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1、第- 1 -页 共 11 页有机合成与有机推断有机合成与有机推断（三）常见的合成方法1. 顺向合成法此法要点是采用正向思维方法，其思维程序为“原料中间产物产品” 。2. 逆向合成法此法要点是采用逆向思维方法，其思维程序为“产品中间产物原料” 。3. 类比分析法此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型找出原料与合成物质的内在联系确定中间产物产品” 。（四）高考常见题型1. 限定原料合成题本题型的 主要特点：依据主要原料，辅以其他无机试剂，运用基本知识，联系生活实验，设计合理有效的合成路线。例 1：松油醇是一种调香精，它是 、 三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品
2、 A（下式中的是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：试回答：（1）-松油醇的分子式_。（2）-松油醇所属的有机物类别是_（填编号） 。a. 醇 b. 酚 c. 饱和一元醇（3）-松油醇能发生的反应类型是_（填编号） 。a. 加成 b. 水解 c. 氧化第- 2 -页 共 11 页（4）在许多香料中松油还有少量以酯的形式出现，写出 RCOOH 和 -松油醇反应的化学方程式：_。（5）写出结构简式：-松油醇_，-松油醇_。2. 合成路线给定题本题型的主要特点：题目已将原料、反应条件及合成路线给定，并以框架式合成路线示意图的形式直观地展现了最初原料与每一步反应主要产物的关系，要求依据原料和
3、合成路线，在一定信息提示下确定各步主要产物的结构简式或完成某些步骤反应的化学方程式。3. 信息给予合成题本题型的主要特点：除给出主要原料和指定合成物质外，还给予一定的已知条件和信息。该题型已成为当今高考的热点。解这一类题应注意三点：一是认真审题，获取信息；二是结合问题；三是依据信息，应变创新。例 3：环己烯可以通过丁二烯和乙烯发生环化加成反应得到：（也可表示为：）实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基己烷：按要求填空：（1）A 的结构简式是_；B 的结构简式是_。（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：第- 3
4、 -页 共 11 页反应_，反应类型_。反应_，反应类型_。例例 1 1请仔细阅读以下转化关系：A.是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；B.称作冰片，可用于医药和制香精，樟脑等；C.的核磁共振氢谱显示其分子中含有 4 种氢原子；D. 中只含一个氧原子，与 Na 反应放出 H2 ；F.为烃。请回答：（1）B 的分子式为_。（2）B 不能发生的反应是（填序号）_。a.氧化反应b.聚合反应c.消去反应d 取代反应e.与 Br2加成反应.（3）写出 DE、EF 的反应类型：DE_、EF_。（4）F 的分子式为_。化合物 H 是 F 的同系物，相对分子质量为 5
5、6，写出 H 所有可能的结构；_。（5）写出 A、C 的结构简式并用系统命名法给 F 命名：A:_、C： 、F 的名称：_。（6）写出 ED 的化学力程式_。例例 3 3 （2009 江苏卷19） 多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：第- 4 -页 共 11 页（1）写出 D 中两种含氧官能团的名称： 和 。（2）写出满足下列条件的 D 的一种同分异构体的结构简式 。苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；与 Na2CO3溶液反应放出气体；水解后的产物才能与 FeCl3 溶液发生显色反应。（3）EF 的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。（4
6、）由 F 制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂 X(C10H10N3O2Cl)，X 的结构简式为 。（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件） 。提示：RBr+NaRCN+NaBr ；合成过程中无机试剂任选；合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH 浓硫酸 170 H2CCH2 BrH2CCH2Br 例例 4 4 （2009 广东化学20） 甲酸甲酯水解反应方程式为：32( )( )HCOOCHlH O l3( )( )HCOOH lCH OH l 0H某小组通过实验研究该反应（反应过程中体积变化忽略不计） 。反应
