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1、 科目名称：有机化学 第 1 页 共 6 页 中国科学院研究生院 2012年招收攻读硕士学位研究生入学统一考试试题 科目名称：有机化学 中国科学院研究生院 2012年招收攻读硕士学位研究生入学统一考试试题 科目名称：有机化学 考生须知： 考生须知： 1本试卷满分为150分，全部考试时间总计180分钟。 2所有答案必须写在答题纸上，写在试题纸上或草稿纸上一律无效。 2所有答案必须写在答题纸上，写在试题纸上或草稿纸上一律无效。 一、 综合简答及选择题( 46 分，第 1-21 每小题各 2 分，第 22 题每个命名各 2 分共 4 分) 一、 综合简答及选择题( 46 分，第 1-21 每小题各
2、2 分，第 22 题每个命名各 2 分共 4 分) 1） 以下哪一项为 2010 年 Nobel 化学获奖内容？ A )准晶体； B)青蒿素； C)取代苯金属复合物催化交叉偶联反应；d)石墨烯。 2） 以下哪种化合物最不稳定最易发生结构异构？ A) 乙醛； B)丙酮； C)乙酰丙酮； D)C60; E)甲苯 3） 以下化合物哪一个的紫外（UV）吸收谱最大吸收波长达不到 230nm? A) 氯仿； B)硝基苯； C)环己烷； D)对苯二酚 4） 下列化合物中属于二糖的有 A) 乳糖 ; B) 葡萄糖 ; C) 木糖醇; D) 半乳糖 5） 核磁 H 谱数据中裂分偶合常数数值大小表达的意思是 A)
3、氢原子多少； B) 电子效应; C)相邻 H 的结构关系； D)相邻 H 原子的个数 6) 在 AlCl3等催化剂作用下，发生 F-C 烷基化最快的化合物是 A) 苯； B) 甲氧基苯； C) 甲苯； D)氯苯； E) 溴苯 7) 与FeCl3发生颜色反应,是检验哪类化合物的主要方法? A) 羟基结构; B) 醚链结构; C) 烯醇结构; D) 酯基结构 8) 将下列碳正离子按照稳定性从强到弱排序 A) ; B) ; C) ; D) ; E) CH2=CHCH2 9）EtO2CCH(Me)CH(CO2Et)CH2CH2CO2Et在NaH作用下进行Dieckmann缩合的主产物是哪一个? O C
4、O2EtCO2EtO CO2EtEtO2COEtO2CCO2EtOEtO2CCO2Et A)B)C)D)10) 1874年, 范特霍夫(vant Hoff J H)和勒贝尔(LeBel J A)提出了有机化学中十分重要 的概念, 它是 A) 碳是四价的; B) 碳原子可以自相成键; C) 碳的四面体结构; D) 共价键的概念 11) 下列化合物中容易发生 SN1 反应的是 科目名称：有机化学 第 2 页 共 6 页 A) CH3CH2CH2I ; B) Ph3CCl ; C) I; D) Br 12) 具有下列结构式的分子哪个没有手性? HCH3CH3CO2HCO2HNH2NO2CH3HCH3
5、CH3MeHHEtA) B) C) D)13）下列化合物中不能作为双烯体发生狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应的化合物是 OIIPhPhA) B) C) D)14）吡咯与CHCl3,KOH反应生成2-吡咯甲醛。该反应称 A) Cannizzaro反应; B) Reimer-Tiemann反应; C) Friedel-Crafts; D) Vilsmeier反应 15) 下列四个试剂,亲核性最强的是 A) p-CH3C6H4O- ; B) p-NO 2C6H4O-; C) p-ClC 6H4O-; D) p-CH 3OC6H4O- 16) 下列分子式中,下面划有横线的H的NMR化学位移
6、最大的是 (A) CHCHCH2CCHH(B) CH2CHCHCCHH(C) CH2CHCH2CCH(D) (CH3)3CH_17) 对氯甲苯的结构中有 A) -共轭; B) -共轭和 p-共轭; C) -共轭和-超共轭; D) -共轭、p-共轭和-超共轭; E) -共轭、p-共轭和-p 超共轭 18) 构象异构属于 A) 碳链异构; B) 构造异构; C) 顺反异构; D) 立体异构; E)构型异构 19) 乙酸与乙醇发生酯化反应时，加浓 H2SO4的作用是 A) 脱水作用; B) 吸水作用; C) 氧化作用; D) 既起催化作用又起吸水作用 20）下列化合物按照酸性从强到弱排序是 1) F
