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1、第一章绪论掌握知识：1、共价键的本质、特点；共价键的参数（键长、键角、键能）；2、共价键的断裂 异裂和均裂；3、酸碱理论：布伦斯特和路易斯酸碱；4、判断给定的分子是酸还是碱5、pk 值代表的意义；了解知识：1、有机化学的研究对象、内容及意义2、价键理论3、 、有机化合物的分类第二章烷烃掌握知识：1、甲烷的结构（ SP3) 2、烷烃系统命名的规则：最长、最多、最小；3、部分烷烃的习惯命名；4、键的特点 (头碰头、圆筒状、可旋转)；5、构象的概念； 构象与能量的关系； 写出全交叉和全重叠式的纽曼式和透视式；6、烷烃自由基卤代反应的历程；伯、仲、叔碳自由基稳定性比较伯、仲、叔氢的活性；了解知识：1、
2、烷烃异构化反应2、辛烷值3、伯、仲、叔氢的活性第三章烯烃掌握知识：1、烯烃的系统命名（注意顺/反、Z/E ） ；2、双键的结构（重点 键的特点）3、烯烃的制备 (醇脱水、卤代物脱HX) 4、烯烃亲电加成1）HX （机理、马氏规则，碳正离子稳定性大小）2）H2O（产物）3）浓 H2SO4（产物）4）X2（机理，溴瓮离子，反式加成产物）5）HOX（产物）5、烯烃与 B2H6 反应的反马氏加水产物6、与 HBr 加成的过氧化物效应及反应机理7、烯烃的氧化产物 (过氧酸、 KMnO4、O3) 8、-H 反应了解知识：1、烯烃与 B2H6 反应机理2、判断取代烯烃的稳定性3、碳正离子重排第四章炔烃和二烯
3、烃掌握知识：1、炔烃系统命名2、炔烃的直线型结构3、末端炔烃的鉴别 (银氨溶液和铜氨溶液 )；4、炔化钠的制备及与卤代烷的反应5、炔的亲电加成1）X2（机理及产物）2）HX（机理及产物）3）H2O/H2SO4,HgSO4（烯醇式和酮式互变） （机理及产物）6、炔的亲核加成（产物）1）CH3OH 2）HCN 3）CH3COOH 5、1,3 丁二烯的结构及其1,2-加成和 1,4-加成机理及产物6、Diels-Alder 反应产物7、共轭效应 (C)、超共轭效应第 5 章脂环烃本章需掌握知识：1、单环烷烃、简单桥环和螺环的系统命名；2、 环丙烷与烯烃的鉴别 (KMnO4) ；3. 环烷烃的自由基卤
4、代反应；4. 环烷烃催化加氢反应；环丙烷衍生物加H2 反应与加 X2、HX 反应的区别；5、 能用透视式和纽曼投影式表示环己烷船式和椅式构象，能判断 键、键取代环己烷的稳定性。能写出简单的二取代环己烷的稳定构象。6、了解扭转张力和角张力对构象相对稳定性的影响。了解环丙烷反应活性高的原因及环丁烷的折叠式构象、环戊烷的信封式构象。第 6 章单环芳烃本章需掌握知识：1、单环芳烃的系统命名及结构特点（平面结构，大共轭结构，环不易破坏）；2、苯亲电取代反应的机理；3、苯的五大类亲电取代反应(卤化、硝化、磺化、烷基化、酰基化 )及常用的亲电试剂；4、苯的氯甲基化反应；5、苯环侧链氧化反应；6、苯环 -卤代
5、反应；7. 判断与苯环相连时哪些是吸电子基团、供电子基团；与苯相比单取代苯亲电反应速度的快慢；8. 明确芳香性的概念，学会判断一个化合物是否具有芳香性的标准(共平面、连 续共轭、 4n+2)。第 7 章多环芳烃本章需掌握知识：1. 联苯和萘的分类，命名，和结构。2. 联苯亲电取代反应的位置；3. 萘-位的亲电取代反应 (-X, -NO2, -SO3H, -COR) ；4. 萘磺化反应的动力学与热力学控制；5. 单取代萘亲电反应的定位规则; 6.理解芳香性的概念，了解休克尔4n+2规则及其应用第 8 章 立体化学本章需掌握知识：1. 明确手性、手性碳、旋光、对映异构、外消旋体、内消旋体概念；2.
