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1、一、一、Huckel 规则规则概念：一个具有同平面的环状闭合共轭体系的单环多烯化合物，只有当它的 电子数为 4n+2 时，才可能有芳香族的稳定性。 根据分子轨道理论，n 个原子轨道可组成 n 个分子轨道，其中，成键轨道的能 量低于原子轨道的能量，反键轨道的能量高于原子轨道的能量，非键轨道的能 量等于原子轨道的能量。 画出顶角朝下的圆内接正 n 边形，则每一个顶角的位置相当于一个分子轨道的 能级，圆心的水平位置相当于未成键的原子轨道能级。在圆心水平位置以下的 顶角是成键轨道，处在圆心水平位置以上的顶角是反键轨道。电子在分子轨道 的填充方式，遵守能量最低原理和 Hund 规则。当所有的成键轨道都被
2、自旋成 对的电子充满，非键原子轨道也同样全充满或全空时，为稳定的闭壳层结构。 当单环共轭体系的 电子数为 4n+2 时，即有 2，6，10，个电子时，电 子恰好填满成键轨道。分子能量比相应的直链共轭多烯烃低，分子具有芳香性。 当 电子数为 4n 时，如 4，8，12，时，在两个非键分子轨道中有两个自 旋平行单电子，相当两个自由基电子，因此特别不稳定。与相应开链的共轭烯 烃比较反而能量更高，不具芳香性，是反芳香性分子。二、方向性的特性二、方向性的特性1、独特的化学性质。芳香族化合物虽然是高度不饱和的，但与其他不饱和烃不 同，难发生加成和氧化反应，易于发生取代反应。 2、芳香族化合物在结构上都是具有共平面的环状封闭共轭体系，环上的每个原 子都有一个垂直于环平面的 p 轨道而形成大 键。 3、独特的光谱学性质。芳香族化合物的 电子环流，在外加磁场的作用下产 生诱导磁场，处于去屏蔽区的芳环氢质子的化学位移移向低场， 值一般在 7 左右。
