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1、第 10 章 其他植物功能因子的生产10.6 二十八烷醇概述：二十八烷醇（Octacosanol,C28H57OH）又称蒙旦醇、高粱醇，是天然存在的直链高级脂肪醇类，化学名1（n）-二十八醇，有28个碳原子，直链的末端连着羟基。分子式为 CH3(CH2)26CH2OH,相对分子质量为410.77。二十八烷醇一般以蜡酯形式存在于自然界中。 许多植物的叶、茎、果实等表皮及苹果、葡萄、苜蓿、甘蔗、小麦和大米等一类食物蜡中 均含有二十八烷醇。此外，来自天然的蜂蜜、米糠蜡、甘蔗蜡及虫白蜡等均含有二十八烷 醇。另外，小麦胚芽油中二十八烷醇含量为100mg/kg。该功能因子在保健食品开发方面发 展较为迅速，
2、近年来人们对它的研究开发方兴未艾。10-6.1 二十八烷醇的物理化学性质二十八烷醇为白色粉末或鳞片状晶体，无味无臭，不吸潮。熔点 8183。可溶于热 乙醇、乙醚、苯、甲苯、氯仿、石油醚等有机溶剂中， 不溶于水。对酸、碱、还原剂、光、 热均非常稳定，但有良好的生物降解性。 二十八烷醇属于高级脂肪醇，是简单的饱和直链醇，由疏水烷基和亲水羟基组成，化 学反应主要发生在羟基上，可发生酯化、卤化、硫醇化、脱水羟化及脱水成醚等反应。10-6.2 二十八烷醇的生理功能二十八烷醇是一种生物活性物质，其主要生理作用包括： 增进耐力、精力和体力；二十八烷醇在增强人体运动机能方面表现尤其突出。动物实验表明，二十八烷
3、醇可以 显著增加小鼠的游泳时间。此外，还发现二十八烷醇能增强小鼠肌肉中ATP常数以及减少 肌肉中糖原的含量。人体实验结果也有类似的作用，而且在运动后表现出较低的血压和心 率。二十八烷醇可能会提高肌肉内游离脂肪酸的转移活性, 从而促进脂类分解产生能量, 以 作为对运动的适应反应。 缩短肌神经反应时间，提高反应敏锐性；随机抽取 16 名学生和 16 名教师作为受试者，分别在实验前后测量他们的握力、胸力 （作为体力的指标）和对听觉刺激和视觉刺激的反应时间，结果表明，二十八烷醇服用量 为 1000g/d 的人群，八周后测定，对视觉刺激和视觉刺激的反应时间减少，而握力均显著 增加，而对照组基本没有改变。
4、表明反应活性的增加与二十八烷醇的摄入有关。 调节运动神经功能 通过临床实验评价二十八烷醇对帕金森氏症病人的效果。采用双盲实验，10位病情轻 重程度不同的患者参与实验。每天3次每次服用1片5mg的二十八烷醇或等量的安慰剂，持续 6 周。结果3位患者有改善，1位患者服用二十八烷醇前后病情差异明显，虽然最终结果在 统计学上不显著, 但还是支持了含有二十八烷醇的补充剂对于轻微的帕金森氏症病人是有 利的。 促进脂类代谢 在研究二十八烷醇对高脂膳大鼠脂类代谢的效果试验中，添加二十八烷醇组中大鼠的 总胆固醇和低密度脂蛋白胆固醇的含量都显著降低，并且呈剂量依赖性，而高密度脂蛋白 胆固醇的含量则不变，而且肾周的
