《烃和卤代烃》

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1、第十四章 烃和卤代烃高考说明了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。知道有机化合物中碳的成键特征,了解常见有机化合物中的官能团,能正确表示简单有机化合物的结构。了解有机化合物存在异构现象,能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)。了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点,能判断典型有机反应的类型。了解烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及卤代烃的组成、结构特点和性质。认识不同类型化合物之间的转化关系,能设计合理路线合成简单有机化合物。知道天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用。举例说明烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用。能根据合成高分子的组成和结

2、构特点分析其链节和单体,了解合成高分子化合物的性能及其在高新技术领域中的应用。关注有机化合物的安全和科学使用,认识有机化合物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响21 世纪教育网考纲解读围绕考纲我们应掌握如下要点:几种烃的代表物的分子式、结构简式及性质;利用烃燃烧规律对有机物分子组成和结构式进行推测;石油的组成、石油化工、环保等内容;取代反应、加成反应、加聚反应的本质及原理在新情景中的体现;键线式中碳、氢原子个数的识别、结构分析、规律归纳等。命题预测烃是一切有机物的母体,是考查有机化学不可绕开的内容。在近几年的考题中频繁出现,例如 2008 年上海、广东、山东考查了生产、生活中常见的有机

3、物的基本性质及应用。全国 II 卷考查了烷烃的性质。四川等四个省市考查了不饱和烃的性质。本部分试题难度较小,以选择题形式出现的较多,以考查学生的观察能力和自学能力为主。从特殊到一般的研究方法,能培养学生利用已有的知识推导学习新知识的能力,是现在的命题重点,再今后的高考命题中有加强的趋势。另外,由于本专题的知识点与能源、交通、医疗、工农业生产、科技、环保、生态平衡联系密切,与此相关的试题也应特别注意。一、一、烃及卤代烃概述烃及卤代烃概述分分 类类通通 式式结构特结构特 点点化学性质化学性质物理性质物理性质同分异构同分异构烷烷 烃烃CnH2n2 (n1) 键 链烃与卤素 反应(光照) 反应: 燃烧

4、 反应异 构(单单) 烯烯 烃烃CnH2n(n 2)含一 个键 链烃与卤素、 H2、H2O 等发生 反应 反应 反应: 燃烧,被 溶 液氧化异 构异 构(单单) 炔炔 烃烃CnH2n2 (n2)含一 个键 链烃 反应 反应: 燃烧,被溶液氧化一般随分子中碳原子数的 增多,沸点 ,密度 。碳原子数 为气态。溶于水,液态烃密 度比水 。异 构异 构苯及苯及 其同其同 系物系物CnH2n6 (n6)含一 个侧链 为 反应: 卤代、硝化、磺化 反应 反应: 燃烧,苯的同系物 能被 溶液氧 化简单的同系物常温下为 态; 溶于水,密度 比水 。侧链大小 相对位置 产生的异 构饱和饱和 一元一元 卤代卤代

5、烃烃CnH2n+1X (n1)含一个 反应( 反应) 反应溶于水, 密度比水 。异 构异 构二、各种烃及卤代烃的化学性质二、各种烃及卤代烃的化学性质反应类型反应类型实例(写出化学方程式)实例(写出化学方程式)燃烧现象:CH4 蓝色火焰 C2H4_,C2H2 C6H6_ 被酸性 KMnO4氧 化_能使酸性 KMnO4褪色催化氧化如:_烃烃氧化 反应苯环侧链的氧化COOHCH3烷烃卤代如:CH4+Cl2CH3Cl+HCl苯及苯的同系物 的卤代如:_硝化如:_取代 反应磺化加氢如:_加卤素如:_加水如:_加成 反应加卤化氢如:_ 聚合 反应加聚反应如:_水解反应(取代反应)如:_卤卤 代代 烃烃消去

6、反应如:_三、有机气体的实验室制法三、有机气体的实验室制法物质物质甲甲 烷烷乙乙 烯烯乙乙 炔炔原原 料料 和 和 和 化学反应化学反应原原 理理装装 置置 收收 集集 法或 排空法 法 法或向 排空法尾气吸收尾气吸收 或通入 或通入 注意事项注意事项反应不能有 加热到 1400C 生成 用 代替水四、几个基本概念四、几个基本概念 1.“五同”五五 同同定定 义义对象对象结构结构性性 质质同位素同位素相同, 不同的同类 的不同 素互称为同位素原子结构 放射性质 ,化学性质 同素异同素异 元素形成的 不同的不同 互 物理性质 ,+HOSO3H +H2OHSO3H形体形体称为同素异形体化学性质 同

