中南大学有机化学考试试卷答案

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1、中南大学考试试卷 20032004 学年学年 二二 学期学期 有机化学有机化学 课程课程 时间时间 110 分钟分钟 96 学时,学时, 4.5 学分,学分,闭闭卷,总分卷,总分 100 分,占总评成绩分,占总评成绩 70 % (03 级生物医学五年制)级生物医学五年制) 参考答案参考答案题 号一二三四五六七合 计满 分20102020101010100得 分评卷人复查人一、简答题一、简答题(每小题有四、五个备选答案,请将你认为正确的选项字母填 入下表中相应题号下的空格中。本题 20 分,每小题 1 分)题号12345678910答案CBBDDBCABA题号111213141516171819

2、20答案DADCBBDEABCBECDAD(一)单选题(一)单选题 1、下列结构中所有碳原子均为在一条直线上的是 A、CH3CH=CH2B、CH2=CH-CH=CH2C、CH2=C=CH2 D、CH2=CH-CH2Cl 2、下列化合物最难发生水解反应的是 A、CH3COOC2H5B、CH3CONH2C、(CH3CO)2OD、CH3COCl 3、吡咯环上的硝化属于 A、亲核取代 B、亲电加成 C、亲电取代 D、亲核加成 4、下列化合物不与 FeCl3显色的有 A、苯酚 B、邻甲基苯酚C、2,4-戊二酮D、苯甲醚 5、下列化合物不能发生碘仿反应的有 A、乙醛 B、苯乙酮C、乙醇 D、正丁醇 6、乙

3、醛与乙醇在干 HCl 条件下的反应属于 A、醇醛缩合反应 B、亲核加成反应 C、Cannizarro 反应D、Diels-Alder 反应 7、下列叙述不属于 SN1 反应特征的是 A、产物外消旋化 B、有重排产物生成C、反应一步完成 D、反应分步进行 8、下列化合物碱性最强的是 A、二甲胺B、吡咯 C、苯胺 D、NH3 9、下列化合物酸性最强的是 A、苯甲酸B、对硝基苯甲酸 C、对甲基苯甲酸 D、对氯苯甲酸 10、最容易发生脱羧反应的是 A、b -丁酮酸 B、b -羟基丁酸C、g-羟基丁酸D、g-丁酮酸 11、下列羧酸衍生物醇解反应活性最大的是 A、乙酰胺B、N-甲基乙酰胺 C、乙酸乙酯 D

4、、乙酰氯 12、在室温下,与 AgNO3的乙醇溶液反应有沉淀产生的是得 分评卷人A、CH2ClB、ClCH3C、CH2CCH2ClD、CH2CH2Cl13、下列化合物中没有芳香性的是A、B、C、D、 14、下列化合物中,N 原子上的未共用电子对在 sp2杂化轨道上的是A、NHB、NHC、NH2D、N15、下列化合物中有变旋光现象的是A、OHOOCH3OHOHOHB、OHOOHOHOOH OHOHOHOHOC、OCH3 OHHOOOHHOD、OHOOHOHOHOCH2OH OHHOOOH(二)(二)多选题(少选、选错、多选或不选不给分)多选题(少选、选错、多选或不选不给分) 16、能发生碘仿反应

5、的是 A、正丙醇B、丙酮 C、丙醛 D、乙醇 E、异丙醇 17、下列化合物有旋光性的有 A、乳酸 B、亮氨酸C、(2R,3R)酒石酸 D、(2R,3S)酒石酸 E、甘氨酸 18、下列哪些糖为非还原糖 A、葡萄糖B、蔗糖 C、麦芽糖D、果糖 E、糖原 19、能发生缩二脲反应的有 A、L-半胱氨酸B、甘氨酰谷氨酸 C、蛋白质D、多肽 E、尿素 20、下列哪些概念所指的化合物在立体化学中属于非对映体 A、差向异构体B、内消旋体 C、外消旋体 D、端基异构体E、互变异构体二、判断题二、判断题(你认为正确的打“” ,错误的打“” ,本题 10 分,每小 题 1 分) 1、 不对称烯烃与氢溴酸加成时,若反

