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1、第五章第五章 黄酮类化合物黄酮类化合物一、写出下列化合物的名称,并指出属结构类别(按课堂所分小类)1OOOHHOOHOHOOOHOOHOOOOHHOHO234COOHOOOHHOOHOHOHOOOHHOOHOHO rutinose56OOCH2OCOOH5C2OOOHCH3O OCH3OHHOOHOO7OOHO Oglc8OOOHOOHOCH3glc9rha10OHOOglcHO OHHOOOHOOH1112OOHOOHC6H11O513OOglcOOH14OHO OHOHOHHHOH15OOglcOOOOHCH2OHOHOCH3OH二、名词解释1. 黄酮类化合物 2. 盐酸-镁粉反应 3.
2、锆-枸椽酸反应 4. 交叉共轭体系三、填空1. 黄酮类化合物结构中有一个带_性的氧原子，能与_形成yang盐。yang盐极不稳定，_即可分解。2. 黄酮类化合物就整个分子而言，由于具有多个_基，故呈_ _性，能溶于_性水液中。3. 黄酮类化合物用柱层析分离时，用_为吸附剂效果最好，该吸附剂与黄酮类化合物主要是通过_进行吸附的。4. 用聚酰胺柱层析分离黄酮类成分时，用醇由稀到浓洗脱时，查耳酮往往比相应的二氢黄酮_被洗脱；苷元比其相应的苷_被洗脱；单糖苷比相应的三糖苷_被洗脱。5. 有一黄色针晶，FeCl3反应为绿褐色，HCl-Mg粉反应红色，Molish反应阳性，氯氧化锆试验呈黄色，加柠檬酸后，
3、黄色_，此针晶为_类化合物。6.黄酮类化合物的酸性来源于_，其酸性强弱顺序依次为_。7.黄酮类化合物的基本骨架为_，其主要结构类型是依据_、_ _及_某特点而分类。8. 黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在_及_有关。9. 30%乙醇、95%乙醇、NaOH水溶液、尿素水溶液、水，五种溶剂有聚酰胺柱上对黄酮类化合物的洗脱能力由强到弱的顺序为_。10.黄酮类化合物在紫外光下一般显_荧光。_位羟基荧光最强；蒽醌类化合物在紫外光下多显_色。11.具有邻二酚羟基的黄酮类化合物，常用的化学分离方法和_；_；_。12.花色素类化合物的颜色随着_不同而改变，_呈红色，_呈紫色，_呈蓝色。13.黄酮类化合物分子结
4、构中，凡有_或_时，都可与多种金属试剂生成有色络合物或有色沉淀，有的还产生荧光。14.凡有_结构的黄酮类化合物，在酸性条件下能与硼酸反应，生成亮黄色。故只有_黄酮及_查耳酮有此反应。15.黄酮类化合物在240-400nm区域有两个主要吸收带，带在_区间，由_所引起；带在_之间，起因于_引起的吸收。四、问答1. 试用电子理论解释为什么黄酮类多显黄色，而二氢黄酮(醇)多无色。2. 黄芩在贮存过程中为什么会变绿?化学成分有何变化?(用化学式表达)3. 就不同的黄酮类化合物的立体结构解释其在水中溶解度规律。4. 应用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时，应注意哪些问题?5. 为什么红花在开花中期为黄色，开花后
5、期或采收干燥过程中颜色渐变为红色或深红色(写出可能的化学反应)?五、选择题1. 某中药的甲醇提取液，HCl-Mg粉反应时，溶液显酱红色，而加HCl后升起的泡沫呈红色，则该提取液中可能含有：A. 异黄酮 B. 查耳酮 C. 橙酮 D. 黄酮醇2. 母核上取代基相同的以下各类化合物的亲水性由大到小的顺序为：二氢黄酮类 黄酮类 花色苷元A. B. C. D. 3. 黄酮类化合物按其基本母核分成许多类型，在这些类型中，有一类的三碳链部分结构为全不饱和状的氧杂环，这类化合物为：A. 黄烷醇类 B. 查耳酮类 C. 花青素类 D. 高异黄酮类4. 判断黄酮类化合物结构中取代基数目及位置常用：A. UV B
6、. IR C. H-NMR D.化学法5. 四氢硼钠是一种专属性较高的还原剂，只作用于：A. 黄酮 B. 二氢黄酮 C. 二氢黄酮醇 D. 查耳酮6. 与醋酸镁显天蓝色荧光的化合物为：A. 二氢黄酮 B. 黄酮 C. 黄酮醇 D. 异黄酮7.下列化合物在聚酰胺TLC上，以氯仿-甲醇-丁酮-丙酮(40：20：5：1)展开时，Rf值的大小应为：OOOHOHOHOOOHOHOHOOOHOHOglc(1)(2)(3)HOrhaA. B. C. D. 8. 某中药水提取液中，在进行HCl-Mg粉反应时，加入Mg粉无颜色变化，加入浓HCl则有颜色变化，只加浓HCl不加Mg粉也有红色出现，加水稀释后红色也不
7、褪去，则该提取液中可确定含有：A. 异黄酮 B. 黄酮醇 C. 花色素 D. 黄酮类9. 下列化合物在聚酰胺柱上，用醇作溶剂洗脱时，其先后顺序应为：glcOOOHOOOOOOCH3OHOHglcOglcOOHOOOOOOOHOHglcO(1)(2)(3)(4)A. B. C. D. 10. 某化合物有：四氢硼钠反应呈紫红色；氯化锶反应阳性；锆-枸椽酸反应黄色褪去等性质，则该化合物应为：(1)(2)(3)(4)HOOHOO OHOHHOOHOO OHOHOHHOOHOHOHOOHO OHOOOH11.下列化合物，何者酸性最强：OOOHOHOCH3glcOOHOOOHOHOCH3HOOHH3COO
