高中化学 第三部分 有机化学

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1、1第三部分 有机化学一、教法建议 抛砖引玉 有机化学给学生的印象通常是比较复杂，没有什么头绪，对看似纷繁复杂的反应有一种摸 不着头脑的感觉，而这部分知识无论是在高考中的分娄比例还是个人的化学素养的体现上 都有着极重析理论及现实意义，而且有机化学在如今的化学发展中居于较活跃的地位。 以官能团为核心，根据官能团的性质来掌握该物质的化学性质，并掌握此一类物质的化学 性质，这是学好有机化学知识的前提条件。指点迷津 牢牢地抓住一些基本的有机概念，基本官能团的反应，由此扩展到整个有机系统的知识是 有机知识体系的基本要求。 本部分知识可分为如下三大块： 烃；烃的衍生物；糖类及蛋白质。 在“烃”一章中，主要目

2、的是学习一些有机化学中的基本概念，属有机化学启蒙章节，主 要包括：有机物烷、烯、炔的及苯性质，同系物，同分异构体及加成、消除反应等。 无论从考试中的题目含量上，还是知识本身的灵活变通性上， “烃的衍生物”都是有机化学 中的核心，也是我们在学习有机化学中应着重花费功夫的地方。包括“醇” 、 “酚” 、 “醛” 、 “羧酸” 、 “酯”等几大知识块。 在中学阶段， “糖类、蛋白质”知识只能达到初步涉猎的层次，一些基本的概念及知识在本 章显得尤为重要。 在有机计算及有机推断中经常用到一个强有力的工具不饱和度的应用，这在后面的知 识中有所叙述。 有机物燃烧前后，掌握压强的变化也是比较重要的能力。 有机

3、实验是很有代表性的，根据一些基本原理设计出新的实验也是我们要掌握的内容。二、学海导航 思维基础 （一）知识基础 1列举有机物碳碳键之间彼此连接的可能形式及性质递变。 答：单键；苯环中碳碳键；双键；叁键. 键长 键能 2.甲烷的空间结构为正四面体型结构.HCH 键角为 109 28,应将这个规律推广凡o 是一个碳原子周围以 4 个单键与其它原子相结合，无论这些原子是否相同，所形成的以该 碳原子为顶点的键角均约为 109 28 ，这在判断有机分子中各碳原子是否在同一平面上有o 着积极的意义。 3.烷烃的化学性质： 烷烃在常温下比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。 取代反应：Cl2与甲烷在光照

4、条件下可以发生取代反应，生成 CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4 及 HCl 的混合物。 取代反应是一类范围很广的反应，包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。2氧化：烷烃可以燃烧，生成 CO2及 H2O 高温分解、裂化裂解：4 实验室中制甲烷的方法：将无水醋酸钠与碱石灰共热可制得甲烷气体。我们需要把这个反应理解为羧酸盐的脱羧反 应，这在有机判定上极有意义。5 根、基、原子团： 答：根：带电的原子或原子团，如：SO2-4，NH+4，Cl-。 根带电荷，但带电荷的不全都是“根” ，如 H+，Na+等。 基：电中性的原子或原子团，一般都有未成对电子。如氯基 H，一般情况下存在于共价

5、化合物中，但特殊条件下可形成自由基。Cl：Cl Cl+Cl 原子团：多个原子组成的基团， 可以是根，也可以是基；但是，单原子的基或根不能称 为原子团。 6 同系物：结构相似，在分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系 物。 结构相似的理解：同一类物质，且有类似的化学性质。组成上相差“CH2”原子团：组成上相差指的是分子式上是否有 n 个CH2的差别， 而不限于分子中是否能真正找出CH2的结构差别来。在结构上看不出“CH2”来，但仍互为同系物。7乙烯分子为 ，6 个原子共平面，键角为 120 。oCH4 C+2H21000CC4H10CH4+C3H6,C4H10C2H6+C2H4C

6、H3COONa+NaOHCaO CH4+Na2CO3CH2COONaCOONa+NaOHCaOCH3Cl, OH, CHHOHCH2OH .CH3CCH3CH3CH3OHCH2CHOHCCHHHH3将此结构扩展，碳碳双键周围的六个原子都共平面。 7 乙烯的实验室制法：反应中浓 H2SO4与酒精体积之比为 3：1。 反应应迅速升温至 170C，因为在 140C 时发生了如下的副反应。反应加碎瓷片，为防止反应液过热达“爆沸” 。 浓 H2SO4的作用：催化剂，脱水剂。 副作用：使乙醇炭化也使炭颗粒氧化，因则所得的乙烯气体中混有 SO2、CO2、乙醚蒸气 及酒精蒸气等杂质。 该反应温度计应插在液面之

7、下，因为测的是反应液的温度。 9 烯烃的化学性质（包括二烯烃的一部分） 加成反应： 1与卤素单质反应，可使溴水褪色，II.当有催化剂存在时,也可与 H2O、H2、HCl、HCN 等加成反应氧化反应: I.燃烧 II.使 KmnO4/H+褪色有机反应中,氧化反应可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子还,原反应可看作是 在分子内加上氢原子或减掉氧原子.以上可简称为“加氧去氢为氧化；加氢去氧为还原”，这 与无机反应中爱这化合价升降来判断氧化一还原反应并不矛盾。 聚合：烯烃的聚合过程又是一个加成反应的过程，因而又称为加成一聚合反应，简称加 聚反应。 I烯烃加聚 II二烯烃加聚III混合聚合CH2

