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1、第 3节 烃的含氧衍生物 选修 5 第 3节 烃的含氧衍生物 考点一 考点二 考点三 考点四 纲要求 :、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。 关注有机化合物的安全使用问题。 选修 5 第 3节 烃的含氧衍生物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点一 础梳理 考点突破 醇类的结构与性质 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇 ,饱和一元醇的分子通式为 OH(n 1)或 O(n 1)。 醇类 按烃基类别 脂肪醇 , 如乙醇、丙醇 芳香醇 , 如苯甲醇按羟基数目 一元醇 , 如甲醇、乙醇 二元醇 , 如乙二醇 多元醇 , 如丙三醇选修 5 第 3节 烃的含氧衍生物
2、 考点一 考点二 考点三 考点四 考点一 础梳理 考点突破 3 . 几种常见的醇 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 甘油 结构 简式 状态 液体 液体 液体 溶解性 易溶于水和乙醇 选修 5 第 3节 烃的含氧衍生物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点一 础梳理 考点突破 以乙醇为例 ) 选修 5 第 3节 烃的含氧衍生物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点一 础梳理 考点突破 反应物 及条件 断键位置 反应类型 化学方程式 置换反应 2 C H 3 2 N H 3 O N a + H 2 HB r , 取代反应 HB r B r + H 2 O O 2 ( C u ) , 氧
3、化反应 2 C H 3 O 22 C H 3 C 2 H 2 O 选修 5 第 3节 烃的含氧衍生物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点一 础梳理 考点突破 反应物 及条件 断键位置 反应类型 化学方程式 浓硫酸 , 1 7 0 消去反应 + H 2 O 浓硫酸 , 1 4 0 取 代反应 2 C H 3 2 +H 2 O C ( 浓硫酸 ) 取代反应 C + H 2 C H 2 +H 2 O 选修 5 第 3节 烃的含氧衍生物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点一 础梳理 考点突破 自主巩固 判断正误 , 正确的画 “ ” , 错误的画 “ ” 。 ( 1 ) 都属于醇类 , 且二者互为
4、同系物 ( ) ( 2 ) 水中的溶解度大于 在水中的溶解度 ( ) ( 3 ) 的沸点逐渐升高 ( ) 选修 5 第 3节 烃的含氧衍生物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点一 础梳理 考点突破 ( 4 ) 所有的醇都能发生氧化反应和消去反应 ( ) ( 5 ) 乙醇的 分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应 ( ) ( 6 ) 乙醇在铜作催化剂条件下与氧气反应中 , 铜不参与反应 ( ) ( 7 ) 和 含有的官能团相同 , 二者的化学性质相似 ( ) 选修 5 第 3节 烃的含氧衍生物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点一 础梳理 考点突破 考查角度 醇类物质催化氧化反应和消去反应规
5、律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基 (连的碳原子上的氢原子的个数有关。 选修 5 第 3节 烃的含氧衍生物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点一 础梳理 考点突破 醇分子中 ,连有羟基 (碳原子必须有相邻的碳原子 ,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时 ,才可发生消去反应 ,生成不饱和键。可表示为 +H 2 O C H 3 、 等结构的醇不能发生消去反应。 选修 5 第 3节 烃的含氧衍生物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点一 础梳理 考点突破 例 1( 2 0 1 5 广东东莞模拟 ) 分子式为 C 7 H 16 O 的饱和一元醇的同分异构体有多种 , 用下列该醇的同分异构体进行填空。
6、 A. B. C. D. C H 3 ( ) 5 选修 5 第 3节 烃的含氧衍生物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点一 础梳理 考点突破 (1)可以发生消去反应 ,生成两种单烯烃的是 C; (2)可以发生催化氧化生成醛的是 D; (3)不能发生催化氧化的是 B; (4)能被催化氧化为酮的有 2种 ; (5)能使酸性 种。 解析 解析关闭 (1)可以发生消去反应 ,生成两种单烯烃 ,必须满足与 必须同时有氢 ,还不能是以 所以只有 (2)能发生催化氧化生成醛的 ,必须满足与 个氢原子 ,所以只有 (3)不能发生催化氧化的 ,必须满足与 所以只有 (4)能被氧化生成酮的 ,必须满足与 所以只
