《复旦大学有机化学课件（卤代烷与烯烃）004-1》由会员分享，可在线阅读，更多相关《复旦大学有机化学课件（卤代烷与烯烃）004-1（31页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第四章 卤代烷与有机金属化合物（ 1）主要内容 卤代烷的类型和命名 卤代烷的亲核取代，取代产物的类型 亲核取代反应的两种机理 种机理在反应动力学和立体化学上的不同之处 正碳离子，正碳离子的稳定性，正碳离子的重排第一部分 卤代烷 （本章重点）一 . 卤代烷类型和命名1. 卤代烷通式： R X （ X = F , C l , B r , I ）R C l R B r R I, , R 代烷2. 卤代烷的类型伯（一级）卤代烷 仲（二级）卤代烷 叔（三级）卤代烷R C H 2 X C H 一卤代 二卤代 多卤代卤代烯烃 卤代芳烃偕二卤代烷 邻二卤代烷 3C 2C 丁 烷C 2C H B 3仲 溴 丁
2、烷C 3叔 溴 丁 烷C 基 溴 仲 丁 基 溴叔 丁 基 溴C C 3异 丁 基 溴异 溴 丁 烷三 氯 甲 烷氯 仿 , c h l o r o f o r b u t y l b r o m i d e s e c - b u t y l b r o m i d et e r t - b u t y l b r o m i d ei s o b u t y l b r o m i d C 卤代烷的命名 普通法和俗称： 卤素的最长碳链 为主链C 2C H C 3C 乙 基 1 溴 丁 烷C 2C C 3C B r( S ) 3 甲 基 1 溴 戊 烷C lC 1 氯 甲 基 4 氯 环 己
3、 烷C l C H C 2C R ) 2 , 3 二 甲 基 3 氯 戊 烷C 卤代烷的物理性质简介 物态： 一般为液体，高级为固体，少量为气体 比重： 一般 d 1, 一氯代物通常 d 3 o 2 o 1 o C H 3 , ,P h C H 2 C H 2 = C H C H 2 H ( K J / m o l ) 1 3 1 61 1 3 01 0 0 0 1 0 7 19 7 0 1 0 4 0烷基对碳正离子的稳定作用 （诱导）给电子效应C H R C H 2电子基 作用(通过单键传递的）诱导给电子效应C CH p 超共轭s 电子 转移，使电荷更分散，有利于体系的稳定超共轭解释p 超共
4、轭苄基碳正离子烯丙基碳正离子C R C R C C C p 碳正离子的稳定作用p p 超共轭（共轭） 给电子（诱导）吸 电子效应（共轭）吸电子效应一些使碳正离子 不稳定 的因素 3 l 3很不稳定C O 2p p 共轭不饱和（吸电子）基团 碳正离子的重排性迁移动力： 生成更稳定的正碳离子C C 2C C C 2 C 2C 2H 迁移C C 32C C C 23H H C 3C C H C 3C 2H 迁移1, 2移扩环，解除小环张力6. 写出下列反应的机理溴乙烷与 H 3 C H 2 B r + N a O H C H 3 C H 2 O H N a B r+机理： C H 3 C H 2 B
5、 C H 3 C H 2 O H + B 习并基本掌握反应机理的表达方法叔丁基溴在 80 H 3 C B 3C H 3+ H 2 C H 3 C O 3C H 3H B r+机理：注意 ：机理有 3步C 3C 33C 2O B 3C O 3C 3C O 3C B r 写出反应机理解释下列主要反应产物的形成解答：是 H 2 B 3C H 3H 3 C C C C 2 H 5C H 3C H 3H 3 H 5 O H 2 C H 3C H 3O C 2 H 5H 3 C +A g N O 3主要产物 C 3C r C C 3C A g B 3C C C 3C 3C C 3C 2 H N g N 代烷的类型和命名（掌握）卤代烷的亲核取代反应，各种取代产物的类型（熟记）亲核取代反应的两种机理 握两种机理的表达方式，掌握两种机理在反应动力学和立体化学上的不同之处）正碳离子，正碳离子的稳定性，正碳离子的重排（掌握）习题： 4-3(v 44用 a,b,排列顺序）4, ii)
