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1、高考冲刺：有机化学高考冲刺：有机化学编稿：乔编稿：乔 震震 审稿：祝审稿：祝 鑫鑫 责编：宋责编：宋 杰杰【高考展望高考展望】1 1、常考到的内容有有机物结构、同分异构体的分析、官能团的书写、有机反应类型的判断、有机反应化学方程、常考到的内容有有机物结构、同分异构体的分析、官能团的书写、有机反应类型的判断、有机反应化学方程式的书写等等，这些内容是解答有机化学试题必须具备的基本概念和基本理论知识。式的书写等等，这些内容是解答有机化学试题必须具备的基本概念和基本理论知识。2 2、以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃、以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳
2、架结构。掌握各类烃( (烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃) )中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。以一些典型的烃类衍生物中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。以一些典型的烃类衍生物( (乙醇、溴乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等) )为例，了解官能团在化合物中的作为例，了解官能团在化合物中的作用，掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用，这些是有机化学的基础知识。用，掌握各主要
3、官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用，这些是有机化学的基础知识。3 3、糖类物质、蛋白质、油脂等是近几年理科综合高考试题中经常考到的一个新的热点内容，实际上这类有机物、糖类物质、蛋白质、油脂等是近几年理科综合高考试题中经常考到的一个新的热点内容，实际上这类有机物可以看做是多官能团物质，实质是考查多官能团的性质。可以看做是多官能团物质，实质是考查多官能团的性质。4 4、醇、醛、酸、酯的转化关系是有机推断题中经常考到的一条主线，在此阶段复习中要做为重点加以突破。推、醇、醛、酸、酯的转化关系是有机推断题中经常考到的一条主线，在此阶段复习中要做为重点加以突破。推理能力是理科综合考查的
4、一个侧重点，推理能力的考查主要落实在推断题，有机推断题是每年都要考的一类试题。理能力是理科综合考查的一个侧重点，推理能力的考查主要落实在推断题，有机推断题是每年都要考的一类试题。【知识升华知识升华】一、同系物一、同系物1 1、同系物的概念及其判断要点、同系物的概念及其判断要点同系物：结构相似，组成上相差一个或若干个同系物：结构相似，组成上相差一个或若干个“CH“CH2 2”原子团的物质。原子团的物质。同系物的判断要点：同系物的判断要点：a a、一差：分子组成至少相差一个、一差：分子组成至少相差一个 CHCH2 2原子团，相对分子质量相差原子团，相对分子质量相差 1414 或或 1414 的整数
5、倍；的整数倍；b b、二相似：结构相似，化学性质相似；、二相似：结构相似，化学性质相似；c c、三相同：组成元素相同，官能团种类、个数与连接方式相同，分子组成通式相同，、三相同：组成元素相同，官能团种类、个数与连接方式相同，分子组成通式相同，如：如：CHCH3 3 OHOH 与与 HO-CHHO-CH2 2-CH-CH2 2-OH-OH、CHCH2 2=CH=CH2 2 与与 CHCH2 2=CH-CH=CH=CH-CH=CH2 2都不互为同系物。都不互为同系物。2 2、注意事项：、注意事项：同系物通式一定相同，但通式相同不一定是同系物。同系物通式一定相同，但通式相同不一定是同系物。同系物必须
6、是同类有机物。同系物必须是同类有机物。同系物是结构相似，不是相同同系物是结构相似，不是相同同分异构体之间不是同系物关系。同分异构体之间不是同系物关系。同系物的物理性质具有规律性的变化，同系物的化学性质相似。同系物的物理性质具有规律性的变化，同系物的化学性质相似。二、同分异构体的概念及其书写规律：二、同分异构体的概念及其书写规律：1 1、同分异构体：具有相同分子式而分子结构不同的物质。、同分异构体：具有相同分子式而分子结构不同的物质。同分异构体之间分子式相同，其式量也一定相等，但式量相等的物质不一定是同分异构体。同分异构体之间分子式相同，其式量也一定相等，但式量相等的物质不一定是同分异构体。如式
7、量为如式量为 4444 的化合物有：的化合物有：COCO2 2、C C3 3H H8 8、C C2 2H H4 4O O、N N2 2O O；式量为；式量为 2828 的化合物有的化合物有 COCO、N N2 2、C C2 2H H4 4；式量为；式量为 114114 的化合物有的化合物有C C8 8H H1818、C C7 7H H1414O O、C C7 7H H1616N N 等，但它们不是同分异构体。等，但它们不是同分异构体。同分异构体之间各元素的质量分数同分异构体之间各元素的质量分数( (最简式最简式) )均相同，但化合物之间各元素质量分数均相同，但化合物之间各元素质量分数( (最简
8、式最简式) )均相同的物质不一均相同的物质不一定为同分异构体。如符合最简式为定为同分异构体。如符合最简式为 CHCH2 2O O 的有：的有：HCHOHCHO、CHCH3 3COOHCOOH、HCOOCHHCOOCH3 3、HOCHHOCH2 2CHOCHO、C C6 6H H1212O O6 6等。等。同分异构体不一定是同类物质，其物理性质、化学性质可能相似，也可能有较大的差异同分异构体不一定是同类物质，其物理性质、化学性质可能相似，也可能有较大的差异( (如酸和酯这样的类别如酸和酯这样的类别异构异构) )。同分异构体不仅存在于有机物之间，还存在于有机物与无机物之间，如尿素同分异构体不仅存在
