《2013届高中化学 专题4小结导学案 苏教版选修5》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2013届高中化学 专题4小结导学案 苏教版选修5（14页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、- 1 -专题专题 4 4 小结小结知识脉络 一、烃的衍生物二、有机化合物的衍生关系 各类有机物之间的相互转化关系，归纳如下：专题归纳应用 专题 1 重要的有机化学反应类型类 别含义实例反应物类属取 代 反 应有机物分 子里某些 原子或原 子团被其卤代：CH4+Cl2CH3Cl+HCl光烷、环烷、芳 香烃、苯酚- 2 -硝化：+HONO2芳香烃，芳香 化合物酯化：CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O水解：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrCH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH羧酸，醇、卤 代烃，酯他原子或 原子团所 代替
2、的反 应分子间脱水：2C2H5OHC2H5OC2H5+H2O醇加氢：CH2=CH2+H2CH3CH3 催化剂烯，炔，芳香 烃，醛，酮加卤素：CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl烯、炔加水：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH加卤化氢：CHCH+HClCH2=CHCl烯、炔加 成 反 应有机物分 子里的不 饱和碳原 子跟其他 原子或原 子团直接 结合生成 比较饱和 的碳原子 的反应 加 HCN：CH3CHO+HCN醛分子内脱水：C2H5OHCH2=CH2+H2O醇消 去 反 应有机物从 分子里脱 去一个小 分子而成 为不饱和 分子的反 应分子内脱卤化氢：CH3CH2ClCH2=CH2+H
3、Cl卤代烃催化氧化：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O醇银镜反应：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O醛被酸性 KMnO4溶液氧化：醇、酚、醛、 烯、炔、苯的 同系物氧 化 反 应有机物得 氧或失氢 的反应燃烧：CH4+2O2CO2+2H2O点燃烃、烃的含氧 衍生物等- 3 -有机物加氢：CH2=CH2+H2CH3CH3CH3CHO+H2CH3CH2OH烯、烃、醛、 酮、苯环、(注： 羧酸、酯不与 H2反应)还 原 反 应有机物得 氢或失氧 的反应羧酸与强还原剂反应：CH3COOHCH3CH2OH4LiAlH羧酸聚 合 反 应由相对分
4、子质量小 的化合物 分子相互 结合成相 对分子质 量大的高 分子合物 的反应。 聚合反应 包括加聚 反应和缩 聚反应烯烃、含碳碳 双键的化合物 可发生加聚反 应。二元醇与 二元羧酸，二 元胺与二元羧 酸，羟基酸， 氨基酸等可发 生缩聚反应考例 1 有机化学中取代反应范畴很广。下列 6 个反应中，属于取代反应范畴的是 （填写相应的字母） 。A.B.C.D.E.CH3COOH+CH3OHCH3COOCH3+H2O- 4 -F.注：式中 R 为正十七烷基 CH3（CH2）15CH2 解析 取代反应即有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应， 常包括卤代、硝化、磺化、酯化、皂化、水解等
5、。 由题给反应看，A 为硝化反应；C 为两个醇分子间脱水可看成 1 个 CH3CH2OH 中的 H 原子被另 1 个 CH3CH2OH 中的 CH3CH2所代替；E 为酯化反应；F 为水解反应，它们都属于取代反应。 而 B 属于消去反应，D 属于加成反应，不属于取代。 答案 ACEF 考例 2 （2010四川卷理综，28）已知：以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体 E（转化过程中的反应条件 及部分产物已略去） 。其中，A、B、C、D 分别代表一种有机物；B 的化学式为 C4H10O2，分子中无甲基。 请回答下列问题： （1）A 生成 B 的化学反应类型是 。 （2）写出生成 A 的化
