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1、1 3.2.2 煤的干馏苯【典例导悟】【典例 1】苯分子中不存在碳碳单双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是苯不能使酸性KMnO4溶液退色苯不能因发生化学反应而使溴的四氯化碳溶液退色苯在加热和有催化剂存在的条件下能与H2加成生成环己烷苯分子中碳碳键长完全相等【规范解答】选D。【典例 2】（ 2010温州高一检测）甲、乙、丙、丁分别是乙烷、乙烯、乙炔、苯中的一种；（1）甲、乙能使溴水退色。乙与等物质的量的H2反应生成甲，甲与等物质的量的H2反应生成丙。（2）丙既不能使Br2的 CCl4溶液退色，也不能使KMnO4酸性溶液退色。（3）丁既不能使Br2的 CCl4溶液退色，也不能使KMnO4酸性溶
2、液退色，但在一定条件下可与溴发生取代反应。一定条件下，1 mol 丁可以和3 mol H2完全加成。请根据以上叙述完成下列填空：甲的结构简式_，乙的结构式 _ ，丙的电子式 _ ，丁与溴在催化剂作用下发生取代反应的化学方程式_ 。【思路点拨】解答本题要注意以下三点：2 （1）乙炔加H2能生成乙烯，乙烯加H2能生成乙烷。（2）乙烷和苯均不与Br2 的 CCl4 溶液和 KMnO4 酸性溶液反应。（3）苯可与Br2 在催化剂作用下发生取代反应。【自主解答】 能使溴水退色的是乙烯和乙炔，乙炔与 H2等物质的量反应生成乙烯，乙烯与 H2等物质的量反应生成乙烷， 故乙为乙炔， 甲为乙烯， 丙为乙烷，则丁
3、为苯。苯可与 Br2发生取代反应， 1 mol 苯可与 3 mol H2完全加成。【变式训练】下列关于有机化合物的说法正确的是（）A.乙烯和乙烷都存在碳碳双键B.甲烷和乙烯都可以与氯气反应C.高锰酸钾可以氧化苯和甲烷D.乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成【学业达标训练】1. 下列说法中正确的是（）A.通过煤的气化和液化可以获得更优质的燃料B.煤的干馏和石油的分馏原理相同，都是化学变化C.煤是由有机物组成的复杂的混合物D.煤干馏得到的煤焦油，其主要用途就是再经蒸馏得到高品质燃油【解析】选A。通过煤的气化和液化得到的燃料燃烧时不易造成环境污染；石油的分馏为物理变化；煤是由有机物和无机物构
4、成的复杂混合物；通过煤焦油的蒸馏是为了得到苯、二甲苯等化工原料，而不是得到高品质燃油。3 2. 关于苯分子结构的下列说法中正确的是（）A.苯分子中含有3 个碳碳双键和3 个碳碳单键B.苯分子为正六边形，每个氢原子垂直于碳原子所在的平面C.苯环上的碳碳键是一种介于碳碳双键和碳碳单键之间的独特的键D.苯分子中没有共价单键【解析】选C。苯分子中没有碳碳单键和碳碳双键，但有碳氢单键，故A、D项均错误；苯分子为平面正六边形，6 个氢原子和6 个碳原子共同处于同一平面上，其中苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特键，故B项错误、 C项正确。3. 下列关于苯的性质的叙述不正确的是（）A.苯是无
5、色带有特殊气味的液体B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C.苯可以从溴水中提取出溴单质D.苯分子中不具有双键，故不可能发生加成反应【解析】选D。苯的特殊环状结构决定了它既有饱和烃的性质（取代反应），又具有不饱和烃的性质（加成反应）。4. 可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是（）A.溴和四氯化碳B.苯和硝基苯C.汽油和苯D.硝基苯和水【解析】 选 D。A、B、C项中的液体都能相互混溶，无法用分液漏斗分离；D项中两液体互不相溶而且分层，可用分液漏斗分离，故选D项。5. （2010嘉兴高一检测）绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”（原子节约）的新概念及要求。理想的原子经济性反应是原料分子中
