有机化学习题-6-推导结构题

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1、 1推导结构推导结构 (1) 1 某光学活性化合物A （C6H10） ， 经硝酸银的氨溶液处理生成一沉淀， A经催化氢化得化合物B （C6H14） ， B无光学活性，也不能拆分，试推测A和B的结构。 2 某化合物（A）分子式为C4H8O3，具有旋光性，并能与NaHCO3作用放出CO2， （A）经脱氢氧化生成化合 物（B） ，C4H6O3， （B）无旋光性，但能与NaOI 作用生成黄色沉淀，将（B）加热则失去一分子CO2， 而生成化合物（C） ，C3H6O， （III）能起碘仿反应，但与托伦试剂无作用，试推导化合物（A） （B） （C）的结构式。 3 某中性化合物A的分子式为C10H12O，当加

2、热到 2000C时异构化得B，A与FeCl 3 溶液不反应，B则发生颜 色反应。A经臭氧/锌粉氧化分解反应后所得到的产物中有甲醛，B经同一反应后所得到的产物中有 乙醛。试推导化合物A和B的结构。 4 化合物A（C9H10O3） ，具有旋光性，能与Na2CO3作用放出CO2，也能与K2Cr2O7/H2SO4反应；并能被 热的KMnO4氧化成苯甲酸，A与HBr作用后，再用NaOH 醇溶液处理， 则得B(C9H8O2), B无顺反异 构体，试写出化合物A和B的结构式和名称。 5 化合物（I）C6H12，室温下能使Br2/CCl4溶液退色，但和稀KMnO4溶液无反应。 （I）与HBr作用生成 化合物（

3、II）C6H13Br， （II）经KOH醇溶液处理变为化合物（III）C6H12。 （III）与酸性高锰酸钾溶 液反应的产物为丙酮。试推导（I） 、 （II）和（III）的结构。 6 化合物A（C5H11N）能和 2 分子的碘甲烷反应，随后再与湿的氧化银作用并加热，生成化合物B （C7H15N） ，B与 1 分子的碘甲烷反应，随后再与湿的氧化银作用并加热得到 2-甲基-1，3-丁二烯。 试推导化合物A、B的结构式。 7 化合物A（C11H18O）, 能使溴水褪色，也能与 2,4-二硝基苯肼反应，但无银镜反应。A与酸性高锰 酸钾溶液共热，得一分子环戊酮和一分子酸性物质B。B与I2的NaOH溶液反

4、应，产物除碘仿外，还 有一分子的C。C加热则脱羧而生成 2-甲基丙酸。试推断化合物A、B、C的结构。 8 某化合物A（C5H8O2）在酸性水溶液中加热，生成化合物（C5H10O3） ，与NaHCO3作用放出气 体，被rO3氧化生成化合物（C5H8O4） ，化合物室温条件下不稳定，易失水又生成化合物A。 试推断化合物A、的结构。 9 某化合物A（C5H8O2）在酸性水溶液中加热，生成化合物（C5H10O3） ，与NaHCO3作用放出气 体，被rO3氧化生成化合物（C5H8O3） ，化合物能起碘仿反应。化合物室温条件下不稳定， 易失水又生成化合物A。试推断化合物A、的结构。 10 某化合物A（C8

5、H14O） ，可使溴水褪色，也可与苯肼作用。A经酸性高锰酸钾氧化得到一分子 丙酮和另一化合物B，B具有酸性且能与I2/ NaOH作用生成碘仿及丁二酸，试推测化合物A，B的结 构。 (2) 1. 化合物A（C8H10）的1HNMR谱中，H：1.2（t，3H） ，2.6（q，2H） ，7.1（b，5H）ppm。 试推测 化合物A的结构。 2. 分子式为C6H15N的胺，其IR谱中 3500-3200cm-1区域无吸收峰，其1HNMR谱中只有两个单峰的质子 信号（ 1.00ppm, =2.10ppm）两峰的面积比为 3:2，试写出该胺分子的结构式。 3. 化合物A（C10H14）的1HNMR谱中，H

6、：1.3（s，9H） ，7.3（s，5H）ppm。 试推测化合物A的结构。 4. 化合物A分子量为 86，IR 1730 cm-1有吸收，其1HNMR：9.7（s，1H） ，1.2（s，9H）ppm，试推 测化合物A的结构。 5. 化合物A和B是同分异构体，分子式均为（C9H8O） 。两者IR 1715 cm-1附近有强吸收。两者强氧化剂氧化都得到邻苯二甲酸。它们的1HNMR如下： A：2.5（t，2H） ，3.1（t，2H）, 7.5（m，4H）ppm; B: 3.4（s，4H）, 7.3（m，4H）ppm。推测 化合物 A，B 的结构。 6. 某化合物A（C3H5ClO2）的1HNMR谱中

