茶叶生化复习

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1、第一章 茶叶中的化学成分及其性质一、 茶叶中的多酚物质茶多酚(Tea polyphenols):亦称“茶鞣质” 、 “茶单宁” ,茶鲜叶中的含量一般在 1836%(干重)之间;是一类存在于茶树中的多元酚混和物。茶多酚的种类:儿茶素类,黄酮(苷)类,花青(白)素类, (缩)酚酸类等。其重要组分为儿茶素类。1、儿茶素(Catechins):属于黄烷醇类化合物(flavanol),在茶叶中含有12-24%(干重) ,是茶叶中多酚类物质的主体成分。(1)儿茶素可分为非酯型儿茶素(或简单儿茶素) ,如 EC、EGC;酯型儿茶素(或复杂儿茶素) ,如 EGCG、ECG。(2)儿茶素的异构体:几何异构、旋光

2、异构。(3)儿茶素的构型: 具有与 L型甘油醛相同的不对称碳原子时,称为 L型儿茶素,而具有 D型甘油醛相同的不对称碳原子时,称为 D型儿茶素。(4)儿茶素的理化性质:a、溶解性:儿茶素为白色固体,亲水性较强,易溶于热水、含水乙醇、甲醇、含水乙醚、乙酸乙酯、含水丙酮及冰醋酸等溶剂,但在苯、氯仿、石油醚等溶剂中很难溶解。B、吸收光谱:儿茶素在可见光下不显颜色,在短波紫外光下呈黑色,在225nm、280nm 处有最大吸收峰。C、显色反应:儿茶素分子中的间位羟基可与香荚兰素在强酸条件下生成红色物质。酚类显色剂如氨性硝酸银、磷钼酸等均可与儿茶素反应生成黑色或蓝色物质。 D、异构化作用:在热的作用下,一

3、种儿茶素可转变为它对应的旋光异构体或顺反异构体。如在绿茶制作中,EC 可转变成 C。E、沉淀反应:儿茶素属多酚类化合物,许多与酚类络合的金属离子也与儿茶素发生反应,如 Ag+、Hg 2+、Cu 2+、Pb 2+、Fe 3+及 Ca2+等。F、氧化反应:在儿茶素的结构中存在酚性羟基,尤其 B环上的邻位、连位羟基极易氧化聚合,易被 KmnO4氧化、易被茶鲜叶中的多酚氧化酶氧化催化,也可在光、高温、碱性条件下发生氧化聚合缩合,形成有色物质。(5)儿茶素与茶叶品质:儿茶素是绿茶汤苦涩味的主体:特别是酯型儿茶素,其组合和浓度,不仅构成苦涩味的主体,也是茶汤浓淡、茶叶优劣的主体物。儿茶素的氧化程度与红茶品

4、质密切相关 :儿茶素氧化形成的茶黄素、茶红素是红茶汤色红的主体,同时是茶汤厚度、强度的主体。儿茶素的自动氧化是绿茶贮藏中陈化现象的主因之一: 在常温常压下,绿茶久置后,由绿色陈变为黄色,汤色由绿变成黄红色。2、黄酮及黄酮醇类黄酮(苷)类(也称花黄素):茶叶中黄酮类占茶叶干重的 2-5%,其中包括黄酮醇(Flavone)茶叶中的黄酮醇,约占茶叶干重的 4%,以及黄酮苷(Flavone glycosides),约占茶叶干重的 1% 。黄酮(苷)类的理化性质 色泽: 黄酮及黄酮苷类物质多为亮黄色结晶,与绿茶汤色关系较大。 水解反应:在制茶过程中,黄酮苷在热和酶的作用下会发生水解,脱去苷类配基变成黄酮

5、或黄酮醇,在一定程度上降低了苷类物质的苦味。 溶解性:黄酮及黄酮醇一般都难溶于水,较易溶于有机溶剂,如甲醇、乙醇、冰醋酸、乙酸乙酯等;而黄酮苷类在水中的溶解度比其苷元大,其水溶液为绿黄色,对绿茶汤色的形成作用较大,难溶和不溶于苯、氯仿等有机溶剂中。 吸收光谱:不同结构的黄酮类化合物具有不同的吸收光谱; 但吸收峰大都在 240-270nm和 335-380nm之间。 显色反应:黄酮及黄酮醇类可与浓硫酸、三氯化铝反应呈现出一定的颜色。3、花青素和花白素类花青素(anthocyanidin):又称花色素,是一类性质较稳定的色原烯衍生物。一般茶叶中其含量占干物重的 0.01%左右,而在紫芽茶中则可达

