李艳梅版有机化学课后习题答案

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1、第一章第一章 、(1) 有机化合物:含碳化合物(一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐、金属碳化物等少 数简单含碳化合物除外)或碳氢化合物及其衍生物的总称。有机物是生命产生的物 质基础。 (2)共价键:共价键(covalent boud)是化学键的一种,两个或多个原子共同使用 它们的外层电子,在理想情况下达到电子饱和的状态,由此组成比较稳定的化学结 构叫做共价键。 (3)同分异构: 同分异是一种有相同化学式而有不同原子排列的化合物的异构现象。 (4)杂化:在形成多原子分子的过程中,中心原子的若干能量相近的原子轨道重 新组合,形成一组新的轨道,这个过程叫做轨道的杂化。 (5)偶极矩:正、负电荷中心间的距离

2、r 和电荷中心所带电量 q 的乘积,叫做偶极 距 =rq。它是一个矢量,化学中方向规定为从正电荷中心指向负电荷中心。 (6)诱导效应:在有机分子中引入一原子或基团后,使分子中成键电子云密度分 布发生变化,从而使化学键发生极化的现象,称为诱导效应(Inductive Effects) 。 (7)异裂:共价键断裂时,共用电子对完全转移给成键原子中的某个原子,形成 了正、负离子,这种断键方式称为异裂。 (8)范德华力:在化学中通常指分子之间的作用力。 (9)键角:分子中两个相邻化学键之间的夹角。 (10) Lewis 酸:路易斯酸(Lewis Acid,LA)是指电子接受体,可看作形成配位键 的中心

3、体。 (11) 疏水作用:非极性分子间或分子的非极性基团间的吸引力。导致这些基团 在水性环境中的缔合。 (12)官能团:决定有机物性质的原子或原子团称为官能团。 2、(1) H:S:H(2) H:N:H H(3)H:C:HHH(4) H:C:HO(5) H:C:O:C:HHHHH(6) H:O:P:O:H:O:O:(7) H:C:C:C:HHHH H(8) H:C:C:O:HO:HH(9) H:CC:H3、具有偶极的分子: ()两 H 原子中心指向 O 原子方向; ()由 H 原子指向 Br 原子; ()H 原子指向三个 Cl 原子的中心方向; ()乙基指向羟基方向 、 ()正庚烷; ()异丁

4、烷; ()异已烷; ()新戊烷 6、 酸:Cu2+ FCl3 CH3CN 碱: NH3 CH3NH2 C2H5OC2H5 加合物: CH3COOH CH3OH 7、(1) CH3COOH/CH3COO- H3O+/H2O (2) H2SO4/HSO4- CH3OH2+/CH3OH (3) HNO3/NO3- (CH3)3NH+/(CH3)3N 8、(2)CH3F (3) CH3Cl (4) CH3Br (5) CH3I (1) CH4 9、 单键最长,双键次之,叁键最短,单键中两个原子间的电子云密度小,叁键 两个原子间的电子云密度最大, 共同的电子把两个原子吸引得最近。 所以说, 叁键最短,单

5、键最长,双键处于中间。 10、 C5H12O CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHCH3OHCH3CH2CHCH2CH3OHCH3CHCH2CH2CH3OHCH3CHCHCH3OHCH3CH3CCH2CH3CH3OHCH2CHCH2CH3OHCH3CH3CCH3CH2OHCH311. C8H10N4O2第二章第二章 1、 (3) (2) (1) (5) (4) 2、链引发 Cl Cl2Clhv链增长 Cl +CH3CH3CH3CH2+HClCH3CH2+Cl2CH3CH2Cl+Cl2CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2+ClCH3CH2Cl2ClCl2链终止反应

6、所经历的过渡态:Cl- H- CH2CH3 CH3CH2- Cl- Cl】反应所经历的中间体:CH3CH23、 甲基丁烷较稳定的构象是: (1) CH3CH3HCH3HH(2) CH3HHHCH3CH3(3) CH3CH3HHHH3C其中(1)和(2)更稳定。 4、 (1)CH3BrHCH3BrH(2)CH2CH3HHCH3ClH(3) CHClCH3BrHH CH2(4) ClHCH3 HHBr(5) HCH2CH3BrHH3CBr5、 (1)CH3Br(2) (3) BrBr(4) CICH3CH36、 (1) H3CCH3C(CH3)3(2) H3CHH(3) HHHH7、 (2) (1

7、) (4) (3) 8、(1) 7,7二甲基三环2.2.1.02,6庚烷 (2)三环3.3.1.13,7癸烷 9、 (1)ClCl(2)CH(CH3)2(3) Br(4) C(CH3)310、 CH3CHCH2CH2CH3CH311、该烷烃的分子式为 C8H18。由于只能生成一种一氯产物,说明该烷烃中的个氢原子是等性的,其结构式为:(CH3)3C C(CH3)3。 12、2甲基1溴丙烷的含量为 0.6,2甲基-2溴丙烷的含量为 99.4。 第三章 第三章 1、(1) CH2CHCH2CH3(2) CH2C(CH3)2(3) HH3CHCH3 1丁烯 2甲基1丙烯 (E)-2丁烯 (4)H3CH

8、HCH3(5) (6) CH3(z)2丁烯 环己烷 1甲基环丙烷 2、 (3) 、 (4)为共轭化合物; (1) 、 (3) 、 (4)有顺反异构。 3、 (1)E 型 (2)E 型 (3) Z 型 (4) E 型 4、 (1)沸点:顺2丁烯 反2丁烯,因为顺式的偶极矩大熔点:反式顺 式,因为反式的对称性好,分子排列紧密。 (2)熔点:2丁炔1丁炔,因为 2丁炔对称好,分子排列紧密。沸点;2丁 炔1丁炔,因为末端炔烃具有较低的沸点。 5、CH2CHC HCCH2CH3HCC HHCHCH2CH3H2C(3Z)1,3己二烯 (3E)-1,3己二烯 H3C C HCHCCCH3HHH3C C HC