6、学反应方程式：。 （3）B 在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。写出 2 种相对分子质量比 A 小的有 机产物的结构简式：。 （4）写出 C 生成 D 的化学反应方程式： （5）含有苯环，且与 E 互为同分异构体的酯有 种，写出其中一种 同分异构体的结构简式： 。 解析 本题考查了有机化学反应的类型、有机物结构的判断、同分异构体的书写等 有机化学知识。乙炔与甲醛发生加成反应生成 A ：HOCH2CCCH2OH，反应的化学方程式为：HCCH+2HCHOHOCH2CCCH2OH。A 与氢气加成生成 B（丁二醇） ，丁二醇一定条件氧化得 C（丁二醛） ，两分子丁二醛发生信息中的加成反应，实为 -
7、H 的加成反应，生成。B 在浓硫酸作用下发生消去反应，生成碳碳双键，或者发生分子内 脱水成环，以及分子间脱水成醚，根据条件写出结构简式。含有苯环的 E 的同分异构体有六- 5 -种：答案 (1)加成（还原）（2）HCCH+2HCHOHOCH2CCCH2OH一定条件（3）CH2=CHCH2CH2OH、CH2=CHCH=CH2、（4）（5）6 专题 2 有机物的合成和推断1.有机合成的常用方法 (1)官能团的引入 引入羟基(OH)：烯烃与水加成;醛(酮)与 H2加成；卤代烃碱性水解；酯的水解等。 引入卤原子(X)：烃与 X2取代；不饱和烃与 HX 或 X2加成；醇与 HX 取代等。引入双键：某些醇
8、或卤代烃的消去引入;醇的催化氧化引入等。- 6 -（2）官能团的消除 通过加成消除不饱和键。 通过消去、氧化或酯化等消除羟基（OH） 。 通过加成或氧化等消除醛基（CHO） 。 通过取代或消去反应等消除卤原子（X） 。 (3)官能团间的转化 根据合成需要(有时题目在信息中会明示衍变途径)。可进行有机物官能团的转化，以便 中间产物向最终产物推进。利用官能团的衍生物关系进行衍变。如醇醛羧酸酯。OO醇通过某种化学途径使一个官能团变为两个官能团。如 CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH水解OHCCHOHOOCCOOHH5C2OOCCOOC2H5。OO通过某种方法，改变
9、官能团的位置。如：CH3CH2CH2OH CH2CH=CH2。 （4）碳骨架的增减 增长碳链：它常以信息题的形式出现，常见方法有：烯烃、炔烃、醛与 HCN 的加成反 应，酯化反应，不饱和有机物的加聚反应，多官能团物质间的缩聚反应等。 减短碳链：常见方法有：酯的水解、裂化、裂解、苯的同系物或烯烃的氧化等。 2.有机推断题 命题角度 有机合成和推断题是高考有机化学中的重要部分，是历年高考的热点和重点题型，其命 题特点是：已知有机物的结构简式写其分子式或已知有机物的分子式确定其结构简式和同 分异构体。以主要官能团的性质为出题点，结合生活、生产中常见物质命题，书写官能团 的名称或结构简式。根据有机物的
10、衍变关系，以新药、新材料的合成为情景，引入新信息， 设计成合成路线框图，组成综合性有机化学题，融计算、分析、推断于一身，综合考查学生 的自学能力、迁移能力、分析推断能力等。 (2)解题思路 根据官能团特征反应做出推理，如下表：反应物类别现象烯烃、二烯烃、炔烃溴水褪色，且产物分层醛溴水褪色，产物不分层与溴水反应苯酚有白色沉淀生成与酸性高锰酸 钾溶液反应烯烃、二烯烃、炔烃、苯的 同系物、醇、醛高锰酸钾溶液均褪色醇放出气体，反应缓和与金属 钠反应苯酚放出气体，反应速率较快- 7 -羧酸放出气体，反应速率更快卤代烃分层消失，生成一种有机物苯酚浑浊变澄清羧酸无明显现象与氢氧化 钠反应酯分层消失，生成两种
