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1、苯苯广水一中广水一中 程小华程小华 2015/6/242015/6/24 教学目标教学目标:1. 使学生掌握苯的重要化学性质；2使学生了解苯的同系物在组成、结构、性质上的异同，理解共价单键的可旋转性.3.让学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质. 教学重点和难点教学重点和难点: 苯的化学性质. 教学过程教学过程 ：复习：1.填写下表：分子式结构式结构简式空间构型键参数2.苯分子有怎样的结构特点？苯分子里 6 个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键.苯分子是平面结构，键与键之间夹角为 120，常用结构式来表示苯分子.苯是非极性分子.过渡：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物叫做
2、芳香烃，简称芳烃.苯是最简单、最基本的芳烃.我们已经了解了苯的分子结构，那它的性质又如何呢？实验 1：展示苯的实物，让学生直接观察苯的颜色和状态. 将苯与水混合于试管，振荡、静置后观察现象，认识苯的溶解性.一苯的物理性质：无色、有特殊气味的液体，比水轻（d=0.87g/cm3）,不溶于水，沸点80.1,熔点 5.5.二苯的化学性质.苯既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色.说明苯的化学性质比较稳定，但在一定条件下苯也能发生化学反应.实验 2：纸上蘸取少量苯溶液，点燃.观察实验现象.1.氧化反应.2C6H6 + 15O212CO2 + 6H2O 火焰明亮，有黑烟（苯分子中碳的质量分数很大
3、）.点燃常用的氧化剂如 KMnO4、K2Cr2O7+H2SO4、稀硝酸等都不能使苯氧化、这说明苯环是相当稳定的.2.取代反应.(1).苯跟卤素的反应.实验 3：苯与溴的反应.原料：苯、液溴、铁粉.反应原理：Br+ Br2 + HBr 催化剂.装置原理：a.长导管的作用是什么？冷凝回流,使蒸发的苯与溴冷凝回流到容器中.b.锥形瓶中水的作用是什么？吸收 HBr.c.为什么导管末端不能插入液面以下？防止 倒吸.操作顺序：圆底烧瓶中先加入少量苯、液溴，然后加入铁粉，塞紧橡皮塞.反应结束后向锥形瓶中滴入硝酸银溶液，并将烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中.实验现象：a.烧瓶中混合物沸腾；b.导管口出现白雾；c
4、.向锥形瓶中滴入硝酸银溶液有浅黄色沉淀生成；d.烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中，底部出现褐色不溶于水的液体.（溴苯是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色.如何分离提纯呢？向反应混合物中加入 NaOH 溶液，充分振荡静置后分液，取下层溶液）不同状态的溴与烃的反应规律溴蒸汽溴水液溴烃反应类型(2).苯的硝化反应.实验 4：苯的硝化反应.原料：苯、浓硫酸、浓硝酸.反应原理：NO2+HO-NO2 +H2O 42SOH浓.装置原理：水浴装置.a.为什么不用酒精灯直接加热，而用水浴装置加热至恒温 60？苯易挥发、硝酸易分解，采用水浴装置可使受热均匀，避免局部过热导致苯的挥发和硝酸的分解；70-80时
5、易生成苯磺酸.b.试管口带有直玻管的单孔橡皮塞的作用是什么？对挥发的苯起冷凝回流的作用，还可以保持内外压相等，防止橡皮塞弹起.操作原理.a.药品取用顺序：HNO3H2SO4苯.b.加入苯后不断摇动的原因：苯和混酸不溶，不断摇动可使两者充分接触.c.如何控制水温在 60？温度计水银球插在烧杯的水中.d.烧杯中的水应浸至反应液液面以上，为使反应充分，反应一段时间后再将试管取出振荡一下.实验现象：a.反应物剧烈沸腾，试管中产生少量棕色气体.b.将反应得到的混合物慢慢倒入水中搅拌，溶液分为三层，底部为淡黄色不溶物.三层液体从上至下分别为苯、混酸、硝基苯.设问：硝基苯真是不溶于水的淡黄色液体吗？硝基苯的
6、物理性质：苦杏仁味的、无色油状液体，不溶于水且密度比水大，有毒.用途：硝基苯能被还原成苯胺,苯胺是合成染料的原料-NO2+3Fe+6HCl -NH2+3FeCl2+2H2O(3).磺化反应： SO3H+ HO-SO3H +H2O-SO3H 叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应.设问：浓硫酸在制取乙烯、苯的硝化和磺化反应中各起了什么作用？制取乙烯和苯的硝化反应中浓硫酸都起催化剂和脱水剂的作用，在苯的磺化反应中则做反应物.3.加成反应.(1).苯与氢气的作用.CH2+3H2 CH2 CH2 CNi 250180)(催化剂CH2 CH2 （环已烷）CH2(2).苯与氯
7、气作用.+3Cl2C6H6Cl6 (六六六) 紫外线从以上的实验中，我们可以看出苯既具有饱和烃的性质，又具有不饱和烃的性质，而且它进行取代反应比饱和烃要容易，进行加成反应比不饱和烃要困难.芳香烃的这种特殊性质叫芳香性.三苯的用途：苯是一种很重要的有机化工原料，它广泛用来生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、染料、香料等，苯也常用作有机溶剂.四苯的同系物.1.定义和通式.练习：写出苯、甲苯、二甲苯的结构式和结构简式，并小结它们结构上的相似点.分子里含有一个苯环结构，而烷烃基结合在苯环的旁侧的一系列化合物叫苯的同系物.通式：CnH2n-6 (n6).2.化学性质：与苯相似.(1).取代反应.CH3
8、CH3+ 3HO-NO2 O2N NO2 + 3H20 NO22，4，6三硝基甲苯设问：甲苯的硝化反应和苯的硝化反应相比，哪一个更容易进行？为什么？甲基使苯环邻位和对位上氢原子的活动性增强了，所以甲苯的硝化反应容易进行.(2).加成反应.(3).氧化反应. .可燃性：火焰明亮，有浓烟.剧烈振荡后可使酸性高锰酸钾溶液褪色.苯的同系物可被氧化剂如 KMnO4(H+)所氧化，不论侧链多长，均被氧化为苯甲酸，但苯不能被 KMnO4(H+)所氧化.可以此区别苯和苯的同系物，也可区别于烯烃、炔烃（因为苯的同系物要剧烈振荡后才能褪色）.苯环使侧链上氢原子的活动性增强了.由此可见苯环和侧链的影响是相互的.3.苯的同系物的同分异构现象.例题：写出 C8H10的同分异构体.-CH2CH3 乙苯 (取代甲基上的 H)-CH3, -CH3 H3C- -CH3CH3 CH3邻-二甲苯 间-二甲苯 对-二甲苯化学式是 C8H10含有苯环的同分异构体有 4 种.
