【强烈推荐】有机化学知识点整理与推断专题

《【强烈推荐】有机化学知识点整理与推断专题》由会员分享，可在线阅读，更多相关《【强烈推荐】有机化学知识点整理与推断专题（23页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。

1、有机化学知识点整理与推断专题 一、重要的物理性质 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机 物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中， 加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接 触，加快反应速率，提高反应限度。 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶） ，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高 于65时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液， 振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这

2、是因为生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解 度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作） 。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶 液中，蛋白质的溶解度反而增大。 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色 溶液。 补充性质【高中化学中各种颜色所包含的物质】 1 红色：铜、Cu2O、品红溶液、酚酞在碱性溶液中、石

3、蕊在酸性溶液中、液溴（深棕 红）、红磷（暗红）、苯酚被空气氧化、Fe2O3、（FeSCN）2+（血红） 2橙色：、溴水及溴的有机溶液（视浓度，黄橙） 3黄色（1）淡黄色：硫单质、过氧化钠、溴化银、TNT、实验制得的不纯硝基苯、 （2）黄色：碘化银、黄铁矿（FeS2）、*磷酸银（Ag3PO4）工业盐酸（含Fe3+）、久 置的浓硝酸（含NO2） （3）棕黄：FeCl3溶液、碘水（黄棕褐色） 4棕色：固体FeCl3、CuCl2（铜与氯气生成棕色烟）、NO2气（红棕）、溴蒸气（红 棕） 5褐色：碘酒、氢氧化铁（红褐色）、刚制得的溴苯（溶有Br2） 6绿色：氯化铜溶液、碱式碳酸铜、硫酸亚铁溶液或绿矾晶体

4、（浅绿）、氯气或氯水 （黄绿色） 、氟气（淡黄绿色）7蓝色：胆矾、氢氧化铜沉淀（淡蓝）、淀粉遇碘、石蕊遇碱性溶液、硫酸铜溶液 8紫色：高锰酸钾溶液（紫红）、碘（紫黑）、碘的四氯化碳溶液（紫红）、碘蒸气 2有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等） 、碘代烃、硝基苯 3有机物的状 态 常温常 压（1 个大气压、20 左右） （1）气态： 烃类：一般 N(C)4的各类烃 注意：新戊烷C(CH 3 ) 4 亦为气态 衍生物类： 一氯甲烷（CH 3 Cl，沸点为-24.2） 氟里昂（

5、CCl 2 F 2 ，沸点为-29.8） 氯乙烯（CH 2 =CHCl，沸点为-13.9） 甲醛（HCHO，沸点为-21） 氯乙烷（CH 3 CH 2 Cl，沸点为 12.3） 一溴甲烷（CH 3 Br，沸点为 3.6） 四氟乙烯（CF 2 =CF 2 ，沸点为-76.3） 甲醚（CH 3 OCH 3 ，沸点为-23） 甲乙醚（CH 3 OC 2 H 5 ，沸点为 10.8） 环氧乙烷（ ，沸点为 13.5） （2）液态：一般 N(C)在 516的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷 CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 环己烷 甲醇 CH 3 OH 甲酸 HCOOH 溴乙烷 C 2 H 5

6、Br 乙醛 CH 3 CHO 溴苯 C 6 H 5 Br 硝基苯 C 6 H 5 NO 2 特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般 N(C)在 17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡 C 12 以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 特殊：苯酚（C 6 H 5 OH） 、苯甲酸（C 6 H 5 COOH） 、氨基酸等在常温下亦为固态 4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： 三硝基甲苯（ 俗称梯恩梯 TNT）为淡黄色晶体； 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红

7、色； 2，4，6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂） ； 苯酚溶液与 Fe 3+ (aq)作用形成紫色H 3 Fe(OC 6 H 5 ) 6 溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液（胶）遇碘（I 2 ）变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： 甲烷 无味 乙烯 稍有甜味(植物生长的调节剂) 液态烯烃 汽油的气味 乙炔 无味 苯及其同系物 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 一卤代烷 不愉快

8、的气味，有毒，应尽量避免吸入。 二氟二氯甲烷（氟里昂） 无味气体，不燃烧。 C 4 以下的一元醇 有酒味的流动液体 C 5 C 11 的一元醇 不愉快气味的油状液体 C 12 以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体 乙醇 特殊香味 乙二醇 甜味（无色黏稠液体） 丙三醇（甘油） 甜味（无色黏稠液体） 苯酚 特殊气味 乙醛 刺激性气味 乙酸 强烈刺激性气味（酸味） 低级酯 芳香气味 丙酮 令人愉快的气味 二、重要的反应 1能使溴水（Br 2 /H 2 O）褪色的物 质 （1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有 、CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产

