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1、口腔生物化学口腔生物化学 12011201肝是人体最大的实质性器官，也是体内最大的腺体，其独特的形态组织结构和化学组成特点，赋予肝的复杂多样的生物化学功能。肝不仅在机体糖、脂类、蛋白质、维生素、激素等物质代谢中处于中心地位，而且还具有生物转化、分泌和排泄等方面的生理功能。 第一节 生物转化作用 （一）概念 人体内存在许多非营养物质，既不构成细胞的原料，也不能氧化供能，对人体有一定的生物学效应或潜在的毒性。机体在排出这些非营养物质之前，需对它们进行代谢转变，使其水溶性提高，极性增强，易于通过胆汁或尿液排出体外。 生物转化：非营养性物质在肝脏内，经过氧化、还原、水解和结合反应，使脂溶性较强的物质获
2、得极性基团，增加水溶性，而易于随胆汁或尿液排出体外，这一过程称为肝的生物转化作用。 非营养物质按其来源分为内源性和外源性两类。 内源性：激素、神经递质、代谢产物 外源性：药物、毒物、胃肠道腐败产物 （二）反应类型 （三）生理意义 生物转化的生理意义在于，通过生物转化作用对体内的大部分非营养物质进行代谢转化，使其生物学活性降低或丧失（灭活） ，或使有毒物质的毒性减低或消除（解毒） ，也可增加这些非营养物质的水溶性和极性，从而易于从胆汁或尿液中排出。但有些非营养物质经过肝的生物转化作用后，虽然溶解性增加，但其毒性反而增强。有的还可能溶解性下降，不易排出体外。因此，不能将肝生物转化作用简单地称为解毒
3、作用，这体现肝生物转化作用的解毒与致毒的双重性特点。 第二节 胆色素代谢 （一）胆色素的概念 胆色素是体内铁卟啉类化合物的主要分解代谢产物，包括胆绿素、胆红素、胆素原和胆素。 胆红素是人胆汁的主要色素，它是铁卟啉化合物的降解产物。胆红素的生成、运输、转化及排泄异常与临床诸多病理生理过程相关联。 体内含铁卟啉的化合物主要来源于： 正常人每天可生成 250350mg 胆红素，其中约 80%以上来自衰老红细胞破坏 血红蛋白随后分解为珠蛋白和血红素。珠蛋白可降解为氨基酸供体内再利用。血红素则由单核吞噬系统细胞降解生成胆红素。 胆红素代谢的过程如下： （二）未结合胆红索 胆红素在血液中主要与清蛋白结合而
4、运输，此时的胆红素被称为间接胆红素或未结合胆红素。胆红素与清蛋白的紧密结合增加了胆红素的水溶性，限制了胆红素自由通过各种生物膜，使其不致对组织细胞产生毒性作用。磺胺药等有机阴离子可与胆红素竞争性地结合清蛋白，使胆红素游离，进而发展成为胆红素脑病或核黄疸。 （三）结合胆红素 血中的游离胆红素运输到肝后，迅速被肝细胞摄取。所以，肝细胞对胆红素的摄取量取决于肝细胞对胆红素的进一步处理能力。 在肝细胞胞浆中，胆红素主要与 Y 蛋白和 Z 蛋白相结合，将胆红素携带至肝细胞滑面内质网。 在滑面内质网 UDP-葡糖醛酸基转移酶的催化下，由 UDP-葡糖醛酸提供葡糖醛酸基，生成葡糖醛酸胆红素。这些在肝与葡萄糖
5、醛酸结合转化的胆红素称为结合胆红素。 结合胆红素与未结合胆红素不同理化性质的比较见表 1-6。 （四）胆红素在肠道中的变化 经肝细胞转化生成的葡糖醛酸胆红素随胆汁进入肠道，在肠菌作用下，脱去葡糖醛酸基，并被还原生成胆素原。大部分胆素原随粪便排出体外，在肠道下段，这些无色的胆素原接触空气后被氧化为胆素。胆道完全梗阻时，胆红素不能排入肠道形成胆素原和进而形成胆素，因此粪便呈现灰白色或白陶土色。 肠道中生成的胆素原约有 10%20%可被肠黏膜细胞重吸收，经门静脉入肝，其中大部分再次随胆汁排入肠腔，形成胆素原的肠肝循环。 只有小部分胆素原进入体循环并入肾随尿排出，称为尿胆素原 。尿胆素原被空气氧化后生
