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1、化学制药工艺学题库 1、 理想的药物合成工艺路线应该包括那些方面？ 1） 化学合成途径简洁，即原辅材料转化为药物的路线要简短；2）所需的原辅材料品 种少且易得，并有足够数量的供应；3）中间体容易提纯，质量符合要求，最好是 多步反应连续操作；4）反应在易于控制的条件下进行，如安全、无毒；5）设备 条件要求不苛刻；6） “三废”少且易于治理；7）操作简便，经分离、纯化易达到 药用标准；8）收率最佳、成本最低、经济效益最好。 2、 判断抗真菌药宜康唑的合成切点，并倒推其合成路线。 O N N Cl Cl Cl a b O N N Cl Cl Cl a Cl Cl Cl Cl N O H N + Cl
2、 Cl Cl O H N H N + a O N N Cl Cl Cl b + Cl Cl Cl O H + b N H N Cl Cl Cl O Cl Cl Cl综合路线 a 和 b，在 b 路线中由于有卤代烃中间体产生，易发生自身分子间的烷基化反应， 使反应复杂化，产品收率降低。所以选择路线 a。具体合成工艺路线如下： 3、 -受体位于哪些组织器官？ - 受体阻滞剂有哪些作用？根据原料写出 -受体阻滞剂 塞利洛儿的合成路线。- 受体主要位于心肌、血管壁等组织， - 受体阻滞剂是一类治疗心血管疾病的药 物。 Cl Cl + Cl Cl O Cl Cl Cl O Cl Cl Cl O H Na
3、BH 4 N H N /CH 3 OH N N Cl Cl O H Cl Cl /CH 3 ONa N O Cl Cl Cl N NH 2 OH + Cl N CH 3 O CH 3 KHCO 3 OH NH N O CH 3 CH 3 CH 3 COCl/AlCl 3 C H 3 O OH N H N CH 3 CH 3 O ClH 2 C O C H 3 O N H N CH 3 CH 3 O O O HBr C H 3 NH N CH 3 CH 3 O Br O OH O 1.H 2 N(CH 3 ) 2 2.HCl C H 3 O NH CH 3 CH 3 NH N CH 3 CH 3
4、 O OH4、 填空并标明磺酰脲类降糖药格列美酮的合成工艺路线中每一步的反应类型，并计算总 收率。 C H 3 OC 2 H 5 O O (C 2 H 5 ) 2 SO 4 /K 2 CO 3 85.0% (1) C H 3 OC 2 H 5 C H 3 O O NaHSO 4 /NaCN C H 3 OC 2 H 5 C H 3 NC OH O 5%PdC/HCOONH 4 76.0% (2) 65.0% (3) N CH 3 C H 3 C H 3 O O NaCO 3 80.0% (4) NH C H 3 C H 3 O PhCH 2 CH 2 NCO 85.0% (5) N C H 3
5、 NH O O C H 3 ClSO 3 H 83.0% (6) NH 3 68.0% (7) N NH C H 3 C H 3 O O SO 2 Cl N NH C H 3 C H 3 O O SO 2 NH 2 ClCOOCH 5 78.0% (8) N NH C H 3 C H 3 O O S NH OC 2 H 5 O O O N H 2 CH 3 79.0% (9) N NH S NH NH O O O O O C H 3 C H 3 CH 3（1）乙基化反应（2）氰基化反应（3）环和反应（4）酰胺水解去乙酰化反应（5）缩合反 应（氮原子上的酰化反应） （6）磺酰化反应（7）氨解反应
6、（氮原子上的磺酰化反应） （8） 氮原子上的乙氧甲酰化反应（9）氮原子上的酰化反应 总收率=85.0%*76.0%*65.0%*80.0%*85.0%*83.0%*68.0%*78.0%*79.0%=9.9% 5、 “平顶形”反应类型和“尖顶形”反映类型有何区别？尖顶形反映类型反应条件要求苛刻，条件稍有变化就会使收率下降，尖顶形反应类型往 往与安全生产技术、 “三废”的防治、设备条件等密切相关；而平顶形反映类型工艺操作条 件要求不甚严格，稍有差异也不至于严重影响产品质量和收率，可减轻操作人员的劳动强 度。 6、 何谓是类型反应法？ 是指利用常见的典型有机化学反应与合成方法进行合成路线设计的方法
7、。 7、 名词解释 利用率：是指化学结构中顾家和官能团的利用程度；与原辅材料的化学结构、性质以 及所进行的反应有关。 单耗：生产一千克产品所需各种原料的数量。 8、 补充抗炎镇痛药吡罗昔康的合成工艺路线，使其完整。 O O O NH 3H 2 O /NaOH COONa COONa NaOCl/CH 3 OH COOCH 3 NH 2 NaNO 2 /H 2 SO 4 OCH 3 N 2HSO 4 O + _ SO 2 /CuSO 4 OCH 3 SO 2 H O NH 3H 2 O N NH 4 S O O O _ + HCl/Tol NH S O O O NaHCO 3 N Na 2H 2 O S O O O _ + ClCH 2 CO 2 C 2 H 5 /DMF N S O O O O OC 2 H 5 Na/EtOH NH S OH COOEt O O N S OH COOEt CH 3 O O (CH 3 ) 2 SO 4 N NH 2 N S NH CH 3 N OH O O O Cl 2 OCH 3 SO 2 Cl O
