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1、1陕西科技大学 有机化学 (2004 级上)试题(B)参考答案一、命名或写结构式(10 分)1、 2、3-甲基-1,2- 丁二烯 3、2,2,7-三甲基-4-辛烯 CH3CH2334、1,6-二甲基环己二烯 5、 4-甲基-1-异丙基双环4.1.0己烷 6、 7、2-甲基-4- 苯基戊烷 C=CH32(3)22H(C2)3H338、 9、2,2,5,5-四甲基联苯 10、(R)-3- 甲基-3- 乙基-4-己烯-1-炔二、完成反应式(12 分)1、 2、 3、CH3NO2 CH3CBrH333 O4、 5、 + NO2CH22O2N OO2N O2N6、 7、 + CH2=CH22CH2OCH
2、23Brr3CH23BrBr3三、理化性质比较(23 分)1、芳香性：AB 2、稳定性：CBA23、沸点：CDAB 4、稳定性：CAB5、亲电加成活性：ACB 6、酸性：B CA7、加 HCl 活性：ACB D8、苯环上亲电取代活性：B CAD9、D 的稳定性最接近。四、基本概念(13 分)1、沸点 熔点 溶解度有机物 低 低 易溶于有机溶剂，难溶于水无机盐 高 高 易溶于水，难溶于有机溶剂原因：有机物分子中有共价键，无机盐分子中离子键。2、(3) 、(4)有旋光性； 3、在顺反命名法和 Z-E 标记法中，不一定顺是 Z，反是 E。例如 ：C=lBrlH C=lBrHl-1,2-1 -1,2-
3、1E-,- Z-,-1、 (2)、(4)能稳定存在。五、鉴别(11 分) 1、(A)有两种氢，出两组峰，分别为 0.9(三重峰，3H)，1.3(四重峰，2H)；(B) 也有两种氢，也出两组峰，但分别为 0.9(二重峰，9H) ，1.6(多重峰，1H)；2、(A)只有一种氢，只出一个单峰；(B)有三种氢，出三组峰，分别为5.25(烯氢)、0.9(甲基氢，三重峰，6H)、1.3(亚甲基氢，四重峰，4H)。3、分别用 Br 2/CCl4, 马来酸酐鉴别之。4、(A)有四种氢，出四组峰，分别为 7.25(单峰，5H)，2.1(三重峰，2H)、1.3(多重峰，2H) 、 0.9(三重峰，3H) ；(B)
4、有三种氢，出三组峰，分别为 7.25(单峰峰，5H) ，2.0(多重峰，1H)，0.9( 二重峰，6H) ；六、分离提纯(6 分)1、用银氨溶液处理样品后过滤，将沉淀用稀硝酸处理。2、与浓硫酸反应，弃去酸层。3七、合成(19 分)1、C6H52CH2C65CH2O ,ClZnl2 ,6 o NaCNa2 CH2l22、由原料化合物经： 消除，加 2HCl；1、 由环己酮与 C2H5BrMg 反应后，酸性条件下水解得三级醇，后者经脱水、加氢后得目标化合物。2、 苯经磺化碱熔法制得苯酚，甲基化得苯甲醚。苯甲醚再与丁二酸酐起付氏酰基化反应。八、推导结构(5 分)(A) (B) (C) CH2=CH23CH2CH23ll CH2=CH3l(D) (E) (F) CH2=CH3OCH2=CH=2 O