6、 如何判断一个分子具有手性；3. 会用 R/S 表示手性碳的绝对构型；会用Fischer投影式书写 1-2 个手性碳分子的结构式；4. 会由纽曼投影式和透视式写出Fischer投影式了解1. 对映体与非对映体物理性质的差别；2. 知道外消旋体与内消旋体物理性质的差别；3. 旋光度和比旋光度第九章卤代烃需掌握知识1 卤代烃的命名2 亲核取代反应水解反应；与氰化钠反应；与氨反应；与醇钠（RONa ）反应；与 AgNO3醇溶液反应卤化物的鉴别方法。3 消除反应 扎依采夫（ Sayzeff ）规则4 格氏试剂的制备及性质5 单分子亲核取代反应（ SN1）反应历程；反应的立体化学； SN1 反应的特征有
7、重排产物生成6 双分子亲核取代反应（ SN2）反应历程；反应的立体化学7 影响卤代烃亲核取代反应和消除反应的因素烃基结构, 离去基团8 卤代烯烃和卤代芳烃化学反应活性乙烯式不活泼的原因；烯丙式活泼的原因9 卤代烃的制法烷烃、芳烃侧链的光卤代（Cl、Br） ；烯烃 -H 的高温卤代；芳烃的卤代（ Fe 催化） ，亲电取代；烯、炔加HX 、X2； 氯甲基化反应制苄氯的方法； NBS试剂法；由醇制备了解的知识1 卤代烃的分类2 卤代烃的物理性质3 格氏试剂与含活泼 H化合物作用4 卤代烃与金属钠反应5 卤代烃的还原反应6 亲核取代反应的影响因素亲核试剂的性能；溶剂的影响7 卤代烯烃和卤代芳烃 分类；
8、物理性质拓展的知识1 格氏试剂与金属锂的反应2 亲核取代反应的能量变化3 SN1 反应的立体化学部分外消旋化第 10 章 醇和醚本章需掌握知识：1.醇的命名和制备方法 (卤代烷碱性条件下水解；烯烃硼氢化氧化水解；醛、酮、羧酸衍生物的还原；醛、酮、羧酸衍生物和格式试剂的加成反应)；2.醇和醚的碱性，如低级的醇和醚可以和浓H2SO4形成烊盐；3.醇的鉴别（卢卡斯试剂等） ；4.醇的卤代反应 (与 HX, PX3, PCl5, SOCl2 反应)及其碳正离子的重排；5.醇脱水反应 (H2SO4, Al2O3)及其选择性；6.醇的氧化反应；7.伯醇的选择性氧化成醛。8.醚的 Williamson 合成
9、法；9.强酸条件下醚键的断裂及其断裂方向；了解环氧乙烷在酸、碱性条件下的开环及其选择性差别第十一章醛，酮必须掌握：1、醛，酮的命名（碳架的编号方式）2、醛酮的结构，互变现象（羰基碳的缺电性；烯醇式、酮式的转变）3、醛酮的制法（醇的氧化；罗森门德还原；二卤代物水解；付-克酰化法；）4、亲核加成反应及其反应历程（氢氰酸；格式试剂；亚硫酸氢钠；5.缩醛、酮的制备及应用（； ）5、-氢原子活泼性（卤代）及羟醛缩合反应（稀碱条件）6、卤仿反应（鉴别甲基酮、-甲基醇）7、还原反应（金属加氢、 NaBH4 、LiAlH4 ，加氢试剂的选择性；克莱门森还原）8、歧化反应（注意反应底物的结构、浓碱条件）9、羰基
10、的保护在合成中的意义（缩醛、缩酮）10、醛和酮的区别反应（托伦斯试剂、费林试剂，结合卤仿反应、亚硫酸氢钠的加成）一般了解：1、醛酮的分类2、影响亲核加成的因素3、羰基加成反应的立体化学4、麦克尔（ Michael）加成反应第十二章羧酸及其衍生物掌握的知识1 羧酸比相应醇的沸点高及其原因2 羧酸的酸性（诱导效应和共轭效应）3 羧酸的取代反应酯化反应及历程；酰卤的生成；酸酐的生成；酰胺的生成4 羧酸-H 的卤代反应5 羧酸的还原6 羧酸的制备烯烃、醇及醛的氧化法；格式试剂合成法；腈的水解7 羟基酸的制法卤代酸水解；氰醇水解8 酰卤的结构及化学性质水解、醇解、氨解；与格氏试剂反应9酸酐的结构及化学性
11、质 水解、醇解、氨解；10 酯的结构及化学性质 水解、醇解（酯交换）、氨解；与格氏试剂反应；酯缩合反应11 乙酰乙酸乙酯制备方法；酮式分解和酸式分解；乙酰乙酸乙酯在合成上的应用12 丙二酸二乙酯制备方法；水解脱羧；丙二酸二乙酯在合成上的应用13 酰胺的制法羧酸衍生物的氨解；羧酸的铵盐加热失水而得。14 酰胺的化学性质水解；脱水反应；还原反应；霍夫曼（Hofmann ）降级反应羧酸衍生物亲核取代反应活性比较雷福马茨基反应制备 - 羟基酸酰氯还原了解的知识1 羧酸的命名及物理性质2 取代基位置对苯甲酸酸性的影响3 酯化反应的活性顺序 羧酸的结构；醇的结构4 脱羧反应5 二元羧酸受热反应的规律7 羟