6、的原子全部转变成所需产物，不产生副产物、实现零排放。下列几种生产乙苯（ C6H5C2H5）的方法中，原子经济性最好的是（）【解析】选C。由“原子经济性”的概念可知，原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物的反应即达到了原子经济性。分析四个选项，A、B、D反应中除了生成乙苯之外，都有副产物生成，而C选项中无副产物生成，故答案为C 。4 6. 下列物质中，不能与酸性KMnO4溶液和溴水反应，但能与硝酸发生取代反应的是（）A.乙烷 B. 苯C.乙烯 D. 丙烷【解析】 选 B。乙烯分子里含有碳碳双键，既能与溴水发生加成反应又能被酸性KMnO4溶液氧化。 苯是常见的有机溶剂也是萃取溴水中的溴的
7、常用萃取剂，苯不能与酸性KMnO4溶液和溴水反应，但苯可与硝酸发生硝化（取代）反应。7. 阅读下列材料，并回答有关问题。1965 年，凯库勒从苯的化学式C6H6出发，结合以往研究的成果，综合提出了苯的构造式（）。根据现代物理方法如X射线法、光谱法等证明了苯分子是一个平面正六边形构型，且其中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，易溶解许多有机化合物及溴单质和碘单质等，不溶于 水，密度 0.879 gcm-3，沸点为80.5 。(1) 苯分子中各碳碳键夹角是_。(2) 苯的二氯代物有_种，其结构简式分别为_。(3) 用苯提取溴水中的溴或碘水中的碘是利用了苯的_ 的性质。 :学科网 【
8、解析】 (1) 苯分子结构是平面正六边形构型，而平面正六边形内角为120，故苯分子中碳碳键夹角应为120。 (2) 由苯分子中碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键的事实，可知苯分子环状结构中的各个顶点上碳及碳上面的氢应是分别等同的，各碳碳键 （即正六边形各个边）也是等同的， 因此，苯的二氯代物应为3 种表示如下：(3) 由于苯为液体可做有机溶剂，且苯不溶于水，而且溴或碘的单质在苯中的溶解度比在水中的大，故利用苯可将溴或碘单质从其相应水溶液中提取出来。答案： (1)120 5 (3) 溴或碘的单质在苯中的溶解度比其在水中的大，且苯不溶于水，也不与溴或碘单质反应8. 已知二氯苯的同分异
9、构体有三种，从而可以推知四氯苯的同分异构体数目有_种。【解析】 已知二氯苯C6H4Cl2有三种同分异构体，则四氯苯C6H2Cl4应与二氯苯具有相同数目的同分异构体，因为可设想将C6H4Cl2中苯环上的H原子全换成Cl 原子，把Cl 原子全换成H原子，即相当于四氯苯，当Cl 原子与 H原子相互替换时，物质的结构不会发生变化，故也有三种。答案：三【素能综合检测】一、选择题（本题包括5 小题，每小题4 分，共 20 分）1. 石油被称为工业的血液，煤被称为工业的粮食。它们的加工以及综合利用具有非常重要的意义。下列说法正确的是（）A.煤的干馏产物主要是各类有机物B.石油的分馏、裂化、裂解，煤的干馏都属
10、于化学变化C.从煤焦油中经过分馏可以得到苯、甲苯等，说明煤中含有苯和甲苯D.石油的裂化、裂解说明烃在加热条件下是可以分解的，并且碳链越长，越易分解【解析】选D。煤的干馏产物主要有焦炉气、粗氨水、煤焦油、焦炭等，其中以焦炭最多，故A项错误；石油的分馏属于物理变化，故B项错误；由于煤的干馏发生了复杂的物理变化和化学变化，因而苯、甲苯是由煤分解得来的，而不是原来就有的，故C项错误；石油加热可以裂化生产汽油，而在更高的温度下可以发生裂解，得到小分子的烃，故D项正确。 2. （2010泉州高一检测）下列现象因发生取代反应而产生的是（）A.乙烯使溴的四氯化碳溶液退色B.将苯加入溴水中，振荡后水层接近无色C
11、.甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失D.乙烯使酸性KMnO4溶液退色【解析】选C。A项为加成反应；B项是用苯将溴水中的溴萃取出来，为物理变化；C项为取代反应；D项为氧化 反应。3. （2010九江高一检测）B3N3H6是一种平面形分子（如图所示），因其分子结构的特殊性，被称为无机苯，“无机苯”的二氯代物的同分异构体的种类一共有（）6 A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种【解析】选B。苯的二氯代物有3 种同分异构体（即邻、间、对）；无机苯的二氯代物有：邻位（NB）、间位（ BB 、 NN）、对位（ B N），所以无机苯的二氯代物有4 种，故选 B项。4. （思维拓展题）将苯分子中
