有机合成化学教案

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1、佳佳 木木 斯斯 大大 学学 授授 课课 教教 案案（2009 2010 学年第学年第学期）学期）课程名称：有机合成课程名称：有机合成 授课对象：授课对象：2007 级化学（级化学（S） 教教 研研 室：有机化学教研室室：有机化学教研室佳木斯大学教务处制佳木斯大学教务处制使 用 说 明一、从本学期起，一律使用电子教案并自行打印。字体一律使用“五号”字，用 A4 纸打印。授课教案书写不得空项，每次课的授课教案按 90 分钟设计。二、学生名单应在上课前填写任课班级学生姓名，在每次上课时记录学生出席情况。三、课程授课情况及总结应在课程全部结束后一周内全部填写完整。四、考勤符号：a） 事假 病假 x

2、旷课b） /迟到 早退五、课程教学评价是在完成全部教学任务及试卷分析基础上，对本课程的教师水平、教学条件、教学效果、课内外活动等项内容的全面分析，特别是要结合本门学科的新知识、新技术、新进展及学生的智力水平进行分析，以促进本门课程的教学改革，提高教学质量。佳佳 木木 斯斯 大大 学学 授授 课课 教教 案案授课时间2009-08-24，3，4 节（计 90 min）授课题目第一章 绪论及逆合成分析法 第一节 绪 论课 型理论课使用教具多媒体教学目的有机合成是大学有机化学的后续课和提高课之一。它的理论和方法对解决科 研和生产中的实际问题具有重要作用，是每个化学、化工工作者必备的基础知识。 通过对

3、有机合成的学习，应使学生对本大纲范围内的有机合成化学内容有较系统、 全面的了解，在熟悉各类有机物之间的转化关系和规律性的基础上，了解一些重 要的近代有机合成反应，正确掌握和应用有机合成设计的基本原理和逻辑思维方 法，了解近代有机合成的策略和技术。教学重点和难点重点：有机合成的任务和研究方法。 难点：有机合成的任务和研究方法参考教材参考教材：1.新编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版社，2003 年版. 2.现代有机合成化学吴毓林等编.科学出版社，2002 年版. 3.Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991. 教学内容时间分配及备注第一章 绪论及

4、逆合成分析法 第一节 绪论 1.1 有机化学和有机合成1.2 有机合成化学的发展1.3 有机合成化学的作用 1）衣食住行的需求成为原动力。 2）新概念、新理论、新方法、新技术发现和发明的源泉。 3）揭示药理、生化研究中结构-性能关系，也是确定天然产物的一种手段。 1.4 有机合成化学的内容及研究方法课 后 小 结佳佳 木木 斯斯 大大 学学 授授 课课 教教 案案授课时间2009-08-28，3，4 节（计 90 min）授课题目第一章 绪论及逆合成分析法 第二节 逆合成分析法课 型理论课使用教具多媒体教学目的逆合成分析，也称作逆合成法、反合成分析，是解决有机合成路线的重要方法， 也是有机合成

5、路线设计的最简单、最基本的方法。其实质是目标分子的分拆，通 过分析目标分子结构，逐步将其拆解为更简单、更容易合成的前体和原料，从而 完成路线的设计。教学重点和难点重点：目标分子的分拆 难点：设计合理的目标分子的分拆途径参考教材参考教材：1.新编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版社，2003 年版. 2.现代有机合成化学吴毓林等编.科学出版社，2002 年版. 3.Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991. 教学内容时间分配及备注第二节 逆合成分析法 切断与逆合成分析法 逆合成分析法就是把一个复杂的合成问题通过逆推法，由繁到简的逐级剖析、 分解成若

6、干简单的合成问题，而后形成由简到繁的复杂合成路线。实质是找 出目标分子的某一部分可以通过适当的反应来形成其中的一个或几个化学键， 然后把相关化学键进行切断。 逆合成分析中的切断逆合成分析中的切断： 碳碳-碳单键的切断碳单键的切断 羧酸的切断 -氰醇的切断 醇的切断 酮的切断 -羟基酮的切断课 后 小 结佳佳 木木 斯斯 大大 学学 授授 课课 教教 案案授课时间2009-08-31，3，4 节（计 90 min）授课题目第二章离子型反应 第一节 烃化反应课 型理论课使用教具多媒体教学目的全面理解离子型反应合成新化合物，重点学习人名反应教学重点和难点重点：活泼亚甲基化合物的烃化；酮、腈和酯的烃化

7、；,-不饱和酮（或酯）的 烃化；Michael 反应；Wittig 反应；炔烃和烯烃的烃化 难点：人名反应参考教材使用教材：有机合成化学.王玉炉.科学出版社,2005 年版参考教材：1.新编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版社，2003 年版. 2.现代有机合成化学吴毓林等编.科学出版社，2002 年版. 3.Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991. 教学内容时间分配及备注第二章离子型反应 第一节 烃化反应 1. 活泼亚甲基化合物的烃化2. 酮、腈和酯的烃化3. ,-不饱和酮（或酯）的烃化4. Michael 反应5. Wittig 反应6.