6、0.5-1.0%。 (花青素具苦味,对制茶品质不利。 )花白素(leucoanthocyanidin):又称隐色花青素;无色,但经盐酸处理后能形成红色的芙蓉花色素苷元或飞燕草花色苷元。茶新梢花白素含量约为干重的 23。4、酚酸和缩酚酸类(与茶叶品质) 酚酸类物质是茶树生理代谢的次生物质,是合成酯型儿茶素必不可少的物质。 在制茶过程中,酯型儿茶素水解产生酚酸类,它们参与茶汤滋味的形成。 在红茶制造中,酯型儿茶素水解产生酚酸类,使细胞 pH值降低,有利于红茶发酵的进行。5、多酚类代谢多酚类在茶树体内的分布,主要集中在茶树新梢的生长旺盛部分,老叶、茎、根内含量少些,尤其是根中含量极微。 儿茶素的生物

7、合成大致可分为以下三个步骤: 合成莽草酸:1、磷酸烯醇式丙酮酸(PEP )和 D-赤藓糖-4 磷酸盐,进行立体专一的缩合反应,形成了 3-脱氧-D-7 磷酸阿拉伯庚酮糖酸(DAHP) 。2、DAHP 闭环形成去氢奎尼酸,再经可逆的去氢作用形成去氢莽草酸,再产生莽草酸及其 3-磷酸盐。3、再与一个 PEP缩合产生磷酸盐化合物, 经 1、4-消除转变为分支酸,然后形成芳香氨基酸。 形成苯丙酸盐:1、苯丙氨酸是苯丙酸盐途径的起始物,也是将植物细胞初级代谢与次级代谢相连接的重要物质。2、在此途径中,有 3个酶将苯丙氨酸转化为对香豆酰 CoA,即苯丙氨酸解氨酶(PAL)、肉桂酸-4-羟基化酶(C4H)、

8、4-香豆酸辅酶 A连接酶(4CL)。 儿茶素的合成:儿茶素合成途径中的第一个中间产物是查尔酮,柑橘素是类黄酮合成途径中第一个稳定的中间产物。多酚类的分解代谢:高等植物中,黄酮类化合物的分解代谢,苯甲酸是主要降解产物之一。6、儿茶素及其氧化产物的生理活性 (一)清除自由基、抗氧化作用 (二)抗癌、抗突变作用 (三)抗菌、抗病毒作用 (四)除口臭作用 (五)抑制动脉硬化作用 (六)降血糖作用 (七)降血压作用 (八)抗过敏及消炎作用 (九)抗辐射作用 (十)对重金属的解毒作用7、茶树次级代谢:(1)初级代谢: 蛋白质、脂肪、核酸、碳水化合物等是植物生命活动不可缺少的物质,为生物体的生存、生长、发育

9、、繁殖提供能源和中间产物,这类物质代谢我们称之为初级代谢或一级代谢。次级代谢: 植物在长期进化过程中,在特定的条件下,以一些重要的初级代谢产物为前体,经过一些不同的代谢过程,产生一些对维持植物生长发育起着一定作用的化合物,如生物碱、黄酮、芳香物质等,合成这些化合物的过程称之为次级代谢。(2)茶树初级代谢和次级代谢的关系:次级代谢主要是从糖酵解途径(EMP) 、磷酸戊糖途径(HMP) 、柠檬酸循环(TCA)等初级代谢的中间产物派生出来的。初级代谢的一些关键中间产物(代谢纽)是次级代谢的起始物,如乙酰辅酶A。二、 色素1、色素:是一类存在于茶树鲜叶和成品茶中的有色物质,是构成茶叶外形色泽、汤色及叶

10、底色泽的成分,其含量及变化对茶叶品质起着至关重要的作用。2、 茶叶中的色素:天然色素和加工中形成的色素。3、天然色素根据溶解性分为:水溶性色素和脂溶性色素。 脂溶性色素 叶绿素(Chlorophyll):是由甲醇、叶绿醇与卟吩环结合而成,是一种双羧酸酯化合物。茶鲜叶中的叶绿素约占茶叶干重的0.3%0.8 ,是形成绿茶外观色泽和叶底颜色的主要物质。 (叶绿素 a含量为叶绿素 b的 23 倍。 )叶绿素 a是黄黑色的粉末,其乙醇溶液呈蓝绿色。叶绿素 b为深绿色粉末,它的乙醇溶液呈绿色或黄绿色。类胡萝卜素(Carotenoids):是一类具有黄色到橙红色的多种有色化合物,为茶叶中重要的脂溶性色素;茶

11、叶中的类胡萝卜素:主要为胡萝卜素和叶黄素两大类。 胡萝卜色素溶液呈橙黄色至黄色,浓度增大时带橙色,酸碱条件下稳定,但对光热氧不稳定。叶黄素:不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、石油醚。 水溶性色素:指能溶解于水的呈色物质的总称,一般指花黄素(黄酮类) 、花青素(花色素)及儿茶素的氧化产物。花黄素是茶叶水溶性黄色素的主体物质,是绿茶汤色的重要组分。 花青素:a、对茶叶的叶底色泽、汤色及干茶色泽均有较大影响。B、含量较高的紫色芽叶制成绿茶,品质较差,汤色发褐,滋味苦涩,叶底靛青。C、若加工红茶,则汤色叶底乌暗,品质也较差。4、茶叶加工过程中形成的色素:茶黄素(红茶汤色“亮” 、茶汤“金圈” ) 、茶红素(