6、应体系中有过氧化物则反马氏规 则。( ) 2、D-果糖在稀碱溶液中可转化成 D-葡萄糖和 D-甘露糖,又叫做转化糖。( ) 3、吡咯和吡啶均易发生环上的亲电取代反应。反应活性比苯大。 ( ) 4、CH3CH=CH-CH=CHCF3分子中所有碳原子可能都在同一平面上。得得 分分评卷人评卷人( ) 5、一些季铵盐和季铵碱也有对映异构体。( ) 6、键的极性越大,分子的极性越大。( ) 7、凡 p 电子数符合 4n+2 的化合物均具有芳香性。( ) 8、苯胺和苯酚均可发生酰化反应,但酰化反应活性苯胺较大。( ) 9、产生顺反异构的条件是分子内必须具有限制键自由旋转的因素,如双键和脂环。 ( ) 10

7、、顺或反-1,2-二甲基环丙烷各有一对对映异构体。( ) 三、命名与写结构式三、命名与写结构式(本题 20 分,每小题 1 分)1、CH2CHOHCH2OHOH2、CH3CHCCH2CCHCH2CH3甘油4-乙基-4-己烯-1-炔3、NHCH3CH3 4、CC CH3CH2CH3ClCH2CH34,N-二甲基苯胺反-2,3-二甲基-1-氯-2-戊烯5、OHNO26、CH3CHCH2CHCH2CH3CH3CH38-硝基-1-萘酚2,4-dimethyl hexane7、OCHO 8、COOHHCH2OHH2N2-呋喃甲醛L-丝氨酸9、COOHOOCCH310、ethyl methyl ether

8、乙酰水杨酸甲乙醚 11、2,3-dimethyl pentanal12、3-methyl hexanoic acid CH3CH2CHCHCHOCH3CH3CH3CH2CH2CHCH2COOHCH313、-D-吡喃葡萄糖 14、R-乳酸OOHOH OHOHCH2OHCOOHHOHCH315、2,7,7-三甲基二环2.2.1庚烷16、苯丙氨酸得得 分分评卷人评卷人CH2CHCNH2OHO17、软脂酸18、对甲氧基苯甲酰胺CH3(CH2)14COOHCH3OCONH219、trans-1-chloro-4-methylcyclohexane(优势构象)20、嘌呤CH3ClNNNHN四、写出下列反应

9、的主要产物四、写出下列反应的主要产物(本题 20 分,每小题 2 分)1、O3Zn, H2OCH2C(CH3)2HCHO +CH3CCH3O2、H2SO4OCH3HNO3OCH3NO23、+ HBrCH2CH3Br4、CH3CH(CH2)3CCH3OHO+ I2 + NaOHNaOOC(CH2)3COONa + CHI35、NaOH/C2H5OHCH2CHCH2CH3ClCHCHCH2CH36、O + HOCH2CH2OHHClOO7、N2+Cl-+N(CH3)2CH3COOH,H2O0NNN(CH3)28、CH3CHCH2O+ CH3ONaCH3OHCH3CHCH2OCH3OH9、HOCOO

10、H + 2SOCl2ClCOCl得得 分分评卷人评卷人10、OOHOH OHOHCH2OH+HClOHOOHO OHOHCH2OH五、合成题五、合成题(本题 10 分,每小题 5 分) 、 1、填空(在括号中填上适当的中间产物或试剂,实现转变) 解:解:CH3Cl2FeCl3CH2ClClCH3CH2OHCH2OCH2CH3ClCH3ClAlCl3CH3ClCl2Na CH3CH2ONa(1)(1)(1)(1)(1)2、 由甲苯转变成 4-硝基-2-溴苯甲酸 COOHNO2Br解:解: CH3HNO3H2SO4CH3NO2Br2FeCH3NO2BrKMnO4/H+COOHNO2Br(1)(1)