7、有 A、 (5)能被酸性高锰酸钾氧化的也就类似于发生催化氧化的条件 ,与 所以只有 A、 C、 选修 5 第 3节 烃的含氧衍生物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点一 础梳理 考点突破 误区警示 : 要看与羟基相连碳上连接的碳原子有几个 ,还要看这个碳原子上有没有氢原子以及是否对称等。 加热 ,而不是 选修 5 第 3节 烃的含氧衍生物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点一 础梳理 考点突破 跟踪训练 1 . 下列物质能发生消去反应 , 又能氧化成醛的是 ( C ) A. B. ( ) 3 C C H 2 C. D. 答案 解析 解析关闭 卤代烃、醇发生消去反应的条件是连接卤素原子或羟基
8、的碳原子的邻碳上有氢原子 ,由此可知 B、 醇被催化氧化成醛的条件是连接羟基的碳原子上必须有 2个氢原子 ,不生成醛 ,综上所述只有 答案解析关闭 C 选修 5 第 3节 烃的含氧衍生物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点一 础梳理 考点突破 2 . 有机物 C 7 H 15 若它的消去反应产物有三种 , 则它的结构简式为 ( D) A. B. C. D. 答案 解析 解析关闭 若 则必须符合连有 且烃基中邻位碳原子上连有氢原子。 答案解析关闭 D 选修 5 第 3节 烃的含氧衍生物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点二 础梳理 考点突破 酚的结构与性质 选修 5 第 3节 烃的含氧衍生物
9、 考点一 考点二 考点三 考点四 考点二 础梳理 考点突破 选修 5 第 3节 烃的含氧衍生物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点二 础梳理 考点突破 3 . 化学性质 ( 1 ) 羟基中氢原子的反应 弱酸性 电离方程式为 C 6 H 5 6 H 5 +, 俗称石炭酸 , 但酸性很弱 ,不能使紫色石蕊溶液变红。 与活泼金属反应 与 应的化学方程式为 : 2 + 2 N a 2 +H 2 与碱的反应 苯酚的浑浊液 液体变澄清 溶液又变浑浊。 选修 5 第 3节 烃的含氧衍生物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点二 础梳理 考点突破 该过程中发生反应的化学方程式分别为 : + H +H 2 O
10、 、+H 2 O+ C O 2 + C O 3 。 ( 2 ) 苯环上氢原子的取代反应 : 由于羟基对苯环的影响 , 使苯环上的氢更 容易 被取代。苯酚与浓溴水反应的化学方程式 :+ 3 B r 2 + 3 H B r 该反应能产生白色沉淀 , 常用于苯酚的定性检验和定量测定。 选修 5 第 3节 烃的含氧衍生物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点二 础梳理 考点突破 ( 3 ) 显色反应 : 苯酚跟 F e C l 3 溶液作用呈 紫 色 , 利用这一反应可以检验苯酚的存在。 ( 4 ) 加成反应。 与 H 2 反应的化学方程式为 + 3 H 2 ( 5 ) 氧化反应 : 苯酚易被空气中的
11、氧气氧化而显 粉红 色 , 易被酸性高锰酸钾溶液氧化 ; 容易燃烧。 ( 6 ) 缩聚反应 : n + n O + n H 2 O 选修 5 第 3节 烃的含氧衍生物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点二 础梳理 考点突破 自主巩固 ( 1 ) 俗称石 炭酸 , 故它属于羧酸类 ( ) ( 2 ) 与 结构相似 , 故它们互为同系物 ( ) ( 3 ) 与 含有的官能团相同 , 故二者化学性质相似 ( ) ( 4 ) 实验时手指上不小心沾上苯酚 , 立即用 7 0 以上的热水清洗 ( ) ( 5 ) 苯酚的水溶液呈酸性 , 说明酚羟基比水中的羟基活泼 ( ) 选修 5 第 3节 烃的含氧衍生物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点二 础梳理 考点突破 ( 6 ) 往 溶液中通入少量 离子方程式为 2+H 2 O+ C O 2 2 +C ( ) ( 7 ) 苯中含有苯酚杂质可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀 ,然后过滤除去 ( ) 选修 5 第 3节 烃的含氧衍生物 考点一 考点二 考点三 考点四 考点二 础梳理 考点突破 考查角度 脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较 物质 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 C 6 H 5 C 6 H 5 官
