 石油产品(裂化气、裂解气、裂化石油等);天然橡胶等。 (3)归纳 既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴水褪色的物质包括: 分子结构中有 C=C 双键、CC 叁键、醛基(CHO)的有机物; 苯酚和无机还原剂。苯的同系物只能使其中的酸性高锰酸钾 溶液褪色;有机萃取剂只能使其中的溴水褪色。有此可见:烃 类有机物的鉴别最常用的试剂是酸性高锰酸钾溶液和溴水, 烃的衍生物的鉴别往往避免使用酸性高锰酸钾溶液和溴水, 一般是利用各官能团的特征反应。

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