7、CH2COOH; 2) NO2CH2COOH ; 3) PhCH2COOH; 4) HCCCH2COOH A) 2143; B) 1234; C) 1243; D) 4213. 21) 在 DNA 双螺旋结构中，能互相配对的碱基是 A) A 与 G ; B) A 与 T ; C) C 与 U; D) T 与 U 22) 将下列两个化合物命名（如果含有手性请注明） （4 分） A) HO; B ) NNO2 科目名称：有机化学 第 3 页 共 6 页 二、 完成下列有机反应， 注意立体化学及主要产物。 （共 40 分，共 19 小题，二、 完成下列有机反应， 注意立体化学及主要产物。 （共 40
8、 分，共 19 小题，1-17 每题 2 分，18-19 每题各 3 分） 特别提醒：有立体化学未标注或有多个产物时未注明主产物不得分!） 特别提醒：有立体化学未标注或有多个产物时未注明主产物不得分! 1)HCl,CH2Cl2?CH3CH3OCOCOOCMe32) 1 mol Br23) BrKOC2H5 ?4)H3COClOO1 mol (n-Bu)2CuLiEt2O, -78oC5) Me2CHC-NH2ONaOBrNaOH+6) 7) O+(CH3)2S+-CH2-O8) OHClOH-9） 10） 11） 12） 科目名称：有机化学 第 4 页 共 6 页 13) H NHCHO, (
9、CH3)2NHHOAc, H2O14) N HOO+ABH+(a) CH2=CHCH2Br(b) H3O+15）Oa) 足量 B2H6b) H2O2, NaOHNaIO4 BA16） ABPd/C, H2CHOCHO足量 HCHOOH-17) Br NaCNCH2NH2CH3CHCH2BrA?B?CH3CHCH2CH2NH218) PhOHPhCH2OHH3O+Ph3P+CH2- ABa) B2H6b) HOAcC19) 三、实现以下转变合成并注意其立体化学、反应条件和试剂比例（允许使用常规试剂或3个碳原子以下的其他有机化合物作为辅助原料） （共 24 分 ） 合成并注意其立体化学、反应条件和
10、试剂比例（允许使用常规试剂或3个碳原子以下的其他有机化合物作为辅助原料） （共 24 分 ） 1）( 4 分)， 以环己烷为原料合成 () OHOH 2）(6 分 ) NH2ClO2N 科目名称：有机化学 第 5 页 共 6 页 3）（4 分） 以乙酰乙酸乙酯 （MeCOCH2COOEt） 为起始原料 （其他试剂任选） 合成OMePh4） （5 分）以苯和其它含碳原子不多于 3 的化合物合成 NH2 OHO5） （5 分） ， 以为原料合成 OOOOCH3四、试为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理，有立体化学及稳定构象必须说明( 共 21 分 ) 四、试为下述反应建议合理的、可能的、分
11、步的反应机理，有立体化学及稳定构象必须说明( 共 21 分 ) 1）（4 分） OOOOHOH_. 2） （5 分）OBrH2O OOH3） （6 分） OCMe3Me3CCMe3Me3CO OTsOHPhMe,4） （6分） 科目名称：有机化学 第 6 页 共 6 页 五 、波谱分析和结构推理题（共 19 分，共 4 题） 注：要有具体推理过程及波谱数据归属，只有正确结构而无推理最多给相应分 数的 50%。 (峰裂分：s 单峰；d 双峰；t 三重峰；dt 先双再三重峰；dd 两次双重峰裂分； m 多重峰) 五 、波谱分析和结构推理题（共 19 分，共 4 题） 注：要有具体推理过程及波谱数据归属，只有正确结构而无推理最多给相应分 数的 50%。 (峰裂分：s 单峰；d 双峰；t 三重峰；dt 先双再三重峰；dd 两次双重峰裂分； m 多重峰) 1） （5 分） 4-甲基-4-酰氯-1-戊烯在 AlCl3存在下可发生反应得到 A，A 的谱学数据为：质谱分子离子峰 110；红外的最强吸收峰在 1720 波数处；氢谱数据（ppm）为 7.7 (1H, dt, J = 6 and