8、C2H5OHH2SO4170CCH2+H2OH2SO42C2H5OH140CCH3CH2OCH2CH3+H2OCH2CH2CH2+Br2BrCH2BrCH2CH2CH2CH2CHCH+Br2BrCHBrCH(1,2- )+2Br2CHCHCH2CH2CH2Br(1,4- )CHCHCH2Br+Br2CHCHCH2CH2CHBrCHBrCH2BrCH2Br1234- CH2. :2CH2 +O22CH3CHO CH2CHCHnR2 nCHR CH2CH2CH2nCH2CHCHCH nCHCH2CH2CH2CH2CH2+nCHCHCHnCH2nCH2CH+CH2CH2CH2CHCH410乙炔： ，

9、线形分子 ，键角为 180 ，凡是叁键周围的 4 个原子 都在一条直线上. 11.乙炔的化学性质: 乙炔的氧化反应: I.燃烧:火焰明亮,产生浓烟,产物为水及二氧化碳 II. 由于“ ”的存在，乙炔可被酸性 KmnO4溶液氧化并使其褪色 加成反应 炔烃的加成反应是由于“ ”的不饱和性引起的，其加成可以控制条件使其仅停留在 加 1mol 的反应物，当然也可以使叁键与 2mol 反应物发生加成反应. I.加 X2(其中可以使溴水褪色).II.加 HCl: III.加 H2 ： IV加 H2O： (工业制乙醛的方法)12苯：C6H6，有两种写结构简式的方法： 及凯库勒式 ，从科学性的角度上看， 前者

10、的表述更加合理，因为某分子是平面正六边形结构，各碳碳键完全平匀化，分化中无单 纯的碳碳单键及碳碳双键，凯库勒式也有一定的积极意义，如：在数每个碳原子上有几个 氢原子，推算分子中不饱和库（见原文详述）时，尤其是涉及到稠环芳烃，优越性自然显 露无疑。因而，两种表达方式是通用的，但我建议书写时写凯库勒式，理解分子时按另一 种表示法。 对于苯分子中的 12 个原子同在一平面上，我们可以扩展：与苯环直妆相邻的第一原子与苯 环共处同一平面。 13芳香烃的化学性质： 芳香烃都具有芳香性，但现在意义不是指其气味如何的芳香，而是指性质：芳时性就意味 着 “易取代，难加成”这条性质。 （1）取代反应：包括卤代|、

11、硝化及磺化反应卤代： I只有与液溴反应，则不能与溴水发生反应。 II 本反应的实际催化剂是 Fe 与 Br2反应生成 FeBr3。 III导管末端离吸收液有一定距离，目的防止 HBr 极易溶于水而使吸收液倒吸，当然，本CHCCHCCCCHCCH+X2HCCH,HCCH+X2HHCCXXXXXXXXCH2HCCH+HClMgCl2CHCl+H2HCH2CCH2,+H2HCHCH2C2CH3CH3+H2HCHCHgSO4CH3O CHO+Br2FeBr +HBr5处吸收也可以改是为一上倒扣于水面的水漏斗。 IV导管口附近有白雾生成：由于产生的 HBr 吸收空气中的水蒸气而形成的氢溴酸小 液滴。 V

12、 检验是否生成 HBr 气体的方法：向吸收液中加入 AgNO3溶液，并用 HNO3酸化溶液， 观察是否有淡黄色沉淀生成。 VI本实验导管足够长，起两方面作用：首先是导气，另外可以使由于反应液较热而 挥发出的苯及 Br2在沿长导管上行的过程中被冷凝而流回反应瓶，防止反应物的损失， 此作用可称为“冷凝回流”作用。VII最终生成的 呈褐色，因为其中溶解了并没有参加反应的 Br2单质，提纯的方法：将不纯的 及 NaOH 溶液转移至分液漏斗中振荡、分液。硝化： I 在试管中先加入 HNO3，再将 H2SO4沿管壁缓缓注入浓 HNO3中，振荡混匀，冷却至5060之下，再滴入苯。 II 水溶温度应低于 60

13、，若温度过高，可导致苯挥发，HNO3分解，及生成苯磺酸等副 反应发生。III生成的硝基苯中因为溶有 HNO3及浓 H2SO4等而显黄色，为提纯 ，可用NaOH 溶液及蒸溜水在分液漏斗中洗涤混合物。 IV纯净的硝基苯无色有苦杏仁味的油状液体。 中毒：硝基苯与皮肤接触或其蒸气被人体吸收均引起中毒，使用时应特别的小心。V同于测链对苯环的影响，使 的取代反应比 更溶易进行。磺化： （2）加成反应： BrBrH2SO4NO2+HO-NO2() 60C +H2ONO2CH3H2SO4CH3NO2CH3O2NNO2+3HO-NO2()+3H2O+3HO-NO2()7080CSO3H +H2O+3H2Ni +

14、3Cl2C6H6Cl6+6HCl6（3）氧化反应：I燃烧：生成 CO2及 H2O，由于碳氢比过高，因而碳颗粒不完全燃烧，产生浓烟。 II 苯不使酸性 KmnO4溶液褪色。 III由于苯环对侧链的影响，苯的同系物如甲苯、乙苯等能被 KmnO4/H+氧化而使其褪色。14沸点顺序： 烷烃分子的沸点首先取决于含碳原子数目的多少，含碳原子数目越多、沸点越高；在含碳 原子数目相同时，沸点高低取决于分子中支链的多少：支链越多，沸点越低，如沸点：正 戊烷异戊烷新戊烷，其中新戊烷是在常温下为气态的五碳烷烃（沸点 9.5） 。 苯的同系物的沸点取决于取代基的集中程度：取代基越相互靠近，其沸点越高；反之则沸点越低。如沸点顺序： ，为了帮助理解，这个沸点顺序可从分子极性的角度解释（即分子中正负电荷中心的不对称程度） 。 当然，以上所述为分子的沸点顺序，溶点顺序可能有所不同。 15石油炼制及石油化工： 我们常说的石油工业包括石油炼制工业及石油化工工业，