11、(1)(1)(1)得得 分分评卷人评卷人六、推断题(本题 10 分,每小题 5 分) 1、化合物 A 分子式为 C5H12O,能与金属钠反应放出氢气,A 与酸性高锰酸钾溶液作用生成 一种酮 B;A 在酸性条件下加热,只生成一种烯烃 C。试写出 A、B 和 C 的构造式。 解:解: A. CH3CH2CHCH2CH3OHB.CH3CH2CCH2CH3OC.CH3CHCHCH2CH3(2 分)分) (2 分)分) (1 分)分) 2、四种化合物 A、B、C 和 D,分子式均为 C5H8,它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A 与 硝酸银氨溶液生成沉淀,而 B、C 和 D 则不能。用酸性高锰酸钾溶液氧化

12、时,A 生成 CH3CH2CH2COOH 和 CO2,B 生成 CH3COOH 和 CH3CH2COOH,C 生成 HOOCCH2CH2CH2COOH,D 生成 HOOCCH2COOH 和 CO2。试推断 A、B、C 和 D 的结构式。 解:解:A.CH3CH2CH2CCHB. CH3CH2CCCH3C.D. CH2CHCH2CHCH2(2 分)分) (1 分)分) (1 分)分) (1 分)分)七、鉴别题七、鉴别题(本题 10 分,1、2 小题 3 分,3 小题 4 分) 1、葡萄糖、果糖、蔗糖 I2/H2O,(1)(1)(1)2、戊醛、2-戊酮、3-戊酮 2- 3- (1)(1)(1)I2

13、 + NaOHCHI33、苯酚、苯甲醇、苯甲酸 FeCl3CO2 (1)(1)(1)NaHCO3(1)有 机 化 学 试 卷 答 案 考试年级:2004 级临床、检验、麻醉、精卫、生物科学等专业 一、选择题(每题一、选择题(每题 1 分,共分,共 20 分)分)题号12345678910答案ABCBACADDC题号11121314151617181920答案DBDBCACDABEDEBDAE二、是非题题号12345678910答案三、命名或写结构式(若为立体异构体,需标明构型。共三、命名或写结构式(若为立体异构体,需标明构型。共 20 分)分) 1、8-硝基-1-萘酚 2、 (E)-2,3-二

14、甲基-2-戊烯-1-醇 3、3-吡啶甲酸(或-吡啶甲酸)4、N,N-二甲基苯甲酰胺 5、6-甲基-5-庚烯-1-炔 6、苯甲酸乙酯 7、(2R,3R)-3-chloro-2-butanol8、2,4-dimethylpentanal 9、对甲氧基苯甲醛10、二甲丙胺11、COOHCH3OHH12、CH2CHCOOHSHNH213、O 14、C2H5CCOOHC2H5CH3CH215、OCH2CH3 16、COOHOOCCH317、OO18、CH3CCH2COOHO19、HOOHOHOHOH20、四、写出下列反应的主要产物(每题四、写出下列反应的主要产物(每题 1 分,共分,共 20 分)分)1

15、、C(CH3)2Br2、OH + CH3I3、NCHCH2CH3 4、CHCH2CH3Br5、CHCHCH2CH3 6、CH3Cl7、CH3CCH2COOCH2CH3O10、CH3CHCOOHOH+ N211、(CH3)2CCOOHCl12、CH313、OOHOHOHOHOC2H514、COH15、CH3CHCHCOClCH3Cl16、(CH3)2CCH2CH2CHBrCHCF317、OCHCH2CHOOH18、NHOCCH3CH3O19、CH3CCH2CH2CH2COOHOANaOOCCH2CH2CH2COONaB五、由指定原料或指定路径合成下列化合物(无机试剂任选。每题五、由指定原料或指定路径合成下列化合物(无机试剂任选。每题 5 分,共分,共 10

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