9、HCCHCH3H(2E,4Z)2,4己二烯 (2Z,4E)-2,4己二烯 H3C C HCCHCH2CH3H3C CC CHCH2 H3CH(3Z)2甲基1,3 戊二烯 (3E)-2甲基 1,3 戊二烯 H3C CC HHCCH3CH2H3C CC HCH3HCCH2 (3Z)3甲基1,3 戊二烯 (3E)-3甲基-1,3 戊二烯 H2CCHCCH2CH2CH3H2CCCCH2CH3CH32乙基1,3丁二烯 2,3二甲基1,3丁二烯 H2CCHCHCCH3CH34甲基1,3戊二烯 6、CH3 + CH3 + CH3+ CH2+7、生成的主要产物是 4甲基3溴环戊烯。反应机理为自由基取代历程。

10、8、 (1)H3CCCH3BrCH3(2) CH2ClOH(3) ClCH2CH2CCl3(4) CH3CH2CHCOCH3 (5) CH3CCCH2CH3(6) BrCH2CHCHCH2Br (7) COOH +O(8) CH3Br(9) CH3OH(10) HHCH3 (11) (12) O(13) H3CCN 9、 化合物的结构式为: 反应式:+2H2O3ZnH2OOHCOHC+OHCCH2CHCH3CHO10、 (1) 第一步用顺丁烯二酸检验, 有沉淀生成为 1,3丁二烯; 第二步用溴水检验, 不褪色者为丁烷;第三步用酸性高锰酸钾溶液检验,褪色者为 1丁烯;余 者为甲基环丙烷。 (2)

11、第一步用硝酸银的氨溶液或氯化亚铜的氨溶液检验,有沉淀者为 1-戊炔;第 二步用溴水检验,不褪色者为环戊烷;第三步用酸性高锰酸钾溶液检验,褪 色者为环戊烯。余者为乙基环丙烷。 11、(1) p- 共轭,-p 共轭 (2) p- 共轭,- 共轭 (3) p- 共轭 (4) - 共轭, p- 共轭, -p 共轭 12、 (1) CH3CCH3 CH2CH3CH3反应为催化加氢,不生成碳正离子反应过程中不会发生碳正离子的重排(2)CH3-C-CH2-CHCH3 CH3CH3I不能生成更稳定的碳正离子,反应过程中不会发生谈真理子的重拍(3)CH3-C-CH2CH2BrCH3CH3反应为自由基加成,不生成

12、碳正离子,反应过程中不会发生碳正离子的重排 13、 (3)(1)(2) 14、 (1)BrBr+BrBr+B-rCl-BrBr BrCl 15、(1)后一个式子是错误,不符合八偶体结构 (2)后一个式子是错误,它的未成对电子数目不对 (3)正确 (4)两个式子间不是单纯的电子转移,原子位置发生了转变 16、 17、 A.环丁烷 B.甲基环丙烷 C.1-丁烯 D.2-甲基丙烯 E.F 为顺势 和反式 2-丁烯 18、 19、ABC.CH3CHCCH2CH3CH3第四章第四章 1、 (1)(2) CCH(3)CH2Br(4) (5)(6)BrCH3OHFBrBr2、 CH3 BrClCH3CH3C

13、H3CH3CH3CH3 CH3CH3CH3BrBrBrBrBrBrBrBrBrClClClClClClClClCl 3、(1)对叔丁基甲苯 (2)2-硝基-4-氯甲苯 (3)对乙烯基苯甲酸 (4)2,4,6-三硝基甲苯 (5)2甲基-3-苯基丁烷 4、 5、 CH2+CH2CH2+CH26、 (2)和(7) (1)CH3NO2(2)CH2NO2(3)NH2CH3 (4)OHCH3(5)NH2NO2(6)CCl3(7)OHCl(8)NHCHOCH37、8、 9、(1)DEABC (2)BDEAC (3)CADB (4)CDBA 10、 (!)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)及其对应体,

14、其中(7)采取椅式构象,Cl Cl ClClCl Cl,cl 在 e 键上, 更稳定 11、 (1)3,6-二甲基-二硝基苯 (2)9,10-二溴菲 12、 13、四甲基苯的异构体有: (1)CH3CH3CH3CH3(2)CH3CH3CH3CH3(3)CH3CH3CH3CH3其中(3)的对称性最好,熔点最高。 14、 A CH3CHCH3CH3COOHCOOHCOOHHOOCNO2 BC15、 (1)(2)(3)C2H5ClAlCl3HNO3H2SO4Cl2hrNaOH醇浓H2SO4Cl2FeH+/H2OBr2FeHNO3H2SO4(CH3)2C=CH216、(1)有 (2)无(3)无 (4)

15、无(5)有 (6)有 17、 (1) (2) OHCH3CH2CH318.A为19. 茚茚满第五章第五章 1、(1)旋光性:一些物质能使偏振光震动平面旋转的性质称为旋光性 (2)右旋,左旋:有的物质能使偏振光振动平面向右旋转称为右旋,有的物 质能使偏振光振动平面向左旋转称为左旋。 (3)对映体:互为实物与镜像而不可重叠的一对异构体。如左旋乳酸与 右旋乳酸是一对对映体。 (4)比旋光度:规定旋光管的长度为 1dm,待测物质溶液的浓度为 1g/100mL,在此条件下测得的旋光度叫做该物质的比旋光度。 (5)手性分子:结构上镜像对称而又不能完全重合的分子。它们不管怎样 旋转都不会重合, 就像左手和右

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