8、炔烃和烯烃的烃化课 后 小 结佳佳 木木 斯斯 大大 学学 授授 课课 教教 案案授课时间2009-09-04，3，4 节（计 90 min）授课题目第二章离子型反应 第一节 烃化反应； 第二节羰基化合物的缩合反应课 型理论课使用教具多媒体教学目的全面理解离子型反应合成新化合物，重点学习人名反应教学重点和难点重点：杂环化合物的有关反应；烯胺的反应；氰化物的烃化；羟醛缩合反应；酯 缩合反应 难点：人名反应参考教材使用教材：有机合成化学.王玉炉.科学出版社,2005 年版参考教材：1.新编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版社，2003 年版. 2.现代有机合成化学吴毓林等编.科学出版社，2002

9、 年版. 3.Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991. 教学内容时间分配及备注第二章离子型反应 第一节 烃化反应 7. 杂环化合物的有关反应8. 烯胺的反应9. 氰化物的烃化 第二节 羰基化合物的缩合反应1. 羟醛缩合反应2. 酯缩合反应课 后 小 结佳佳 木木 斯斯 大大 学学 授授 课课 教教 案案授课时间2009-09-07，3，4 节（计 90 min）授课题目第二节 羰基化合物的缩合反应课 型理论课使用教具多媒体教学目的全面理解离子型反应合成新化合物，重点学习人名反应教学重点和难点重点：Stobbe 缩合；Knoevenagel 反应；

10、Darzen 缩合；Mannich 反应；Perkin 反应 难点：人名反应参考教材使用教材：有机合成化学.王玉炉.科学出版社,2005 年版参考教材：1.新编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版社，2003 年版. 2.现代有机合成化学吴毓林等编.科学出版社，2002 年版. 3.Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991. 教学内容时间分配及备注第二节 羰基化合物的缩合反应 3. Stobbe 缩合4. Knoevenagel 反应5. Darzen 缩合 6. Mannich 反应 7. Perkin 反应 课 后 小 结佳佳 木木 斯斯 大大

11、 学学 授授 课课 教教 案案授课时间2009-09-11，3，4 节（计 90 min）授课题目第三节 有机金属试剂的反应课 型理论课使用教具多媒体教学目的全面理解离子型反应合成新化合物，重点学习人名反应教学重点和难点重点：镁试剂和铜试剂 难点：硼试剂 参考教材使用教材：有机合成化学.王玉炉.科学出版社,2005 年版参考教材：1.新编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版社，2003 年版. 2.现代有机合成化学吴毓林等编.科学出版社，2002 年版. 3.Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991. 教学内容时间分配及备注第三节 有机金属试剂的反

12、应 1. 镁试剂 2. 铜试剂 3. 钯、镍试剂4. 硼试剂 5. 金属羰基络合物 课 后 小 结佳佳 木木 斯斯 大大 学学 授授 课课 教教 案案授课时间2009-09-14，3，4 节（计 90 min）授课题目第四节 Friedel-Crafts 反应课 型理论课使用教具多媒体教学目的全面理解离子型反应合成新化合物，重点学习人名反应教学重点和难点重点：F-C 烷基化反应；F-C 酰基化反应；Vilsmeier 反应 难点：人名反应参考教材使用教材：有机合成化学.王玉炉.科学出版社,2005 年版参考教材：1.新编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版社，2003 年版. 2.现代有机合成

13、化学吴毓林等编.科学出版社，2002 年版. 3.Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991.教学内容时间分配及备注第四节 Frieddl-Crafts 反应 1. F-C 烷基化反应 2. F-C 酰基化反应 3. Vilsmeier 反应 课 后 小 结佳佳 木木 斯斯 大大 学学 授授 课课 教教 案案授课时间2009-09-18，3，4 节（计 90 min）授课题目第三章 自由基型反应 第一节 自由基的产生课 型理论课使用教具多媒体教学目的通过学习自由基的产生，达到学习自由基反应类型，进一步学习其反应机理教学重点和难点重点：过氧化物；偶氮化

14、合物法；氢化三烷基锡和烷基汞盐法产生自由基难点：氢化三烷基锡和烷基汞盐法产生自由基参考教材使用教材：有机合成化学.王玉炉.科学出版社,2005 年版参考教材：1.新编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版社，2003 年版. 2.现代有机合成化学吴毓林等编.科学出版社，2002 年版. 3.Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991. 教学内容时间分配及备注第三章 自由基型反应第一节 自由基的产生 1. 过氧化物2. 偶氮化合物3. Trialkyltin hydride (氢化三烷基锡)4. Alkylmercury salt (烷基汞盐)5. 氧化

15、还原体系课 后 小 结佳佳 木木 斯斯 大大 学学 授授 课课 教教 案案授课时间2009-09-21，3，4 节（计 90 min）授课题目第二节 链加成反应第三节 自由基取代反应 课 型理论课使用教具多媒体教学目的通过学习自由基的产生，达到学习自由基反应类型，进一步学习其反应机理教学重点和难点重点：链加成反应和自由基取代反应 难点：锡氢化物法和汞氢化物法的链加成反应 丙烯和烷基芳烃 -氢的卤代参考教材使用教材：有机合成化学.王玉炉.科学出版社,2005 年版参考教材：1.新编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版社，2003 年版. 2.现代有机合成化学吴毓林等编.科学出版社，2002 年版. 3.Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991. 教学内容时间分配及备注第二节 链加成反应 1.锡氢化物法 2. 汞氢化物法3. 裂解法第三节 自由基取代反应 1.饱和烃的卤代2.丙烯和烷基芳烃 -氢的卤代课 后 小 结佳佳 木木 斯斯 大大 学学 授授 课课 教教 案案授课时间2009-09-25，3，4 节（计 90 min）授课题目第四章 协同型反应 第一节 电环