8、OOCH3OHOHH3COOHOOOCH3OHOHHOOH12.下列化合物用pH梯度法进行分离时，从EtOAc中，用5%NaHCO3、0.2%NaOH、4%NaOH的水溶液依次萃取，先后萃取出的顺序应为：OOOHOHHOOCH3OOOCH3OHOHOOOA. B. C. D. 13. 在黄酮、黄酮醇的UV光谱中，若“样品+AlCl3/HCl”的光谱等于“样品+MeOH”的光谱，则表明结构中：A. 有3-OH或5-OH B. 有3-OH，无5-OHC. 无3-OH或5-OH（或均被取代） D. 有5-OH，无3-OH14. 在某一化合物的UV光谱中，加入NaOAC时带出现5-20nm红移，加入A
9、lCl3光谱等于AlCl3的光谱，则该化合物结构为：OOOHOHOHHOOOOHOHHOOHOOOHOHHOOHABC15. 某植物的提取物含有相同苷元的三糖苷、双糖苷、单糖苷及它们的苷元，欲用聚酰胺进行分离，以含水甲醇(含醇量递增)洗脱，最后出来的化合物是：A. 苷元 B. 三糖苷 C. 双糖苷 D. 单糖苷六、判断正误1. 能与盐酸-镁粉产生橙红色反应的化合物一定是黄酮类化合物。 ( )2. 与锆-枸椽酸反应产生阳性结果的化合物是5-羟基黄酮。 ( )3. 黄酮类化合物在7，4位连有-OH后，酸性增强，因它们中的H+易于解离。 ( )4. 因二氢黄酮类化合物较黄酮类化合物极性大，故水溶性也
10、大。 ( )5. 黄酮类化合物多为有色物质，因其色原酮部分具有颜色。 ( )6. 与FeCl3显色的反应为黄酮类化合物的专属反应。 ( )7. 黄酮类化合物在过去称之为黄碱素。 ( )8. 黄酮类化合物5-OH较一般酚-OH酸性弱。 ( )9. 棉黄素3-O葡萄糖苷的水溶性大于7-O葡萄糖苷。 ( )10.川陈皮素因分子中含有较多的OCH3基团，故甚至可溶于石油醚中。 ( )七、比较下列各组化合物的酸性强弱OOOHHOOOOHHOHOOOOHOHHOABC1.OOOHOHHOOHOHOOOHOHH3COOHOHOOOHOHHOOHOCH3OOOHOHH3COOHOCH3ABCDOOOHHOOH
11、OOOHHOHOOHOOHOOHOOHOOHABCD2.3.OOHO OglcOOOHOHHOOOOHABCOOHOOCH3OHOHOOCH3OOHOOCH3ABCOOHOOCH3OHOHOCH3AOOH3COOHOCH3OHOHOOHOOHOCH3OHOCH3BC4.5.6.八、完成下列反应OOHClH2OOOHOOHOCH3OHOHH+1.2.九、鉴别下列各组化合物OOHOOHOHglcOOHOOHOHOglcA BBAOOHOOHOglcOOHOOHOHOOHOOHOHOHC1.2.OOHOOCH3OHOHOOHOOHOHOHABOOH3COOCH3OHHOOHAOOH3COOHOHH3
12、COOCH3OCH3BOOHOOHOHOglcAOOHOOHOHOHOglcBOOglcOOHOHOHCOOHOOHOHOglcOOHOOHOOOHABC3.4.5.6.OOHOOHOHOHOHOHOOHOHOOHOOHOHOHABC7.十、提取分离1. 写出芦丁的提取精制过程，并说明各步工艺的理由。2. 已知下列四种化合物存在于松木心材的乙醚提取液中，并可按下列流程分出，试问各自应在何部位提取物中出现？为什么？OOROOHCOOHC CHCHH3COOHD A R=HB R=CH35%NaHCO3NaOH0.2%5% NaHCO35%Na2CO34% NaOH 5%Na2CO30.2%NaO
13、H4%NaOH ( )( )( )( )3. 某一中草药的浸膏，经处理后得总黄酮，经层析鉴定含有山茶酚-3-氧-L鼠李糖苷(I)和槲皮素-3-氧-L-鼠李糖苷()。曾用重结晶、硅胶、聚酰胺、纤维粉柱层析等进行分离，均未获得满意结果，试设计别的可能达到的分离方法。OOHOOHOO CH3OOOOHOHO CH3 ( I )( II )4. 有下面五种成分的混合物，试根据所给出的分离流程，说明各成分应在何部位。OOHOOHOglcOOHOOHOH(2)(3)NMeOMeOOMeOMeNMeOMeOOMeOMeOH(4)(5)(1)5. 有下列五种化合物，请设计一个流程图将其分离。OOH3COOCH3OCH3OCH3OHH3COOOH3COOHOCH3OCH3OHH3COOOglcOOHOHOHOOHOOHOHOHglcNCH3HCCHCH2OHO( 1 ) ( 2 )( 3 )( 4 )( 5 )十一、结构鉴定1. 用UV法鉴别下列三种化合物50%30% CHCl310 CHCl3pH