12、基酸的性质8 羰基酸的典型反应9 羧酸衍生物的命名 酰卤；酸酐；酯；酰胺10 酰卤和酸酐的制备11 酯的化学性质 还原反应；酯缩合反应（反应历程，交叉酯缩合，狄克曼反应）12 乙酰乙酸乙酯的互变异构现象及亚甲基活泼氢的酸性13 酰胺的酸碱性拓展的知识1 二元羧酸的物理性质及酸性2 酰卤的物理性质及还原反应（罗森蒙德还原法）第十三章硝基化合物和胺必须掌握：1、芳香族硝基化合物中，硝基对邻，对位基团的影响（卤代苯的水解、酚的酸性）2、硝基苯的还原（加氢、金属Fe、Sn 还原）3、霍夫曼酰胺降解反应（制备少一个碳原子的胺，包括伯胺）4、盖布列尔合成伯胺的方法（整个路线）5、各类胺的碱性（比较脂肪族胺
13、、芳香族胺、酰胺的碱性）一般了解：1、硝基化合物的分类2、硝基化合物的结构，命名，制法（硝基做取代基处理，结合单环芳烃的内容讲制法）3、硝基式和酸式互变异构（脂肪族硝基化合物的酸性）4、胺的分类，结构，命名（注意与醇命名的区别）5、胺的制法（硝基还原法，卤代烃与胺反应）6、脂肪族伯、仲、叔胺的碱性、解释一下空间及电子效应第十五章杂环化合物（ 4 学时） 一、掌握内容 1、杂环化合物的分类 （1）脂杂环：（2）芳杂环：2、杂环的系统命方法3、五元杂环（呋喃、噻吩、吡咯）的结构、性质（1）结构a.呋喃、噻吩、吡咯分子中所有的原子共平面；b.杂原子的 P轨道上一对孤对电参与共轭，体系中含有6 个 电
14、子，符合休克尔 4n+2 规则，所以它们都具有一定的芳香性, 可以发生亲电取代反应；c.由于环上的 5 个原子共享 6个 电子，电子云密度比苯环大，发生亲电取代反应的速度也比苯快得多。（2）化学性质亲电取代反应：亲电试剂主要进入 -位其它：a.呋喃可发生 D-A 反应；b.糠醛结构、性质（其性质与苯甲醛类似）4、六元杂环（吡啶）的结构、性质（1）结构N 上一对孤对电子位于sp2杂化轨道，不参与共轭；由于N 的-I 效应，环上电子密度比苯小， 称为缺 芳杂环，亲电取代反应活性比苯低 （类似于硝基苯）；（2）化学性质a、碱性（与酸成盐）a.亲电取代多发生在 -位；b.在 -位可发生亲核取代反应（性
15、质与2-硝基氯苯类似）；二、了解内容1、常见杂环的母体结构（ P411,表 17-1）2、呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、吲哚、物理性质、制备及其它反应性质和用途。3、嘧啶、嘌呤及其衍生物（生命科学）第十六章红外光谱与核磁共振谱（4 学时）（一）红外光谱一、掌握内容1、基本概念（1）红外光谱产生的条件a. 入射光的频率与分子中某一基团的振动频率相同时，分子吸收这一频率的红外光从低能级跃迁到较高的能级，产生红外吸收光谱。b. 只有当分子的振动能引起分子的偶极矩变化时，才能引起红外吸收。（2）测试范围中红外区： = 2.525 m 或 = 4000400 cm-12、谱图构成及表示方法百分透过率 T%（纵
16、坐标） 波数或频率（横坐标）3、谱图解析常见官能团的 IR 数据（P90,表 4-5） ， 着重是特征谱带（官能团）区 12504000 cm-1（1）苯环： 14501600 cm-1(3) C=O: 16901740 cm-1(5) O-H: 34003700 cm-1; N-H: 34003500 cm-1二、了解内容1、红外光谱的基本原理分子振动，分子结构与红外光谱的关系。2、现代红外光谱仪器介绍（二）核磁共振氢谱一、掌握内容1、基本概念（1）核磁共振（2）质子化学位移（相对于内标TMS）（4）自旋偶合与自旋分裂2、谱图构成及表示方法3、常见基团的质子化学位移（P296, 表 12-3）4、n+1 规则5、谱图解析 1H NMR 谱可以给出如下信息：（1）峰的数目：分子中有多少种不同类型的氢；（2）峰的位置：分子中氢的类别；（3）峰的强度：每种氢的数目；（4）峰的裂