12、构成红茶汤色的主体物质) 、茶褐素(造成红茶茶汤发暗、无收敛性) 。冷后浑:茶黄素与咖啡碱、茶红素等形成络合物,温度较低时显出乳凝现象,是茶汤“冷后浑”的重要因素之一。茶红素参与“冷后浑”的形成。 (后文也有)R R茶黄素 OH OH茶黄素-3-单没食子酸酯 G OH茶黄素-3-单没食子酸酯 OH G三、 氨基酸1、游离氨基酸与茶叶品质色:游离氨基酸含量高的鲜叶,其 N代谢旺盛,持嫩性强,制成的干茶条索紧细、色泽油润。味:很多游离氨基酸本身就是滋味因子;如茶氨酸具有类似味精的鲜爽和焦糖香气,对茶汤的滋味和香气都有良好的作用;谷氨酸和天门冬氨酸具有鲜味;精氨酸具有鲜甜滋味,在食品中被视为风味增强

13、剂。香:在红茶发酵中,氨基酸可以形成香气物质。2、茶氨酸(2)性质:自然界存在的茶氨酸均为 L型,白色针状结晶。极易溶于水,而不溶于无水乙醇和乙醚,且溶解性随温度升高而增大。具有焦糖的香味和类似味精的鲜爽味,味觉阈值为 0.06%,而谷氨酸和天冬氨酸的味觉阈值则分别为 0.15%及 0.16%。(3)茶氨酸与茶叶品质:对绿茶滋味具有重要作用, (红茶)能缓解茶的苦涩味,增强甜味。茶黄素-3,3-双没食子酸酯 G GG=没食子酰基四、 生物碱1、茶叶中嘌呤碱:主要有咖啡碱(caffeine,占茶叶干重的 24%,是茶叶中的特征性成分之一) ,可可碱(theobromine, 0.05%),茶叶碱

14、(theophylline, 0.002%),它们均为黄嘌呤的甲基衍生物。2、茶叶嘌呤碱的组成与结构:茶叶生物碱主要是嘌呤碱类。嘌呤碱含有嘌呤环结构,即由一个嘧啶环和一个咪唑环稠合而成。3、 茶叶嘌呤碱的性质(1) 茶叶嘌呤碱的一般特性:均为无色结晶,有苦味,有的还可以因热升华而不会被破坏。 (太多了,参照课本 P36-38)(2) 重要嘌呤碱的特性a、咖啡碱的性质:是具有绢丝光泽的白色针状结晶体,失去结晶水后成白色粉末。无臭味,有苦味。b、可可碱的性质:白色粉状结晶,无臭,略有苦味,为茶叶苦味物质之一。熔点 351, 但加温至 290295时能升华。能溶于热水,难溶于冷水、乙醇,几乎不溶于苯

15、,乙醚及氯仿c、茶叶碱的性质:白色粉状结晶,无臭,味苦,熔点 272274。易溶于热水,微溶于冷水、乙醇、氯仿,难溶于苯。4、咖啡碱的生理作用:(一)兴奋作用(二)强心作用(三)促进消化液的分泌(四)抗过敏、炎症作用(五)利尿作用(六)抗肥胖作用(七)不良反应5、嘌呤碱的代谢:(1)分布:咖啡碱广泛地分布在茶树体内,比较集中地分布在新梢部位,以叶部最多,茎梗中较少,花果中更少。(2)合成(详见书 P87图 2-12):咖啡碱是在茶树幼嫩叶片中进行生物合成的,而在茎、根与子叶中合成能力能低甚至没有,而茶花中亦能合成咖啡碱。细胞中的合成部位则是在叶绿体中,在叶绿体中含有咖啡碱生物合成所需的酶类。咖

16、啡碱的结构特点是黄嘌呤,在 1,3,7 位置的 N上连接 3个甲基,生物合成中,一需要嘌呤环的来源,二需要甲基供体。咖啡碱合成中的甲基主要来源:S-腺苷蛋氨酸,而转甲基作用则依赖于 N-甲基转移酶的活性。 咖啡碱的合成中,嘌呤甲基化的过程,是先由 7-甲基黄嘌呤甲基化形成可可碱(3,7-二甲基黄嘌呤) ,再由可可碱甲基化形成咖啡碱。五、 糖类1、茶叶中的糖类物质:包括单糖、寡糖、多糖及少量其他糖类。(1)单糖和双糖:是构成茶叶中可溶性糖的主要成分。 (多存于老叶中,嫩叶较少;在茶叶加工中,由于酶、热或氨基化合物的存在,会发生水解作用、焦糖化作用及美拉德反应,生成单糖类、多聚色素及香气物质等。 )游离单糖:主要有果糖(含量为干物重的 0.73%) 、阿拉伯糖(0.4%)、葡萄糖(0.15%)、半乳糖(痕量) 、鼠李糖(痕量)和甘露糖(痕量) 。茶叶中的双糖:主要是蔗糖(0.642.52%),加工过

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