2017届高考化学二轮复习专题19有机化学基础(选修)(练)(含解析)

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1、专题 19 有机化学基础(选修) (练) 1 【2016年高考海南卷】 (6分) 下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为21的有 A乙酸甲酯 B对苯二酚 C2-甲基丙烷 D对苯二甲酸 【答案】BD (6分) 2 【2016年高考海南卷】 富马酸(反式丁烯二酸)与Fe 2+ 形成的配合物富马酸铁又称“富血铁” ,可用于治疗缺铁 性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线: 回答下列问题: (1)A的化学名称为_由A生成B 的反应类型为_。 (2)C的结构简式为_。 (3)富马酸的结构简式为_。 (4)检验富血铁中是否含有Fe 3+ 的实验操作步骤是_。 (5)富马酸为二元羧酸,1

2、mol富马酸与足量饱和NaHCO 3 溶液反应可放出_L CO 2 (标况) ;富马酸的同分异构体中,同为二元羧酸的还有_(写出结构简式) 。 【答案】 18-(14分) (1)环己烷 取代反应 (每空2分,共4分) (2) (2分) (3) (2分) (4)取少量富血铁,加入稀硫酸溶解,再滴加KSCN溶液,若溶液显血红色,则产品中含有 Fe 3+ ;反之,则无。 (2分) (5)44.8 (每空2分,共4分)3. 【2016年高考北京卷】 (17分) 功能高分子P的合成路线如下: (1)A的分子式是C 7 H 8 ,其结构简式是_。 (2)试剂a是_。 (3)反应的化学方程式:_。 (4)E

3、的分子式是C 6 H 10 O 2 。E中含有的官能团:_。 (5)反应的反应类型是_。 (6)反应的化学方程式:_。 (5)已知:2CH 3 CHO 。 以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物) ,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件) 。 【答案】 (1) (2)浓硫酸和浓硝酸 (3) (4)碳碳双键、酯基 (5)加聚反应 (6) (7)【考点定位】本题主要是考查有机物的推断与合成、结构、性质、转化、化学方程式的书写等 知识。 【名师点睛】有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简 式的书写及物质转化流程图的书写是

4、有机化学学习中经常碰到的问题,掌握常见的有机代表物 的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关 系,充分利用题目提供的信息进行分析、判断。解决这类题的关键是以反应类型为突破口,以 物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知,这些已知物往往成 为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物,也可以从产物结合条件逆 向推导原料,也可以从中间产物出发向两侧推导,审题时要抓住基础知识,结合新信息进行分 析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间 的转化关系,不仅要注意物质官能团的衍变,还要

5、注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变,这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。本题 的区分度体现在“E物质”的推导过程,该物质可用“逆推法”来推断。有机题高起低落,推 断过程可能略繁琐,但大多数问题的难度不大,第(6)问的方程式书写较易出错,注意解答 的规范化。 4 【2016年高考上海卷】 (本题共13分) M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体,其一条合成路线如下(部分试剂及反应条件省略): 完成下列填空: (1)反应的反应类型是_。反应的反应条件是_。 (2)除催化氧化法外,由A得到 所需试剂为_。 (3)已知B能发生银镜反应。由反应、反应说明:在该条件下,

6、_。 (4)写出结构简式,C_ D_ (5)D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能,写出该共聚物的结构简式。 _ (6)写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。_ 不含羰基 含有3种不同化学环境的氢原子 已知:双键碳上连有羟基的结构不稳定。 【答案】 (本题共13分) (1)消除反应;浓硫酸,加热 (2)银氨溶液,酸(合理即给分) (3)碳碳双键比羰基易还原(合理即给分) (4)CH 2 =CHCHO; (5) (合理即给分) (6) (合理即给分)(5)D为CH 2 =CHCOOH,与1-丁醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成 CH 2 =CHCOOCH 2 CH 2

7、CH 2 CH 3 ,CH 2 =CHCOOCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 与氯乙烯发生加聚反应可生成高聚物: 。故答案为: (合理即给分) 。 (6)丁醛的结构简式为:CH 3 CH 2 CH 2 CHO,=1,在其同分异构体中不含羰基,说明分子 中含有碳碳双键,含有3种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定。则符 合条件的结构简式为: (合理即给分) 。 【考点定位】考查有机物的合成途径的选择、有机物结构简式的书写方法。 【名师点睛】有机推断题型,考查学生有机化学基础知识同时还考查信息迁移能力、分析问题 和解决问题等综合能力,因而深受出题者的青睐,是历年高考必考题型之一

8、,题目难度中等。有机推断题常以框图题的形式出现,解题的关键是确定突破口:(1)根据有机物的性质推断 官能团:有机物官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质,这些都是有机物结构的突破 口。能使溴水褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或酚类物质(产生白色沉淀) ; 能发生银镜反应或与新制Cu(OH) 2 悬浊液煮沸后生成红色沉淀的物质一定含有-CHO,并且氧 化产物经酸化后转化为-COOH;能与 H 2 发生加成(还原)反应说明分子中可能还有碳碳双键、 碳碳三键、羰基、苯环等;能被催化氧化说明是碳碳双键、-CHO、醇类等; Na、NaOH、Na 2 CO 3 等分别用来推断有机物中-OH、