7、，1.73（d，3H）, 4.47（q，1H）, 11.22 (s,1H) ppm。推测 化合物A的结构。 7. 某化合物A （C4H7BrO2） 的1HNMR谱中， 1.08 （t， 3H） , 2.07 (五重峰， 2H)， 4.23 （t， 1H） , 10.97(s,1H) ppm。推测化合物A的结构。 8. 某化合物A（C4H8O3）的1HNMR谱中，1.27（t，3H）, 3.36（q，2H）, 4.13（s，2H）, 10.95 (s,1H) ppm。推测化合物A的结构。 9. 某化合物A （C8H8O2） ， IR 1725 cm-1有强吸收， 其1HNMR： 3.53 （s，

8、 2H） ， 7.21 （b， 5H） , 11.95 (s,1H) ppm，试推测化合物A的结构。 10. 某化合物A（C5H10O2） ，IR 1250, 1750 cm-1有强吸收，其1HNMR：1.2（d，6H） ，1.9（s，3H）, 5.0 (七重峰,1H) ppm，试推测化合物A的结构。 11. 化合物A和B的分子式都是（C4H8O2） ，化合物A的IR 2900-3000，1740，1240cm-1有强吸收，1HNMR1.25（t，3H） ，2.03（s，3H）, 4.12 (q, 2H) ppm，化合物B 的IR 2850-3000，1725，1160-1220cm-1有强吸

9、收，其1HNMR1.29（d，6H） ，5.13（七重峰，1H）, 8.0 (s, 1H) ppm，试推测化合物A和B的结构。 12. 某化合物A（C4H7N） ，IR 2273cm-1有强吸收，其1HNMR：1.33（d，6H） ，2.82（七重峰，1H）ppm，试推测化合物A的结构。 13. 分子式为C10H12O的化合物，其波谱图上显示以下特征：IR：3100， 2960， 1690（S） ，1600，1500，1480cm-1; 1HNMR： 7.338.00 ( 5H, 多重峰), 3.47 ( 1H, 七重峰), 1.17 ( 6H, 双峰); 试推断此化合物的结构。 (3) 1.

10、 某化合物A（C9H12） ，其1HNMR谱如下，试推导化合物A的结构。 (d,6H) (s, 5H)(m, 1H) 2. 某化合物A（C9H12） ，其1HNMR谱如下，试推导化合物A的结构。 2(t,3H) (s,3H) (q, 2H) (s, 4H) 3. 化合物A的分子式为C10H12O3，其IR(KBr)：3030，2960，1730，1600，1560，1500，1100，1080cm-1, NMR谱如下图，试推导化合物A的结构。 4. 某化合物A的分子式为C9H12O，其IR谱：3030，2960，1600，1500，1100，1080cm-1有吸收, 1H NMR 谱如下图，试

11、推导化合物A的结构。 ( s, 3H)( t, 3H)( q, 2H)( d, 2H)( d, 2H)5. 某化合物A（C7H8O） ，其IR 和1HNMR谱如下，试推导化合物A的结构。 3(s,3H) (d, 2H) (d, 2H) (s,1H) 6. 某化合物的分子组成为C11H14O，它的IR和 1H NMR 谱如下，试推导此化合物的结构。 (d, 6H)(s, 1H)( d, 2H)( d, 2H)( d, 2H)(m, 1H)(m, 1H)7. 某化合物的分子组成为C4H10O，它的IR和 1H NMR 谱如下，试推导此化合物的结构。 45(s, 1H)(m, 1H)(d, 3H)(t, 3H)(m, 2H)8. 某化合物的分子组成为C8H10O，它的IR和 1H NMR 谱如下，试推导此化合物的结构。 (S, H)(t, 2H)(t, 2H)(m, 5H)9. 6某化合物的分子组成为C9H8O，它的IR和 1H NMR 谱如下，试推导此化合物的结构。 ( m, 6H ) (S, 1H ) ( d, 1H, J=16Hz) 10. 某化合物的分子组成为C9H8O，它的IR和 1H NMR 谱如下，试推导此化合物的结构。 ( S, 1H ) ( m, 5H ) ( S, 1H ) ( S, 1H )