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1、4,7-二甲基香豆素的合成 1、实验目的与原理 1.1 实验目的 （1）学习并掌握实验方案设计及文献的查阅。 （2）掌握合成4,7-二甲基香豆素的方法。 （3）熟练掌握回流，抽滤，重结晶等操作。 1.2 实验原理 香豆素，又名1，2-苯并吡喃酮，是一种重要的香料，广泛分布于植物界 中，特别是在被子植物如伞形科，芸香科，豆科，菊科，瑞香课等科中多见， 其香型为香辣型，表现为甜而有香茅草的香气，常用作定香剂，用于紫罗兰、 素心兰、葵花、兰花等香型的日用化妆品及香皂中，也用作饮料、食品、香烟、 橡胶制品、塑料制品等的加香剂。香豆素类化合物是一类重要的有生物活性的 天然产物，它的抗病毒和抗癌等多种生物
2、活性引起国内外化学工作者和药物工 作者的关注。 反应方程：该反应投料时保持温度在 10摄氏度以下进行，反应过程中保持室温搅拌反应 12小时。 该反应属于 反应。该反应温度控制是关键。 2、实验材料 试剂：浓硫酸、间苯二酚、乙酰乙酸乙酯、无水乙醇、氯化钠等 仪器：150mL三口瓶、烧杯、量筒、温度计、球形冷凝管、抽滤装置、磁力 搅拌器、电热套等 3、实验步骤与现象 3.1 实验装置图 CH 3 COCH 2 COOC 2 H 5 H 2 SO 4, 12 CH 3 OH O O CH 3 CH 3 3.2 实验步骤及现象 4、实验结果 4.1 紫外图谱结果香豆素紫外光谱特征： 苯环吸收：274n
3、m -吡喃酮环吸收：311nm 母核上引入烷基，影响 很小 母核上引入含氧基团，最大吸收红移 7-OH、7-OCH3 或 7- - D-OGlc：217nm，315-330nm 强吸收。与二组比对结果得知。 由于学校仪器无法打印谱图，故无附上谱图。 4.2 红外图谱 香豆素红外光谱特征： 芳环1500-1600 ，吡喃酮：1700-1750 （羰基） ，3025-3175 （2-3 个弱至中等强度的C-H伸缩振动吸收峰） ， 1600-1650 （1-3个 步骤 现象 备注 1. 4,7-二甲基香豆素的粗制 用冰盐浴将60mL浓硫酸冷却至零摄氏度以下，将其 放置于150mL三口瓶中，搅拌下滴加
4、间甲酚 （30mL，0.29mol）和乙酰乙酸乙酯 （26.4mL，0.21mol）的混合物于三口瓶中，控制温 度不超过十摄氏度，加毕室温搅拌12小时。反应完 全后将其倒入冰水混合物中搅拌均匀后抽滤，水洗 得粗品。 混合物呈现浅黄色； 滴加过程溶液呈油状并由浅黄 色逐渐变为橙黄色； 置于冰水混合物中出现白色悬 浊液，抽滤得略显黄色的白色 固体。 混合物呈现间甲酚的颜色 因为反应生成的香豆素不 溶于水且熔点较高 2. 4,7-二甲基香豆素的精制 粗品用无水乙醇重结晶得白色针状晶体并烘干 白色针状晶体3.称量及熔点的测定 产品质量：13.0687g 初 熔：131.4 终 熔：132.6 较强峰）
5、 谱图如下所示 1552.20 1623.90 1705.83 3062.87 3067.99 -18 -16 -14 -12 -10 -8 -6 -4 -20246810121416182022242628303234363840424446485052545658606264 %Transmittance500 1000 1500 2000 2500 3000 3500 4000 Wavenumbers (cm-1)5、讨论 1、制4,7-二甲基香豆素有何用途用作定香剂，用于紫罗兰、素心兰、葵花、兰花等香型的日用化妆品 及香皂中，也用作饮料、食品、香烟、橡胶制品、塑料制品等的加香剂。 2、
6、为什么滴加完混合液要搅拌12小时为了使反应物充分接触并反应，提高反应产率 3、实验流程图反应完全后将 其倒入冰水混合物 中搅拌均匀后抽滤， 水洗得粗品。 将粗品用无水乙 醇重结晶得白色针状 晶体并烘干。 冰盐浴将 60mL 浓硫酸冷却至零摄氏 度以下放置于 150mL 三口瓶中 搅拌下滴加间甲酚 （30mL，0.29mol）和乙 酰乙酸乙酯 （26.4mL，0.21mol）的混 合物于三口瓶 控制温度不超 过十摄氏度，加毕 室温搅拌 12小时 称量及熔点的测定 及红外光谱测定、 紫外光谱测定4、参考文献 马德强化学百科全书、北京化学工业出版社1998 周成栋,谢网龙，林富钦香豆素合成工艺的改进,应用化学1992 分析化学手册 有机分子结构光谱鉴定 6、结论 4,7-二甲基香豆素的合成，按以上方法合成，反应产率较高步骤简单但反应 时间过长，可以加入吡啶类化合物做催化剂或用微波催化反应。 本实验结果所得数据与参考文献数据基本相符。 所的产品为白色针状晶体，有刺激性香味，经红外光谱、紫外光谱测定为 目标产物4,7-二甲基香豆素。