5、多脂组织的重量显著下降，而细胞数目并未减少，表明 二十八烷醇可能抑制该组织中脂质的积累，而对于附睾多脂质组织和肝中的脂肪含量无影响。补充二十八烷醇还可以降低血浆中甘油三酯的含量，提高脂肪酸的含量，其原因可能 是抑制了肝磷脂磷酸水解酶的活性。实验还发现，肾周的多脂组织中脂蛋白脂酶活性升高， 肌肉中脂肪酸的氧化率增加，表明添加二十八烷醇的高脂膳影响了大鼠的脂类代谢。 预防心血管疾病 实验用含二十八烷醇的药物喂饲大鼠，结果表明：二十八烷醇可以减少心肌损伤的范 围， 但需要更多的工作来研究二十八烷醇在临床上的应用价值。研究者用含二十八烷醇的药物 对冠状动脉心脏病患者进行长期治疗，治疗进程被加快，这可能
6、与改善心机缺血的状况有 关。 抑制胃溃疡 用一种含二十八烷醇17.49%的高级醇的混合物D-002喂饲大鼠，研究其抗溃疡活性。D- 002对溃疡表现出显著的抑制作用。这种溃疡发生的主要原因之一是胃酸的作用，但是实验 表明D-002与胃酸无关，具体的机制还有待研究。 抗凝血作用动物实验结果表明，含二十八烷醇的高级醇混合物POL具有抗血小板凝集作用。在剂量 为200mg/kg时，能显著降低蒙古跳鼠由于大脑梗塞引起的死亡率。阿司匹林是最常用的治 疗大脑局部缺血和血栓的药，研究发现，POL与阿司匹林具有协同作用，能显著保护实验动 物，可能由于POL参与了前列腺素和凝血素的代谢途径。 保护肝脏 研究发现
7、，二十八烷醇对半乳糖胺和硫代乙酰胺所诱导的肝细胞毒害有明显的抑制作 用，对CCl4诱导的急性肝损伤也有明显的保护效果。此外，人们还发现二十八烷醇是降血 钙素形成促进剂，可用于治疗血钙过多的骨质疏松症；刺激动物及人类的性行为；含二十 八烷醇的化妆品能促进皮肤血液的循环和活化细胞，有消炎，防治皮肤病（如脚气、湿疹、 瘙痒、粉刺等）之功效。 细胞保护作用二十八烷醇有细胞保护的功能。当病人有胃刺激等不良反应时,，可用二十八烷醇替代 阿斯匹林给患者用药。研究表明，在治疗高的低密度脂蛋白胆固醇高血压症状时，二十八 烷醇将是阿斯匹林理想的替代药物，因为此时，需要使用抗凝血剂，但患者又有胃刺激等 不良反应。1
8、0-6.3 二十八烷醇的来源，提取方法 天然二十八烷醇主要由各种虫蜡和植物蜡提取而得，常见的制备方法有精馏法、结晶 法、超临界流体萃取法、分子蒸馏法和超声波水解法等。 精馏法： 将精蜡在醇相的碱溶液中加热皂化，制得脂肪醇和脂肪酸金属皂的混合物。然后用溶 剂萃取得到粗脂肪醇。国内已有从长白山蜂蜡中分离制备二十八烷醇的工艺，但需用减压 精馏等单元操作，设备投入大，工艺复杂，收率较低。 结晶法： 蜡样的皂化皂化物的萃取皂化物与不皂化的分离重结晶提纯 在从虫蜡中提纯二十八烷醇时，投料比例：蜡：碱：水为20g:4g:3ml，皂化温度为 100-110，皂化时间为5h，萃取时间为8min，收率可达到9%，
9、高级醇含量达 97.1%（C26/C28/C30为47.8/41.3/8.0） ，基本上符合工业化生产的要求。若需进一步提高 含量, 可再经2 4 次重结晶。 从甘蔗蔗蜡中制取24至34个碳原子脂肪醇的方法，是将蔗蜡在KOH丁醇溶液中均相皂化13小时,经酸化后分出有机相，加Ga（OH)2及活性炭脱色，过滤，回收丁醇至干，再用乙 醇脱色重结晶，加二氯乙烷处理过滤后6065烘干，得到高级脂肪伯醇混合物。其中主 要有效成分1-二十八烷醇含量约70%左右。 超临界流体萃取法 有学者研究采用超临界流体萃取，由甘蔗蜡进行提取，蜡酯经酸或碱分解，经过两级 分离后，再经超临界流体浸出脂肪醇，可获得高纯度的二十