12、的一个碳原子换成一个氮原子，得到一种类似苯环结构的稳定有机物，此有机物的相对分子质量为（）A.78 B.79 C.80 D.81 【解析】选B。从苯上换下一个碳原子，换成一个氮原子，相对分子质量增加2。但容易忽视的一点是碳在分子中形成四条键，而氮在分子中形成三条键，从而换上氮原子后少结合了一个氢原子：5. 下列说法正确的是( ) A.苯不能使酸性KMnO4溶液退色，与甲烷性质相似，因此苯为饱和烃B.苯的结构简式为，有三个双键，可与溴水发生加成反应C.苯的邻位二元取代产物只有一种D.苯的邻位二元取代产物有两种【解析】选C。苯不能使酸性KMnO4溶液退色，不能与溴水发生加成反应，说明苯分子中并不是
13、单双键交替的结构，而是一种介于单键和双键之间的一种独特的键，六个键完全相同，因此其邻位二元取代产物只有一种， C正确， B 、D错误；苯的分子式为C6H6 ，为不饱和烃，故A错误。二、非选择题（本题包括3 小题，共 30 分）6. （13 分）某同学以“研究苯分子的结构”为题目做了一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。（1）理论推测：7 他根据苯的凯库勒式_, 推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即_和_，因此它可以使紫色退色。（2）实验验证：他取少量的上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，发现_。（3）实验结论：上述的理论推测是_（填“正确”或“错误”）的。（4）查询资料：经查阅
14、有关资料， 发现苯分子中六个碳原子之间的键_ （填“相同”或“不相同”）， 是一种 _键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子_ （填“在”或“不在”）同一个平面上。 应该用 _表示苯分子的结构更合理。（5）发现问题：当他将苯加入溴水中时，充分振荡，发现能使溴水退色，于是该同学认为所查资料有误。你同意他的结论吗？为什么？【解析】（ 1）苯的凯库勒式为认为苯环是由碳碳单键、碳碳双键交替形成的；苯环中若有碳碳双键，就可以使紫色的酸性KMnO4溶液退色。（2）由于酸性KMnO4溶液与苯不能发生化学反应，且与苯互不混溶，所以溶液会出现分层现象，且溶液颜色不退去。（4）实验证明，苯分子中的6 个 C原子间的
15、化学键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键；苯分子中的6 个 C原子和 6 个 H原子都在同一个平面上，为了反映这一结构特点，用表示苯分子的结构更合理。（5）该同学所查资料是正确的。因为苯与水互不混溶，且Br2在苯中的溶解度比在水中的溶解度大得多，所以苯将溴水中的Br2萃取出来，从而使溴水退色。答案：（ 1）碳 碳双键碳碳单键酸性 KMnO4溶液（2）溶液分层，溶液紫色不退去（3）错误（ 4）相同特殊的在8 （5）不同意。由于苯是一种有机溶剂且不溶于水，而溴单质在苯中的溶解度比其在水中的溶解度大许多，故将苯与溴水混合振荡时，苯将溴单质从其水溶液中萃取出来，从而使溴水退色，与此同
16、时，苯层颜色加深。7. （8 分） 0.01 mol 某烃与标准状况下2.02 L 的氧气点燃恰好反应生成CO2、CO 、 H2O，将产物依次通过浓硫酸，浓硫酸增重0.9 g,接着再通过灼热的氧化铜粉末，充分反应后，固体的质量减少0.48 g ，求：（1）该烃的分子式。（2）若该烃不能使酸性KMnO4溶液退色，写出该烃的结构简式。【解析】（ 1）设 CO的物质的量为x，则CO + CuO Cu+CO2m 1 mol 16 g x 0.48 g 解得： x=0.03 mol 由题意知， 0.01 mol的烃与 0.09 mol O2反应，生成0.03 mol的 CO 、0.05 mol的 H2O;由 O原子