7、体系中各组分的起始量如下表：甲酸甲酯转化率在温度 T1下随反应时间（t）的变化如下图：Br2第- 5 -页 共 11 页（1）根据上述条件，计算不同时间范围内甲酸甲酯的平均反应速率，结果见下表：请计算 1520min 范围内甲酸甲酯的减少量为 mol，甲酸甲酯的平均反应速率为 molmin-1(不要求写出计算过程)。（2）依据以上数据，写出该反应的反应速率在不同阶段的变化规律及其原因： 。（3）上述反应的平衡常数表达式为：332()() ()()c HCOOHc CH OHKc HCOOCHc H O，则该反应在温度T1下的K值为 。（4）其他条件不变，仅改变温度为T2（T2大于T1） ，在答
8、题卡框图中画出温度T2下甲酸甲酯转化率随反应时间变化的预期结果示意图。测试题测试题1、苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素（结构简式如图） 。下列关于苏丹红说法错误的是（ ） 。A. 分子中含一个苯环和一个萘环B. 属于芳香烃C. 能被酸性高锰酸钾溶液氧化D. 能溶于苯2、下图中 A、B、C、D、E、F、G 均为有机化合物。第- 6 -页 共 11 页根据上图回答问题：（1）D 的化学名称是 _。 （2）反应的化学方程式是_。 （有机物须用结构简式表示） （3）B 的分子式是 _。 A 的结构简式是 _。反应的反应类型是 .（4）符合下列 3 个条件的 B 的同分异构体的数目有 _个。i
9、）含有邻二取代苯环结构、ii）与 B 有相同的官能团、iii）不与 FeCl3 溶液发生 显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式_。 （5）G 的重要的工业原料，用化学方程式表示 G 的一种重要的工业用途_。3. 物质 A（C11H18）是一种不饱和烃，它广泛存在于自然界中，也是重要的有机合成中间体之一。某化学实验小组从 A 经反应到完成了环醚 F 的合成工作：该小组经过上述反应，最终除得到 F1（ ）外，还得到它的同分异构体，其中B、C、D、E、F 分别代表一种或多种物质。已知：第- 7 -页 共 11 页请完成：（1）写出由 A 制备环醚 F1的合成路线中 C 的结构简式： 。（2
10、）写出 B 的一种结构简式： ；写出由该 B 出发经过上述反应得到的 F1的同分异构体的结构简式： 。 （3）该小组完成由 A 到 F 的合成工作中，最多可得到 种环醚化合物。4. 克矽平是一种治疗矽肺病的药物，其合成路线如下（反应均在一定条件下进行）：（1）化合物的某些化学性质类似于苯。例如，化合物可在一定条件下与氢气发生加成反应生成 ，其反应方程式为 （不要求标出反应条件） 。（2）化合物生成化合物是原子利用率 100%的反应，所需另一反应物的分子式为 。（3）下列关于化合物和化合物的化学性质，说法正确的是 （填字母） 。A.化合物可以与 CH3COOH 发生酯化反应B.化合物不可以与金属
11、 Na 生成氢气C.化合物可以使溴的四氯化碳溶液褪色D.化合物不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色（4）化合物生成化合物的反应方程式为 。 （不要求标出反应条件） 。（5）用氧化剂氧化化合物生成克矽平和水，则该氧化剂为 。第- 8 -页 共 11 页5. 四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物 A。A 的结构简式如下图所示。请解答下列各题：（1）A 的分子式是 。（2）有机化合物 B 在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到 A。请写出 B 的结构简式。（3）请写出 A 与过量 NaOH 溶液反应的化学方程式。（4）有机化合物 C 是合成治疗禽流感药物的原料之一。C 可以看成是 B 与氢气按物质的量
12、之比 12 发生加成反应得到的产物。C 分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，它能与溴水反应使溴水褪色。请写出 C 与溴水反应的化学方程式。6 6羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环已烷为原料合成 6羰基庚酸，请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件） 。H2CH2C CH2CH2CH2CHCH2BrCH2Br.CH3CCH2COOHO( )4溴代甲基环己烷也可表示为：6羰基庚酸提示：合成过程中无机试剂任选，如有需要，可以利用试卷中出现过的信息，合成反应流程图表示方法示例如下：.ABCH 解析：本题中有几个重要信息环状反应物最终生成链状生成物，判断断键位置，如何断键。反应物为卤代烃，肯定要利用卤代烃性质，发生一系列反应后断键。生成物中有 、 OH，说明是发生了氧化以后的产物，本题采用递推法：OCOC第- 9 -页 共 11 页很明显此处碳碳双键断裂，CH3CCH2COOHO( )4逆推4( )CH3CCH2CHOO并加氧，是依据烯烃臭氧氧化还原反应： 如何CCR1R2R3HO3Zn/H2OCOR1R2OCR3H+在环上形成双键，依据卤代烃性质进行一系列反应，此题就可顺利完成。7下面是一个合成反应的流程图 CH3CH3CH2OHCH2OHCHOCHOCOOCH2CH2OHCOOCH2CH2OHABCH