7、系同系 物物相似,分子组成相差 个 的互称为同系物化学性质 同分异同分异构体构体相同, 不同的不同 互称为同分异构体化学性质 同一种同一种物质物质相同, 也相同的 2. 命名烷烃的简单命名法:碳原子数在十以下用 表示系统命名法:找主链最 碳链;编号码最 支链;写名称先 后 五、烃及卤代烃的反应类型五、烃及卤代烃的反应类型1. 取代反应定义:有机物分子里的 或 被其他 所代替的反应叫做取代反应。类型: 、 等 21 世纪教育网2. 加成反应定义:有机物分子里 两端的 原子跟其他 直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应。基团: 、 、 等。3. 聚合反应定义:由相对分子质量 的化合物分子互相结合成

8、相对分子质量 的化合物分子的反应叫做聚合反应 21 世纪教育网基团: 等类型: 反应、 反应 21 世纪教育网4. 消去反应定义:有机化合物在一定条件下,从 中脱去 ,而生成 化合物的反应,叫做消去反应。基团: 等 21 世纪教育网击破考点一击破考点一: 由甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构知识,推测有机物空间结构例例 1:(2006 广东)研究发现,烯烃在合适催化剂作用下可发生双键断裂,两端基团重新组合为新的烯烃。若 CH2=C(CH3)CH2CH3与 CH2=CHCH2CH3的混合物发生该类反应,则新生成的烯烃中一定共平面的碳原子数可能为A2,3,4 B3,4,5 C4,5,6 D5,6,7【变式

9、训练变式训练 1】下列分子中的 14 个碳原子不可能处在同一平面上的是A BC D CC【变式训练变式训练 2】下列各组分子中的各个原子,或者处于同一平面,或者在一条直线上的是AC6H6、C2H4、CO2 BCO2、HCl、HCCCH3CC6H6、HCl、CH4 DCO2、NH3、C2H2击破考点二击破考点二:几种烃的重要性质例例 2:(2005 上海)苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素。结构简式如图。关于苏丹红说法错误的是A分子中含一个苯环和一个萘环 B属于芳香烃C能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D能溶于苯【变式训练变式训练 3】(2007 上海)含有 25 个碳原子的直链烷烃沸点和燃烧热

10、的数据见下表:烷烃名称乙烷丙烷丁烷戊烷沸点()88.642.10.536.1*燃烧热(kJmol1)1560.72219.22877.63535.6* 燃烧热:1 mol 物质完全燃烧,生成二氧化碳、液态水时所放出的热量。根据表中数据,下列判断错误的是( )A正庚烷在常温常压下肯定不是气体B烷烃燃烧热和其所含碳原子数成线性关系C随碳原子数增加,烷烃沸点逐渐升高D随碳原子数增加,烷烃沸点和燃烧热都成比例增加【变式训练变式训练 4】有一种有机物的结构为 ,推测它不可能具有的性质是A能被 KMnO4(aq)氧化 B可分解为 和 CH2CH2C能发生加聚反应 D能与溴水以 11 发生加成反应CH CH

11、2击破考点三击破考点三: 有机物的同分异构体的推写例例 3:(2007 海南)下列烷烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代烃的是( )ACH3CH2CH2CH3 BCH3CH(CH3)2 CCH3C(CH3)3 D(CH3)2CHCH2CH3【变式训练变式训练 5】(2007 宁夏)根据下表中烃的分子式排列规律,判断空格中烃的同分异构体数目是( )12345678CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16A3 B4 C5 D6【变式训练变式训练 6】(2006 全国)主链含 5 个碳原子,有甲基、乙基 2 个支链的烷烃有( )A2 种 B3 种 C4 种 D5 种击破考点四击破考点四: 利用燃烧规律确定有机物分子的分子组成和结构式例例 4:(2002 江苏)充分燃烧某液态芳香烃 X,并收集产生的全部水,恢复到室温时,得到水的质

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