9、生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参加反应） 注意：纯净的只含有CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物 通过与碱发生歧化反应 3Br 2+ 6OH -= 5Br -+ BrO 3 -+ 3H 2 O 或 Br 2+ 2OH -= Br -+ BrO -+ H 2 O 与还原性物质发生氧化还原反应，如 H 2 S、S 2- 、SO 2 、SO 3 2- 、I - 、Fe 2+ 2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO 4 /H + 褪色的物质 （1）有机物：含有 、CC、OH（较

10、慢） 、CHO 的物质 与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应） （2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如 H 2 S、S 2- 、SO 2 、SO 3 2- 、Br - 、I - 、Fe 2+ 3与Na 反应的有机物：含有OH、COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH 的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与 Na 2 CO 3 反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO 3 ； 含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出 CO 2 气体； 含有SO 3 H 的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO 2

11、气体。 与 NaHCO 3 反应的有机物：含有COOH、SO 3 H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质 的量的 CO 2 气体。 4既能与强 酸，又能与强 碱反应的物质 （1）2Al + 6H += 2 Al 3+ 3H 2 2Al + 2OH -+ 2H 2 O = 2 AlO 2 -+ 3H 2 （2）Al 2 O 3+ 6H += 2 Al 3+ 3H 2 O Al 2 O 3+ 2OH -= 2 AlO 2 -+ H 2 O （3）Al(OH) 3+ 3H += Al 3+ 3H 2 O Al(OH) 3+ OH -= AlO 2 -+ 2H 2 O （4）弱酸的酸式盐，如

12、NaHCO 3 、NaHS 等等 NaHCO 3+ HCl = NaCl + CO 2 + H 2 O NaHCO 3+ NaOH = Na 2 CO 3+ H 2 O NaHS + HCl = NaCl + H 2 S NaHS + NaOH = Na 2 S + H 2 O （5）弱酸弱碱盐，如 CH 3 COONH 4 、(NH 4 ) 2 S 等等 2CH 3 COONH 4+ H 2 SO 4= (NH 4 ) 2 SO 4+ 2CH 3 COOH CH 3 COONH 4+ NaOH = CH 3 COONa + NH 3 + H 2 O (NH 4 ) 2 S + H 2 SO

13、4= (NH 4 ) 2 SO 4+ H 2 S (NH 4 ) 2 S +2NaOH = Na 2 S + 2NH 3 + 2H 2 O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H 2 NCH 2 COOH + HCl HOOCCH 2 NH 3 Cl H 2 NCH 2 COOH + NaOH H 2 NCH 2 COONa + H 2 O （7）蛋白质 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的NH 2 ，故蛋白质仍能与 碱和酸反应。 5银镜反应 的有机物 （1）发生银镜反应的有机物： 含有CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液Ag

14、(NH 3 ) 2 OH（多伦试剂）的配制： 向一定量 2%的 AgNO 3 溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热 若在酸性条件下，则有 Ag(NH 3 ) 2 + OH-+ 3H += Ag + 2NH 4 + H 2 O 而被破坏。 （4）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO 3+ NH 3 H 2 O = AgOH + NH 4 NO 3AgOH + 2NH 3 H 2 O = Ag(NH 3 ) 2 OH + 2H 2 O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH

15、 3 ) 2 OH 2 Ag+ RCOONH 4+ 3NH 3+ H 2 O 【记忆诀窍】： 1水（盐） 、2银、3氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3 ) 2 OH 4Ag+ (NH 4 ) 2 CO 3+ 6NH 3+ 2H 2 O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH 3 ) 2 OH 4Ag+ (NH 4 ) 2 C 2 O 4+ 6NH 3+ 2H 2 O甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH 3 ) 2 OH 2 Ag+ (NH 4 ) 2 CO 3+ 2NH 3+ H 2 O 葡萄糖： （过量） CH 2 OH(CHOH) 4 CHO +2Ag(NH 3 ) 2 OH 2Ag+CH 2 OH(CHOH) 4 COONH 4 +3NH 3+ H 2 O （6）定量关系：CHO2Ag(NH) 2 OH2 Ag HCHO4Ag(NH) 2 OH4 Ag 6与新制Cu(OH) 2 悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和，但 NaOH 仍过量，后氧化） 、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽 糖） 、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量 10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴 2%的 CuSO 4 溶液，得到蓝色絮状悬浊 液（即斐林试剂） 。