10、八烷醇产品，而且无溶剂残留 等问题，有利于产品质量的提高。 分子蒸馏法 有学者从蜂蜡提取高级脂肪伯醇混合物，该法是以皂化的蜂腊为原料，通过分子蒸馏 过程获得，其技术特征在于采用残液作为下次蒸馏的原料进行反复蒸馏。得到的高级脂肪 伯醇混合物中二十八烷醇的含量高、产品用途广，其分离提纯方法工艺简单、收率高，过 程对环境无污染。 超声波水解法 以粗糠蜡为原料，经过精制，采用超声波水解米糠精蜡、脂肪醇的提取。超声波水解 反应比一般方法缩短10小时以上，从1216小时缩短为1小时以内，水解率提高了2倍；分 子蒸馏已进行了中试，实现了制备高纯度生物活性物质二十八烷醇、三十烷醇的突破。产 品纯度高，碘价低，
11、重金属和微生物含量均符合食品添加剂要求，为今后高碳醇的开发利 用创造了条件。10-7 核苷酸类（香菇核苷酸）概述：核苷酸是由含氮的碱基、核糖或脱氧核糖、磷酸三种分子连接而成的。碱基与糖通过糖苷键连成核苷，核苷与磷酸以酯键连成核苷酸。核苷酸是生物体内一类重要含氮化 合物，是各种核酸的基本组成单位。核苷酸几乎在所有的细胞结构、代谢、能量和调节功 能 等方面起着重要作用。核苷酸类物质及其衍生物是遗传工程、医药、食品、农业生产和科 研领域十分重要的生化试剂和原料。10-7.1 核苷酸类物质分类介绍 核苷酸类物质包括腺苷酸、尿苷酸、鸟苷酸、胞苷酸等及其衍生物，是生物体内一种 极其重要的低分子化合物。 腺
12、苷酸是体内能量传递物质，比腺三磷稳定，具有显著的扩张血管和降压作用，适 用于肝病、瘙痒、静脉曲张性溃疡并发症。 尿苷酸参与肝解毒物质葡萄糖醛酸酐的生物合成，用于治疗肝炎、改善冠心病、风 湿性关节炎、白细胞减少症的自觉症状。 鸟嘌呤具有促进视紫质代谢、明目的功能；无环鸟苷（ACV）为高效光谱抗病毒药， 对单纯疱疹性角膜炎、面神经炎、慢性乙型肝炎、病毒性脑炎、水痘等疗效显著，它的药 理作用是通过HSV 感染细胞内病毒的胸腺激酶使ACV 酸化，选择性抑制病毒DNA 聚合酶。 胞苷酸及其衍生物10-7.2 香菇核苷酸的功能食用菌香菇富含RNA，菇体细胞内的RNA在5-磷酸二酯酶作用下降解为5- 核苷酸
13、。 5-核苷酸具有明显的药理作用，可用于治疗冠心病、心肌梗塞及放射病，而其中的5- 鸟苷酸和5-肌苷酸添加到鲜味剂氨基酸类物质中还可使鲜度提高几十倍至上百倍，故是著名的强力助鲜剂，同时5-核苷酸对甜味有增效作用，对咸、酸、苦、腥味有消杀作用。10-7.3 高效液相色谱/质谱中香菇核苷酸的提取 香菇中5-核苷酸的提取:取100g 干香菇用组织捣碎机捣碎成浆，在150ml0.14mol/L NaCl溶液中恒温63浸泡3h，离心去杂后在上述溶液中加入50ml温度为63的5-磷酸二 酯酶溶液，用2mol/L 的HCl溶液调pH 至6.5，并在63恒温下酶解2h。然后升温至95并 保温15min，再经离心处理得5-核苷酸的清液200ml，60减压浓缩至20ml。HPLC分析时， 准确吸取1ml于10ml容量瓶中用蒸馏水定容，经0.45m 微孔膜过滤后进样。参考文献： 西部粮油科技二十八烷醇的应用与制备 常熟理工学院食品科学香菇中5-核苷酸高效液相色谱/质谱