11、有机物与碳酸氢钠 反应羧酸放出气体，且该气体能使澄清石灰水 变浑浊醛有银镜或红色沉淀产生甲酸加碱中和后有银镜或红色沉淀产生与银氨溶液或 新制氢氧化铜 反应甲酸酯有银镜或红色沉淀产生根据反应后的产物逆向推断。 根据有机物间的衍变关系，经分析综合寻找突破口进行推断。 根据试题信息，灵活运用有机物知识进行推断。 此类题旨在考查学生获得新信息，解决实际问题的能力。解此类题的关键是：准确接受 新信息，然后快速、正确处理信息和及时迁移应用。 有些推断题信息量很少，需要充分挖掘，寻找特殊方法加以解决，有的则信息量很大， 涉及的有机物很多，一定要将题目中的信息加以理清，才能寻找突破口，同时结合性质，按 逻辑推
12、理顺序解题。 （3）解题方法 顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步做出推 断，得出结论。 逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机合成推断题中常用 的方法。近几年高考中出现的问题多以逆推为主，使用该方法的思维途径是： a.首先确定所要合成的有机物属何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之 间的关系。 b.以题中要求的最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而 制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得， 一直推导到题目中给定原料为终点。 c.在合成某一种产物时，可能会有多种不同的
13、方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高 的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 猜测论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围， 最后得出结论。其解题思路为：审题印象猜测验证导突破口(具有模糊性) (具有意向性) (具有确认性) 考例 3 （2010北京卷理综，28）镇痉药物 C、化合物 N 以及高分子树脂()的合成路线如下：- 8 -已知：（R、R代表烃基）（1）A 的含氧官能团的名称是 。 （2）A 在催化剂作用下可与 H2反应生成 B。该反应的反应类型是 。 （3）酯类化合物 C 的分子式是 C15H14O3，其结构简式是 。 （4）A 发生银镜反应的化学方程
14、式是 。（5）扁桃酸（）有多种同分异构体。属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有 种，写出其中一种含亚甲基（CH2）的同分异构体的结构 简式 。 （6）F 与 M 合成高分子树脂的化学方程式是。 （7）N 在 NaOH 溶液中发生水解反应的化学方程式是。 解析 本题属于有机合成推断题，综合考查有机物的结构与性质。由扁桃酸的结构简式和已知中的第一个转化关系易判断 A 的结构简式是(苯甲醛)，A 在催化剂作用下可与 H2发生加成反应生成 B 的结构简式是，C 的结构简式是，进一步可以推出 D、E、F、M、N 的结构简式分别为答案 (1)醛基 (2)加成反应(3)- 9 -考例 4 (2011四川卷，
15、28)已知：其中，R、R表示原子或原子团。 A、B、C、D、E、F 分别表示一种有机物，E 的相对分子质量为 278，其转化关系如下图 所示（其他反应产物及反应条件略去）：请回答下列问题：（1）中含氧官能团的名称是 。 （2）A 反应生成 B 需要的无机试剂 ，上图所示反应中属于加成反应 的共有个。 （3）B 与 O2反应生成 C 的化学方程式为。 （4）F 的结构简式为。 （5）写出含有 HC、氧原子不与碳碳双键和碳碳叁键直接相连、呈链状结构的 C 物 质的所有同分异构体的结构简式： 。 解析 本题考查有机物的结构推断和性质，反应类型、同分异构体、化学方程式的 书写等知识点。根据流程图和所给信息可知 A 为：CH2BrCH=CHCH2Br，B 为- 10 -CH2OHCH=CHCH2OH，C 为 OHCCH=CHCHO，D 为，E 为，F 为。(1) 中含氧官能团是醛基 (2)强碱 KOH 或 NaOH 的水溶液 CH2=CHCH=CH2与溴反应生成 A，属于加成反应；CH2=CHCH=CH2和 C 生成，属于加成反应；与 H2反应生成 D 属于加成反应；共有 3 个加
