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1、苯的结构 教学目标 : 1. 使学生掌握苯分子结构特点；2了解苯的结构探索过程；3培养学生观察能力、实验能力以及学生多向思维、逻辑推理、发散思维的能力；4. 培养学生以事实为依据，严谨求学的态度及创新精神；5. 通过以假说的方法研究苯的结构，使学生了解自然科学研究，应遵循的科学方法 .教学重点和难点: 引导学生以假说的方法探索苯的结构过程. 教学过程 ：情境创设 ：19 世纪初，英国等欧洲国家城市照明已普遍使用煤气，使煤炭工业得到了很大的发展.在生产煤气的过程中剩余一种油状、臭味、粘稠的液体却长期无人问津，1825 年英国科学家法拉第从这种油状液体中分离出一种新的碳氢化合物，法国化学家日拉尔确
2、定了这种碳氢化合物的分子式，并把它命名为苯，但苯分子结构是十九世纪化学一大之迷. 例题 ：苯由 C 、H两种元素组成，C%=92.3% ，其蒸气的密度是同温同压下H2的 39 倍，试计算其分子式. 解： M苯=392=78 nC=(78 92.3%)=6 nH =78-6 12=6 分子式 C6H6探究 1：1. 根据苯的分子式，它属于饱和烃还是不饱和烃？为什么？2.根据饱和烃的通式，苯的不饱和度如何？3.可能有的多少双键数？叁键数？环的数目？4. 若苯分子为链状结构，写出可能的结构简式. 反馈 ：学生练习中可能出现的情况：多数出现碳碳双键或叁键. 这些结构是否合理？如何用实验来验证呢？ 演示
3、实验1 ：分别向 2 支盛有苯的试管中加入Br2水和酸性KMnO4溶液， 振荡静置，观察现象. 结论 1 ：溶液不褪色，因此苯分子中无碳碳双键或叁键，与不饱和烃的结构有很大区别. 探究 2：若苯分子为多环状结构，写出可能的结构简式. 演示实验2 ：苯和液溴的催化取代反应. 结论2 ：苯一溴代物的结构只有一种，苯二溴代物有三种. 以上环状结构被推翻 .苯分子结构成为十九世纪最大的化学之谜，直到1865 年德国化学家凯库勒在睡梦中终于发现了苯的结构.讲述 ：凯库勒发现苯环结构的传奇经历. 凯库勒是德国化学家.19 世纪中期，随着石油、炼焦工业的迅速发展，有一种叫做“苯”的有机物的结构成了许多化学家
4、面临的一个新的难题，凯库勒就是其中的化学家之一.为了探求谜底，他每天只睡三四个小时，工作起来就忘记了休息，黑板、地板、笔记本，甚至是墙壁上，到处都是他写下的化学结构式，但一直没有什么结果. 一天， 困顿至极的凯库勒，恍惚见到一条首尾相衔的蛇在眼前飞舞，心神领会中一下悟到了苯的结构式. 他事后叙述了这段梦境：“事情进行得不顺利，我的心想着别的事了. 我把坐椅转向炉边，进入半睡眠状态. 原子在我眼前飞动：长长的队伍，变化多姿，靠近了，连接起来了，一个个扭动着回转着，像蛇一样. 看，那是什么？一条蛇咬住了自己的尾巴，在我眼前旋转.我如从电掣中惊醒.那晚我为这个假说的结果工作了一整夜. ”在德国化学会
5、成立 25 周年庆祝大会上，凯库勒报告了自己发现的经过，开玩笑地对人们说：“先生们，让我们学会做梦吧！”长时间的准备， 严密的逻辑思考，山穷水复疑无路时，梦寐以求的结果戏剧性地得到了突破.所谓积之于平时，得之于顷刻，正是灵感对艰苦劳动的一种奖赏 .凯库勒发现苯分子有环状结构的经过，带有传奇般的色彩，据凯库勒本人介绍，那是他在梦中发现的. 应该指出，凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出重要的结构学说，并不是偶然的， 这与他本人具有广博而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度分不开的. 凯库勒提出的苯分子结构假设：(1).苯的 6 个碳形成平面六边形环；(2).每个碳原子均连接一个氢原
6、子;(3). 苯环中的碳碳键单、双键交替. 探究 3：按照凯库勒单双键交替的苯分子环状结构，苯环上的二取代物应该有几种？结论 3：苯环上的二取代物有四种，不符合实验事实. 为了解释这一结构与实验事实的矛盾，凯库勒又提出了补充假说：苯分子中碳碳单键与双键不是固定的，而是以一定的频率快速交替出现. 上面的表示式是由凯库勒于1865 年提出， 所以叫做凯库勒式.大量实验资料证明凯库勒式的基本观点是正确的，但也发现凯库勒式不能说明苯的全部特性 .它的主要缺点表现在下列方面： .根据凯库勒式，苯的邻位二取代物应当有两种异构体：Br Br Br Br 而实际上只有一种； .根据凯库勒式，苯是含有三个双键的
7、烯烃.一般的烯烃容易氧化和起加成反应，而在同样的实验条件下，苯却不起反应.反之，苯却容易起烷烃所特有的取代反应； .根据凯库勒式，苯分子中有三个C-C 单键和三个C=C 双键 .一般 C-C的长度为1.54A左右， C=C 为 1.34A左右 .这样苯环就不是一个真正的正六边形 .但实验证明，苯分子中碳碳键的长度都是A001.0397.1,即比C-C短，比 C=C 长 .因此，从键长看来，苯分子中的碳碳键既不是正常的单键，也不是正常的双键. 进一步研究表明苯分子具有如下结构特点：(1).具有平面正六边形结构，所有原子均在同一平面上；(2).所有键角为120；(3).碳碳键键长为1.4010-1
8、0m（介于 C-C 键 1.5410-10m 和 C=C 键 1.3310-10m 之间） . 设问 ：如何更确切地表示苯分子的结构？（学生试写）小结 ： 苯分子的环状结构中所有的碳碳键等同，且介于单双键之间，因此苯分子的确切结构应为：.为了纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献，现在一般仍可用凯库勒结构式表示. 模型展示 ：展示苯分子的比例模型和球棍模型. 根据实验探究和理论思维，我们可以归纳得出化学概念、原理或规律， 获得问题的解决. 课堂练习 ：1.能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是：A.苯的邻位二元取代物只有一种B.苯的间位二元取代物只有一种C.苯的对位二元取代物只有一种D.苯的邻位二元取代物有二种2.下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是: 上述教学过程的组织，教师起到了学生学习的向导，让学生在探究发现中获得新知，充分体现了学生的主体作用，培养了学生创新精神和创造能力.