9、酸性官能团和酯基、-COOH等官能团的种 类和数目;能发生消去反应说明该有机物属于醇类或卤代烃;能使酸性高锰酸钾溶液褪色 的物质可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚类物质或苯的同系物。 (2)根据性质和有关数 据推断官能团的数目。 (3)从特定的变量进行推断,主要依据反应前后相对分子质量变化进行 推断反应类型及官能团的变化。 (4)依据反应前后分子式的变化进行推断,主要依据反应前后 分子组成的变化进行推断反应类型及官能团的变化。最后准确书写有机物的结构式、结构简式 等也是此类题型的关键点。 5 【2016年高考四川卷】 (16分)高血脂严重影响人体健康,化合物 E是一种临床治疗高血 脂症的药物

10、。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略):请回答下列问题:(1)试剂I的名称是_a_,试剂II中官能团的名称是_b_,第 步的反应类型 是_c_。 (2)第步反应的化学方程式是_。 (3)第步反应的化学方程式是_。 (4)第步反应中,试剂为单碘代烷烃,其结构简式是_ 。 (5)C的同分异构体在酸性条件下水解,生成X、Y和CH 3 (CH 2 ) 4 OH。若X含有羧基和苯环,且 X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简 式是_。【答案】 (1)甲醇;溴原子;取代反应。 (2) 。 (3) 。 (4)CH 3 I (5) 【考点定位】考查有机合成和有机

11、推断,涉及有机物的命名,官能团的识别,反应类型的判断, 结构简式、同分异构体、化学方程式的书写等。 【名师点睛】本题考查选修5有机化学基础相关知识,以简答或填空形式考查。常涉及如 下高频考点:有机物的命名;官能团的识别、检验方法和官能团转化的反应条件;反应类型判 断;有机物分子中原子共线、共面分析;有机物结构简式推断及书写;有机化学反应方程式书 写;同分异构数目判断及书写;有机物合成路线设计等。解答此类题目首先要熟练掌握常见有机物官能团的性质和相互转化关系,然后阅读题给信息(转化关系和题给信息反应) ,与教材 信息整合形成新的知识网络。有机推断的关键点是寻找突破口,抓住突破口进行合理假设和推

12、断。常见突破口有:特殊颜色,特殊状态,特殊气味等物理性质;特殊反应类型和反应条件, 特殊反应现象和官能团所特有的性质,特殊制法和特殊用途等。有机合成首先判断目标有机物 属于哪类有机物,其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关 系。根据给定原料,结合信息,利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段,找出官 能团引入、转换的途径及保护方法。找出关键点、突破点后,要正向思维和逆向思维、纵向思 维和横向思维相结合,选择最佳合成途径。 (5)小题是本题的难点,首先根据C的分子式和题 给信息确定其同分异构属于酯类,结合水解产物的结构和性质确定X为对二苯甲酸,Y为 CH 2 O

13、HCH 2 OH,进一步写出缩聚产物的结构简式。审清题目的要求,规范书写学科用语是得分的 关键。题目难度适中。 6 【2016年高考天津卷】(18分)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制 备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题: 已知: RCHO+ROH+ROH (1)A的名称是_;B分子中共面原子数目最多为_;C分子中与环相连的 三个基团中,不同化学环境的氢原子共有_种。 (2)D中含氧官能团的名称是_,写出检验该官能团的化学反应方程式 _。 (3)E为有机物,能发生的反应有_ a聚合反应 b加成反应 c消去反应 d取代反应 (4)B的同分异构体F与B有完全相同的官

14、能团,写出F所有可能的结构_。 (5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整。 (6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是_。 【答案】 (1)正丁醛或丁醛 9 8 (2)醛基+2Ag(NH 3 ) 2 OH +2Ag+3NH 3 +H 2 O或 +2Cu(OH) 2 +NaOH +Cu 2 O+3H 2 O; (3)cd; (4)CH 2 =CHCH 2 OCH 3 、 、 、 ; (5) ;(6)保护醛基(或其他合理答案)【考点定位】考查有机合成与推断 【名师点晴】本题为信息推断题,解这类题目的关键是看懂信息,明确各类有机物的基本反应 类型和相互转化关系。可以由原料结合反应条件正向推导产物,也可以从产物结合条件逆向推 导原料,也可以从中间产物出发向两侧推导,审题时要抓住基础知识,结合新信息进行分析、 联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转 化关系,不仅要注意物质官能团的衍变,还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数 目以及有机物相对分子质量的衍变,这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。本题的难 点是同分异构体的书写,特别是有限制条件的同分异构体的书写,平时要多加训练。 7 【2016年高考新课标卷】化学-选修5:有机

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