6、成尿胆素，成为尿的主要色素。 （五）血清胆红素与黄疸 在正常情况下，血清中含有一定量的胆红素，主要是游离胆红素。体内胆红素生成过多，或肝细胞对胆红素的摄取、转化及排泄能力下降等因素均可引起血浆胆红素含量增多，称为高胆红素血症。由于胆红素是金黄色的，且对弹性蛋白有较强的亲和力，所以如大量的胆红素扩散入组织时，可将组织黄染，临床上称之为黄疸。黄疸的发生不外乎是胆红素的来源增多或去路受阻。根据黄疽发生的原因，临床上将黄疸分为溶血性黄疸、肝细胞性黄疸和阻塞性黄疽。各种黄疽均有其独特的血、尿、粪胆色素实验室检查改变。三种黄疸的血、尿、便临床检验特征归纳于表 l 一 7。 小结： 非营养性物质在肝脏内，经
7、过氧化、还原、水解和结合反应，使脂溶性较强的物质获得极性基团，增加水溶性，而易于随胆汁或尿液排出体外，这一过程称为肝脏的生物转化作用 酶促反应类型的特点 胆色素（bile pigment）是体内铁卟啉化合物的主要分解代谢产物，包括胆红素、胆绿素、胆素原和胆素等。 胆红素是人胆汁的主要色素 一、胆红素的生成与转运 1、胆红素的来源：铁卟啉化合物（血红蛋白、肌红蛋白、细胞色素、过氧化氢酶及过氧化物酶等 2、胆红素在血中的转运：清蛋白胆红素 磺胺药、脂肪酸、胆汁酸、水杨酸类等有机阴离子可与胆红素竞争结合清蛋白分子上的高亲和力结合部位，使胆红素游离出来，进入脑组织而出现中毒症状（如核黄疸） 间接胆红素
8、与直接胆红素的区别： 间接胆红素 （游离胆红素） 直接胆红素 （结合胆红素） 是否与葡萄糖醛酸结合 未结合 结合 和重氮试剂反应 慢或间接反应 快、直接反应 水中的溶解度 小 大 细胞毒性 大 小 通过肾随尿排出 不能 能 能否与清蛋白结合 能 不能 三、胆红素在肠中的变化 粪便颜色的主要来源：粪胆素 尿中主要的色素：尿胆素 黄疸形成机制及鉴别 溶血性黄疸胆红素来源增加 胆道阻塞性黄疸胆红素去路不畅 肝性黄疸 胆红素加工受阻 溶血性黄疸 肝性黄疸 阻塞性黄疸 血清胆红素总量 增加 增加 增加 游离胆红素 增加 增加 不变 结合胆红素 不变 增加 增加 尿胆红素 没有（阴性） 有（阳性） 有（阳
9、性） 例题： 14.有关生物转化作用,错误的是 A.指非营养性物质在体内各种代谢转变 B.氧化、还原和水解为第一相反应 C.第二相为结合反应 D.生物转化可减弱毒性,也可增高毒性 E.生物转化只在肝中进行 答疑编号 500827120101 正确答案E 15.下列物质不属于胆色素的是 A.胆素 B.胆碱 C.胆素原 D.胆红素 E.胆绿素 答疑编号 500827120102 正确答案B 16.关于结合胆红素的叙述，错误的是 A.和清蛋白结合 B.和葡萄糖醛酸结合 C.极性强,便于随胆汁排出 D.分子小,可被肾小球滤过 E.与重氮试剂直接反应,呈紫红色 答疑编号 500827120103 正确答
10、案A 29.关于游离胆红素的叙述，正确的是 A.水溶性大 B.易透过生物膜 C.可通过肾脏随尿排出 D.与重氮试剂呈直接反应 E.胆红素与葡萄糖醛酸结合 答疑编号 500827120104 正确答案B 11.关于抑癌基因的叙述，正确的是 A.具有抑制细胞增殖的作用 B.与癌基因的表达无关 C.缺失与细胞的增殖和分化无关 D.不存在于人类正常细胞中 E.肿瘤细胞出现时才表达 答疑编号 500827120105 正确答案A 16. 下列关于癌基因的叙述，错误的是 A.在正常细胞中，癌基因处于静止状态或低表达状态 B.处于静止状态或低表达状态的细胞癌基因又被称为原癌基因 C. 癌基因表达产物与细胞信
11、息传递过程关系密切 D.没有癌基因及其表达产物，细胞不能正常生长 E. 生物的生存依赖于癌基因的大量表达 答疑编号 500827120106 正确答案E 1.不能作为细胞内信号转导第二信使的物质是 A.cAMP B.cGMP C.Ca2+ D.IP3 E.UMP 答疑编号 500827120107 正确答案E 2.不通过胞内受体发挥作用的激素是 A.雌激素 B.肾上腺素 C.甲状腺素 D.维生素 D E.肾上腺皮质激素 答疑编号 500827120108 正确答案 12.通过膜受体发挥作用的激素是 A.雌激素 B.维生素 D C.甲状腺素 D.肾上腺皮质激素 E.肾上腺素 答疑编号 500827120109 正确答案