9、于有机物之间，还存在于有机物与无机物之间，如尿素 CO(NH)CO(NH)2 2与氰酸铵与氰酸铵 NHNH4 4CNOCNO、无机、无机物和无机物之间。物和无机物之间。2 2、同分异构体的种类：、同分异构体的种类：碳架异构：碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。碳架异构：碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。 位置异构：官能团或取代基在碳架上的位置不同而造成的异构。位置异构：官能团或取代基在碳架上的位置不同而造成的异构。 类别异构：有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构，也叫官能团异构。类别异构：有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构，也叫官
10、能团异构。3 3、常见的异类异构主要有以下几种：、常见的异类异构主要有以下几种：CCn nH H2n2n：(n3)(n3)烯烃和环烷烃；烯烃和环烷烃；CCn nH H2n-22n-2：(n3)(n3)二烯烃和炔烃；二烯烃和炔烃；CCn nH H2n+22n+2O O：(n2)(n2)饱和一元醇和饱和一元醚；饱和一元醇和饱和一元醚；CCn nH H2n2nO O：(n2)(n2)饱和一元醛、烯醇和环氧烷；饱和一元醛、烯醇和环氧烷；(n3)(n3)饱和一元酮；饱和一元酮；CCn nH H2n2nO O2 2：(n2)(n2)饱和一元羧酸、饱和一元羧酸饱一元醇酯和羟基醛；饱和一元羧酸、饱和一元羧酸饱
11、一元醇酯和羟基醛；CCn nH H2n+12n+1O O2 2N N：(n2)(n2)氨基酸、硝基化合物；氨基酸、硝基化合物；CCn nH H2n-62n-6O O：(n7)(n7)酚、芳香醇和芳香醚。酚、芳香醇和芳香醚。4 4、同分异构体书写规律：、同分异构体书写规律：烷烃烷烃( (只可能存在碳链异构只可能存在碳链异构) )，书写时应注意全而不重。规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，书写时应注意全而不重。规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，乙基安；二甲基，同、邻、间；不重复，要写全。不到端；摘两碳，乙基安；二甲基，同、邻、间；不重复，要写全。芳香族
12、化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等，它们有官能团位置异构、类别异构、碳架异构，书写具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等，它们有官能团位置异构、类别异构、碳架异构，书写要按顺序考虑。一般情况是：类别异构要按顺序考虑。一般情况是：类别异构碳架异构碳架异构位置异构。位置异构。5 5、几种特殊的同分异构体、几种特殊的同分异构体 CC8 8H H8 8：苯乙烯和立方烷；：苯乙烯和立方烷；CC8 8H H1010：乙苯和邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯；：乙苯和邻二甲苯、间二
13、甲苯、对二甲苯；CC6 6H H1212O O6 6：葡萄糖和果糖；：葡萄糖和果糖；CC1111H H2222O O1111：蔗糖和麦芽糖；：蔗糖和麦芽糖；CHCH4 4ONON2 2：尿素：尿素CO(NHCO(NH2 2) )2 2 和氰酸铵和氰酸铵NHNH4 4CNOCNO注意：淀粉和纤维素虽然化学式相同但不能称为同分异构体。注意：淀粉和纤维素虽然化学式相同但不能称为同分异构体。三、重要有机物的空间构型三、重要有机物的空间构型注意甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛等典型分子的空间结构特征。注意甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛等典型分子的空间结构特征。1 1、四种有机分子的空间结构、四种有机分子的空间结构
14、 以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角基本不变。以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角基本不变。若两个平面型结构的基团之间以单键相连，单键可以旋转，两个平面可能共面，但不是若两个平面型结构的基团之间以单键相连，单键可以旋转，两个平面可能共面，但不是“一定一定”。若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。同时，苯环对位上的若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。同时，苯环对位上的 2 2 个碳原个碳原子及其与之相连的两个原子，
15、这四原子共直线。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子为四面子及其与之相连的两个原子，这四原子共直线。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。体结构，不可能共面。甲醛分子中的四个原子也位于同一平面内。甲醛分子中的四个原子也位于同一平面内。四、重要有机物的物理性质归纳四、重要有机物的物理性质归纳1 1、溶解性：、溶解性：有机物均能溶于有机溶剂；有机物均能溶于有机溶剂；能溶于水的有机物为：低级的醇、醛、酸；能溶于水的有机物为：低级的醇、醛、酸；微溶于水：苯酚、苯甲酸、微溶于水：苯酚、苯甲酸、C C2 2H H5 5-O-C-O-C2 2H H
16、5 5 注意：水溶性规律。有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团（包括官能团）有密切关系。在有机物分子常见注意：水溶性规律。有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团（包括官能团）有密切关系。在有机物分子常见的官能团中，的官能团中，-OH-OH、-CHO-CHO、-COOH-COOH、-SO-SO3 3H H 等，皆为亲水基，等，皆为亲水基，-R-R、-NO-NO2 2、-X-X、等皆为憎水基。一般来讲，等皆为憎水基。一般来讲，有机物分子中当亲水基占主导地位时，该有机物溶于水；当憎水基占主导地位时，则难溶于水。有机物分子中当亲水基占主导地位时，该有机物溶于水；当憎水基占主导地位时，则难溶于水。a a、烃类均难溶于水，因其分子内不含极性基团。、烃类均难溶于水，因其分子
